明董其昌评苏书《赤壁赋》：
坡公书多偃笔，亦是一病。此赤壁赋庶几所谓欲透纸背者。乃全用正锋，是坡公之兰亭也。真迹在王履善家，每波画尽处，隐隐有聚墨痕，如黍米珠琲，非石刻所能传耳。嗟乎！世人且不知有笔法，况墨法乎？（《画禅室随笔》）说到运笔的方法，历来书家，多重悬腕，谓悬笔始能力聚毫端，笔笔中锋；而陈师道《后山谈丛》说：
苏黄两公皆喜书，不能悬手。逸少非好鹅，效其腕颈耳，正谓悬手转腕；而苏公论书，以手抵案，使腕不动为法，此其异也。其实，苏轼这种运笔方法，却得之于欧阳修的传授，《东坡题跋》云（“记欧公论把笔”）：
把笔无定法，要使虚而宽。欧阳文忠公谓余：“当使指运而腕不知。”此语最妙。方其运也，左右前后却不免欹侧；及其定也，上下如引绳，此之谓笔正，柳诚悬之语良是。使指运而腕不知，正是以手抵案、腕著笔卧的写法，书多偃笔，当是不能悬腕之故，不能悬腕，当然更不能悬肘，运笔的幅度小，放不开，所以苏轼自认他写不好径尺以上的大字，即是此故。
苏轼认为学书须以端楷为基础，他说：“真（楷）生行，行生草；真如立，行如行，草如走，未有未能行立而能走者也。”38
关于各种书体的写法，苏轼按他自己的经验说：“大字难结密，小字常局促。真书患不放，草书患无法。……”
苏轼因以抄书习字，所以擅于写小字和行书，而自认“轼本不善作大字，强作终不佳”（《与谢民师推官书》）。但是山谷说：“东坡尝自评作大字不如小字，以余观之，信然。然大字多得颜鲁公东方先生画赞笔意，虽时有遣意不工处，要是无秋毫流俗。”
一般人的见解，认为草书的功用在于简便快速，苏轼非常反对这个说法，他喜欢草书，在于草书的体势得以自由流走变化，易于发挥作者的个性，抒写作者的感情，使书法更为接近艺术的境域。所以，《再和潜师》诗：“东坡习气除未尽，时复长篇书小草。”另有《书赠徐大正》一段颇含禅意的话：
或问东坡草书，坡云：“不会。”进云：“学人不会？”坡云：“则我也不会。”39其实，他是很喜欢草书的，本意在求书写时的自由流走之乐，不在写得好与不好。有一则草书题跋说：“吾书虽不甚佳，然自出新意，不践古人，是一快也。”他作草书，是假借笔势的挥洒，自求创作的快乐，所以说：“遇天色明暖，笔砚和畅，便宜作草书数纸，非独以适吾意，亦使百年之后与我同病者有以发之也。”40
苏轼所谓“不践古人”者，已通古人之法而不践一家之谓，否则任性乱涂，还成什么书法，所以他说：“草书患无法。”有个黄庭坚学草的故事，可以参看：
元祐间，山谷与东坡、穆父（钱勰）同游京师宝梵寺。饭罢，山谷作草书数纸，东坡甚为称赏，旁观的穆父说：“鲁直之字近于俗。”
“何故？”山谷问。
“没有别的，只因没有见过怀素的真迹。”穆父说。
当时，庭坚心里很疑惑，不过从此也就不敢再替人写草书。到绍圣年间，庭坚谪居涪陵，才得见到怀素《自叙帖》真迹于石扬休家，借了回来，专心临摹，至于废寝忘食的地步，由此悟出草法。所以，草书要有法，也非易事。41
气势是苏轼作书的动力，因此，他有个特殊的习癖，无论写字作画，都非于酒后不可，尤其是写大字或草书，更须醉后才作。苏轼自言酒后作书的快感：“吾醉后乘兴作数十字，觉酒气拂拂从十指间出也。”42
自题草书云：“吾醉后能作大草，醒后自以为不及。然醉中亦能作小楷，此乃为奇耳。”无择法师求他写大字，复书说：“吾师要写大字，特为饮酒数杯。……”若不喝酒，他即不能写字，与李廌（方叔）书说：“暑中既不饮酒，无缘作字。”
黄庭坚是目睹他此一特癖的人，记曰：
东坡居士性喜酒，然不能四五仑，已烂醉，不辞谢而就卧，鼻鼾如雷。少焉苏醒，落笔如风雨，虽谑弄皆有意味，真神仙中人，此岂与今世翰墨之士争衡者。艺术家而有这种习癖者，不止苏轼一人。吴道子“好酒使气，每欲挥毫，必须酣饮”43。张长史的草书，苏轼称其“颓然天放，恣态自足，号称神逸”者，他也是必须酒喝够，才能写，苏轼讥评他：“醒即天真不全，此乃长史未妙，犹有醒醉之辨。若逸少（王羲之）何尝寄于酒乎？”他不自觉察，这话也说着了自己的毛病。