王巩邀他住到扬州去，苏轼告诉他已买了宜兴田，并说：“非不知扬州之美，穷猿投林，不暇择木。”
苏轼不曾想到他所买下的这片田地，日后为他招惹了不少麻烦。曹姓田主卖田后，却来诈赖，诬告到官府，苏轼移牒本路转运使，请求秉公处断，事经转运使查实，曹姓卖主也招服了确是“非理昏赖”，断归苏轼，但已拖赖了七八年田租，苏轼时已在京服官，“愍见小人无知，意在得财”，不愿与他计较，仍许曹姓照原价收赎。这曹姓本图诈赖，并无能力赎田，也就无事了，后来却被御史黄庆基抓来作为诬谄苏轼侵渔民田的罪状，专章弹劾，时已元祐八年（1093），真是动辄得咎，无往而不被诬罔。22
苏轼买田事定，自宜兴再还京口，遇到故人王介（中甫）之子王洸之（彦鲁）。洸之官国子直讲时，因故得罪，亦在贬谪途中。讲起其父王介，不免勾起一连串的旧人旧事，苏轼慨然说道：
“自天圣以来至仁宗朝，以制策登科者，总共只有十五个人。在我登科之前，已经亡故五位，当时存世者，除我之外，仅有富弼、张方平、钱明逸、吴奎、夏噩、陈舜俞、钱藻，和令尊中甫先生、舍弟辙等九人。
“其后十五年间，令尊、钱明逸、吴奎、陈舜俞又先后谢世；又八年至于今日，十五人中只剩了张方平和我兄弟三人而已。
“不但人物凋零，现在连制策这一科名，也被那吕惠卿废了。……”
一种人事沧桑的迷茫，一种生死存亡的悲哀，激荡在这老少两代之间，不禁相对涕泣。苏轼作《王中甫哀辞》，却又很豁达地想开了：人，无论贤愚贵贱，死亡是一律公平的，觉得自己这无端的感伤，非常好笑。诗言：“……已知毅豹为均死，未识荆凡定孰存。堪笑东坡痴钝老，区区犹记刻舟痕。”
于是，由京口渡江，十月十九日至扬州，谒见知扬州军州事的吕公著，请教过这位富有政治经验的前辈后，即于十月十九日自扬州拜发。
第一次的《乞常州居住状》，略曰：
……臣以家贫累重，须至乘船赴安置所。自离黄州，风涛惊恐，举家重病，幼子丧亡。今虽已至扬州，而资用罄竭，无以出陆；又汝州别无田业，可以为生，犬马之忧，饥寒为急。窃谓朝廷至仁，既已全其性命，必亦怜其失所。臣有薄田在常州宜兴县，粗给饘粥，欲望圣慈特许于常州居住。若罪戾之余，稍获全济，则捐躯论报，有死不回。……公著设宴款待这位远客。他是前朝名相吕夷简的公子，与欧阳修同辈的人物，向以沉默寡言、态度矜重出名。苏轼在这严肃的前辈面前，当然也没有高谈阔论的机会，这顿饭吃得非常沉闷，苏轼竟在席上打起盹来，筵前歌伎在唱：“夜寒斗觉罗衣薄。”突然惊醒了的他，喃喃自语道：“夜来走却罗医博。”一脸惺忪睡态，惹得筵边群姬，无不慝笑。23
幸而酒罢，公著陪他去后园散步，有个歌姬拿出一把团扇来求他题诗，他才在挥毫落纸的兴头上，一消胸中闷气。
苏轼既已拜表乞居常州，也就中止了汝州的行程，与杜介访竹西寺，十一月间至高邮访问秦观，在秦家盘桓了好几天。直到他至淮上将去泗州时，秦观又赶来渡口送别，饮酒淮上，作《虞美人》一阕赠别：
波声拍枕长淮晓，隙月窥人小。无情汴水自东流，只载一船离恨向西州。竹溪花浦曾同醉，酒味多于泪。谁教风鉴在尘埃，酝造一场烦恼送人来。苏轼既渡淮河，经山阳来到泗州（今江苏盱眙），其时已经岁云聿暮，一年将尽，苏轼便会同家人，留在泗州度岁。
苏轼自离黄州，这大半年来，带着一家人东奔西走，从来没有安定过一天，也着实是风尘劳苦，需要休息。所以在泗州，最使他快活的事情，是十二月十八日到雍熙塔下，和尚开的澡堂里，洗了个痛痛快快的热水澡。苏轼作《如梦令》两阕，凡有浴池洗澡经验的人，必会觉得非常有趣，而且好像“擦背”这个行业，在宋朝由寺院经营的浴室里就已经有了。录词如下：
水垢何曾相受，细看两俱无有。寄语揩背人，尽日劳君挥肘。轻手，轻手，居士本来无垢。自净方能净彼，我自汗流呀气。寄语澡浴人，且共肉身游戏。但洗，但洗，俯为人间一切。除夕那一天，苏轼的亲戚，现任淮东提举常平的黄寔（师是），乘船来到泗州，泊舟汴口。时正大雪纷飞，偶在船头远远望见有个人很像苏轼，策仗立在对岸，似在埠头等人的样子。过来招呼，果然是他，两人握手言欢，黄寔回到自己船上，取了扬州厨酿二樽、雍酥一奁，送到他的寓处来。苏轼得此卒岁，全家都很高兴。24作《泗州除夜雪中黄师是送酥酒二首》，大表雪中送炭的情味。今录其一：