苏轼住定临皋后，很希望岐亭邂逅的陈慥能够到黄州来看看他的新居，致书说：“何日决可一游郡城，企望日深矣。”陈慥隐居岐亭，距离黄州不远，但他以前似乎从未来过。但自苏轼谪居的四年里面，却遄程到黄州来七次之多，每次盘桓十日左右。苏轼从黄州往岐亭陈家做客，四年之内也有三次，如《岐亭五首》诗引言：“凡余在黄四年，三往见季常，季常七来见余，盖相从百余日也。”二人往还的密切可见。
陈慥第一次到黄州来，引起当地的游侠儿们一番意想不到的轰动。陈季常曾是江湖人物，在地方豪侠心目中，是个偶像，虽然他已入山隐居，不问世事久矣，但是英名仍在江湖，不能磨灭。他到黄州的消息一传出去，那些地方豪侠便纷纷前来邀请，有的要邀他饮宴，有的要招待他住宿，而陈慥则一概婉言辞谢，宁愿挤在临皋亭的西晒房间里，与老友相盘桓，这使原本豪情万丈的苏轼大为得意，作诗把陈慥比作汉朝投辖留客的陈遵（孟公），大言道：
“汝家安得客孟公，从来只识陈惊坐。”13
且说谪官与当地首长之间的关系，不同寻常，照宋朝的制度，谪所当地的首长对于罪官的言行活动，具有监管的责任与权力，罪官有定期谒告的义务。最仁厚的长官，视罪官如部属，也有不知深浅、俨然作态的人，便故施折辱，你也奈何他不得。据此，则苏轼遭遇黄州知州东海徐大受（君猷），却是非常的幸运。君猷，是个进士出身、个性非常通达的人，对待这位文名满天下的谪官知道如何敬重，一见之下，礼遇周至，自后交往亲睦，完全摆脱长官与谪官之间任何形式的隔阂，使他毫无身在迁谪的感觉。诚如后来与其弟徐得之（大正）书言：
某始谪黄州，举目无亲，君猷一见，相待如骨肉。宋人在一年节令中，最重寒食和重九。每年重阳，徐知州必在黄州名胜涵辉楼或栖霞楼设宴，邀约这位失意的朋友来共度佳节。
徐大受是位风雅人物，非常好客，自己虽然不会喝酒，却以传杯递盏为乐，家里蓄养着五六个美丽的侍姬，檀板金樽，常有盛会，所谓“秀惠列屋，杯觞流行”，是这位太守的乐事。苏轼不久就成了知州邸中的常客。徐家侍儿中，有妩卿、胜之、庆姬、阎姬等人，歌姬度曲，需要新词，苏轼与徐交往，为赋乐府特多，即是此故。对于他的侍姬，苏轼也各有题赠，其中特别喜欢胜之。
胜之是个香扇坠型的美人，娇小玲珑，且又聪明绝顶。苏轼陪她掷过骰子，也送过她建溪双井茶和谷帘泉，认为只有她才配享用这两样清高的饮料，作《减字木兰花》词，描写她舞后的娇姿：
双鬟绿坠，娇眼横波眉黛翠。妙舞蹁跹，掌上身轻意态妍。曲穷力困，笑倚人旁香喘喷。老大逢欢，昏眼犹能仔细看。想当时胜之姑娘舞罢一曲，向这位贵宾身旁娇慵一靠时，这落寞中年人的胸中，总也不免有些绮念。人在患难中，对于物质世界的美好，反而会特敏感，失意者追逐醇酒美人，用官能的享受来弥补心灵的空虚，本是人情之常，苏轼固亦不免。
徐大受时常听他抱怨黄州市上所酤酒味的恶劣，所以后来每得好酒，不但招他来喝，且更“携酒见过”。如元丰四年十二月二日，雨后微雪，徐大受便带了酒到临皋亭来看他，天寒酒热，人情更加温暖，苏轼喝了个酩酊大醉。座上作《浣溪纱》三阕。次日酒醒，雪已下得更大，再和前词作两阕。今录其一：
醉梦昏昏晓未苏，门前辘辘使君车。扶头一盏怎生无？废圃寒蔬挑翠羽，小槽春酒滴真珠。清香细细嚼梅须。一年垂尽，苏轼对于黄州的生活，渐能适应，自少养成寒士生活的习惯，使他毫无不足的感觉。试看他三年十一月间《答秦观（少游）书》所言：
……所居对岸武昌，山水佳绝。有蜀人王生（指齐愚、齐万）在邑中，往往为风涛所隔，不能即归，则王生能为杀鸡炊黍，至数日不厌。又有潘生（丙）者，作酒店樊口，棹小舟径至店下，村酒亦是醇酽。柑橘椑柿极多，大芋长尺余，不减蜀中。外县米，斗二十，有水路可致。羊肉如北方，猪牛麞鹿如土，鱼蟹不论钱。岐亭监酒胡定之，载书万卷随行，喜借人看。黄州曹官数人，皆家善庖馔，喜作会。太虚视此数事，吾事岂不既济矣乎！展读至此，想见掀髯一笑也。五 东坡
苏轼自二十六岁任官凤翔府签判起，至元丰二年（1079）在湖州任所被逮为止，扬历中外一十九年，但因不善居积，依然书生故我，和王巩诗自谓：