苏轼鉴评他人书法，也很严格，不轻许可，论前人者，如欧阳率更，体貌寒寝，便说他“劲险刻厉，正称其貌”。于褚河南，则曰：“苟非其人，虽工不贵。”同时代人中，他最佩服的是蔡襄（君谟），于欧阳修则字以人重，兹不具论。
评米元章、王定国曰：“自君谟殁后，笔法衰绝。近日米芾行书、王巩小草，亦颇有高韵，虽不逮古人，亦必有传于世也。”
黄庭坚类于苏轼的书法，再三再四地赞叹，苏轼也很欣赏山谷书的功力，但以为与其为人不类，题山谷草书《尔雅》后曰：“鲁直以真实心出游戏法，以平等观作欹侧字，以磊落人录细碎书，亦三反也。”实则他们两人的书道，完全不同：苏宗晋唐，黄追汉魏；苏才浩瀚，黄思邃密；苏书势横，黄书势纵。因为有这么许多异处，即使字形，一个横出，一个纵长，所以留传一段轶话：
苏轼论山谷书曰：“鲁直近字虽清劲，而笔势有时太瘦，几如树梢挂蛇。”山谷反唇相讥道：“公之字固不敢轻议，然间觉褊浅，亦甚似石压蛤蟆。”44
这当然是互相调笑的话，不是正评。但你如有兴趣将苏、黄二帖，放在桌上，对照来看，相信你也定会莞尔一笑的。
苏轼成名后，所至之处，向他求书乞画的人，从无休歇，他亦不甚矜惜，纵笔挥染，随纸付人。但乞者亦必须有术，如纸墨不佳，或指定尺寸大小，或托书的文字不雅，则他亦一定拒绝，这是书画家的通例，不足为奇。宋画习用细绢，有以绫绢求书者，苏轼便说：
“币帛不为服章，而以书字，上帝所禁。”这是他惜物的本性。
黄庭坚曾将求苏书的诀窍教与王立之，致柬云：“来日恐子瞻来，可备少纸，于清凉处设几案陈之，如张武笔，其所好也。”
纸笔精良，墨佳汁稠，他必乐于挥洒。不过，更不能忘记准备好酒佳肴。
苏轼在翰林院日，有个朋友韩宗儒，常常托故写封信来换取他手写一纸复帖。苏帖到手，便拿到殿帅姚麟那儿去，换十几斤羊肉来饱餐一顿。黄庭坚听到了这个秘密，便对苏轼说笑道：“从前王右军写的是换鹅书，如今二丈书，可名为换羊书了。”苏轼大笑。
一日，苏轼在院，圣节撰制甚忙，宗儒连来数简，派来的人立庭下催索复信，苏轼便到庭前对来人说：“传语本官，今日断屠。”45
苏轼不耐空闲，得闲而又兴致来时，不待求他亦会一口气写好多张，分与身旁的人。某日在翰林院，清闲无事，忽令左右取纸笔，写渊明诗“平畴交远风，良苗亦怀新”两句，大字小楷，行书草书，各体皆有，连写七八张，掷笔叹口气道：“好，好！”恰似热渴者饱饮了凉水一样痛快。既已发泄，便将这些字幅，分赠左右给事的幸运者，毫不矜惜。46
但如苏辙那样，将他写赠的书件，随便送人，他却大不满意，跋所书《清虚堂记》云：
世多藏余书者，而子由独无有。以求之者众，而子由亦以余书为可以必取，每以与人而不惜。昔人求书法，至拊心呕血而不获，裸雪没腰，仅乃得之。今子由既轻以余书与人，何也……黄山谷说：“蜀人极不能书，而东坡独以翰墨妙天下，盖其天资所发耳。……”又曰：“古来以文章名重天下者，例不工书，而东坡则例外，故为世所重。”47
大文豪的蜀人苏轼，岂仅工书，而是融会二王和颜鲁公的字艺，建立宋人自由创意的书风之一大家。
轼书名重一代，但在元祐党祸时期，摧碑断石，被人珍藏的墨迹，也尽归隐没，灭失甚多。至徽宗好苏书，群又贡书作为进取官爵之用，一时成为风气，谁藏苏书多，谁就可以夸耀于人，因此便产生了许多赝品。苏过说，从此“朱紫相乱，十七八矣”48。
七 绘画
苏轼爱好绘画，一半由于天性，一半由于家庭熏陶。老苏是个“燕居如斋，言笑有时”，态度严肃的人，于物一无所好，独喜收藏绘画。他的门人弟子为讨他欢喜，争相赠送他所嗜好的画件，希望能看到他解颜一笑。所以苏轼虽然是个布衣，但藏画之富并不输与公卿人家。49苏轼自幼耳濡目染，养成他在这方面深厚的兴趣与鉴识的能力。
但在同一家庭里生长的苏辙，却完全没有这个兴趣。苏轼说：“子由之达，自幼而然。当先君与某笃好书画，每有所获，真以为乐，唯子由视之漠然，不甚经意。”50苏辙非但没有这个嗜好，而且根本否定绘画，充分表现他的天分中毫无艺术细胞。苏轼在《石氏画苑记》里，曾记其言。