杨氏的书法，是由唐入宋的一大枢纽，而苏轼字学的基础，完全与他相同，所以庭坚每赞轼书，就常常提及杨氏，苏轼自己也说过：“仆书作意为之，颇似蔡君谟（襄），稍得意则似杨风子，更放则似言法华。”师承和气质交互影响，相辅而成一家之法，像什么人，其实并不重要。
“宋人尚意”，亦须至北宋中叶以后，始成风气，前于此的蔡襄，还是“笔有师法”，不能完全自由创意。欧阳修与蔡襄论书：“书之盛，莫盛于唐；书之废，莫废于今。今文儒之盛，其书屈指可数者无三四人，非皆不能，盖忽不为尔。”其实并非“忽不为尔”，还是因为当时的人墨守《淳化阁帖》迹和古贤遗法，无法跳出唐人的传统窠臼之故。
苏轼经过初步的学书阶段后，他首先扬弃的，就是束手缚脚的石刻碑帖。他不取石刻，不临碑帖，认为书经镂刻，神气总不完全，他不要那些遗神袭貌的东西，独重古人真迹，每有所得，将它悬诸壁间，行起坐卧，随时注目，心摹手追，但求得其大意，领悟笔墨间的精神，再不措意于点画的形似。他是从学书旧法中获得解放的第一人，所以有一首《与子由论书》诗曰：
吾虽不善书，晓书莫如我。苟能通其意，常谓不学可。又说：“我书意造本无法，点画信手烦推求。”所以他绝不规规矩矩临摹点画，也不以一家一体为满足，而所见墨迹日益丰富，解悟也就随时增进，从此肆其雄健的笔力，千变万化，写出他自己胸中的学问文章之气。
他一面说：“诗不求工字不奇，天真烂漫是吾师。”但语舒尧文有言：“作字之法识浅、见狭、学不足三者，终不能尽妙。”任何学问都要有根柢，要能“通”，书法也不例外。
他对专工临摹者，非常轻视。章惇元祐间被逐居颍，闲来无事，日临兰亭一本。苏轼听人传说，笑道：“工摹临者非自得，从门入者非宝，章七终不高耳。”
书须出自己意，意则包括见识学问，除此之外，还需有极其熟练的技法。苏轼少年习字，则与常人不同，他以抄经史练字，一举两得。
北宋中叶，雕版印书虽已相当发达，但像他这样一个生长眉州偏鄙之地的寒士，得书不易，还是需要手自抄写的，而这抄书的习惯，他复终生不懈，即使在黄州行年五十了，仍以抄书为日课。晁补之说：“苏公少时抄书，每一书成，辄变一体，卒之学成而后已，乃知笔下变化，皆自端楷中来。”
由此可知，苏轼抄书，不单为了便于记诵，同时亦即习字，而且习以己意为书，随时变化，因此，他的书法，时时不同，李之仪跋苏书曰：
余从东坡游旧矣，其所作字，每别后所得，即与相从时小异，盖其气愈老，力愈劲也。又曰：
东坡从少至老所作字，聚而观之，几不出于一人之手。（《姑溪集》）苏轼自跋诗卷，也说：“观此真迹，如觉伪者，甚可笑也。”则如时日久远，连他自己也真赝莫辨起来。
书法学者常将苏轼书法分为三个时期。自少至贬谪黄州以前为第一期，以学王羲之的《兰亭序》和《黄庭经》为主，多写小楷和小行书，笔致华丽而刻意求工过甚；后期学颜真卿，元丰元年书《表忠观碑》，就有东方先生画赞的气象。第二期从黄州开始，历元祐一朝为止，这时期身遭挫折，以笔墨发泄感情，如《寒食帖》写得笔飞墨舞，既遒劲，又飘逸，纵横变化，痛快淋漓，黄山谷说：“此书兼有颜鲁公、杨少师、李西台笔意，试使东坡复为之，未必及此。”元祐八年书《李太白仙诗》则酒酣放浪，神游八表，纯以神行于笔势墨气之间，已经到了化境。第三期则是海外东坡的晚年时期，笔力雄健无匹，纵笔所至，无不惬意，到了精纯圆熟的巅峰。
苏轼执笔近下，且取斜势，像操刀治印的姿态一样，固然有顿挫深入、笔笔有力的好处，但非正轨的执法。有人说他写字腕著笔卧，所以左低右高，左秀右枯，作戈（斜钩）多成病笔。山谷替他辩护道：“此则管中窥豹，不识大体。殊不知西施捧心而颦，虽其病处，乃自成妍。”
苏轼写字，爱用浓墨，墨浓必须有极大指力，才能笔不凝滞。苏轼之所以要以侧笔多用中锋，盖求力透纸背；要运侧笔，使浓墨，则又非紧握笔管的下方不可，都是互相关联的。李之仪跋《孙莘老寄墨四首》诗说：
东坡捉笔近下，特善运笔；而尤喜墨，遇作字，必浓研几如糊，然后濡染。我见台北故宫博物院所藏苏书真迹，幅幅都是墨色如漆，虽历千年，而光彩照人。有人评议苏书太肥，本来字肥易俗，杜甫就认为瘦字好看，苏轼不服，作《墨妙亭诗》说：“少陵评书贵瘦硬，此论未公吾不凭。短长肥瘦各有度，玉环飞燕谁敢憎。”又云：“余书如绵里铁。”但如肥得有力，有何不可？