至言难服久，放心不自收。悟彼善知识，妙药应所投。贬谪去处当然是个荒僻落后的地区，苏辙更为他老哥今后的生活起居担忧，但是苏轼却有他的奇想，以为“我们兄弟两人，一个住在长江的西头，一个住在长江的东头，同在一水之上，倒也没有什么不便”。他又安慰他的弟弟说：今后一定“畏蛇不下榻，睡足吾无求”，从此安分守己，做个黄州老百姓，并无不好。
他们兄弟叔侄在文家聚晤三日，各人身上有事，不能再耽延了，遂于正月十四日与苏辙等人别了，父子二人被解差押着，策马径向黄州进发。十八日到了蔡州（今河南汝南），碰上一场大雪，朔风怒号，道途泥泞，这一路上的辛苦，自不待言。过新息（今河南息县东），顺道往访曾任黄州通守的世交前辈任师中（伋），未遇，就一马来到分界豫鄂边境的淮水，渡过淮河，才进入湖北境内。
渡淮，至加禄镇，天色已经向晚，苏轼父子就到镇上的驿所去歇马投宿。
在这样雪后阴寒的天气里，残破昏暗的驿所，到处发散着霉蒸的臭味，纵使是最能随遇而安的苏轼，也禁不住脊梁上一阵阵凛冽的寒意，而更使他冷彻骨髓的，是淮河一水相隔，从此与他所熟悉的中原和在中原的一切人事完全隔绝了。“麏鼯号古戍，雾雨暗破驿。回头梁楚郊，永与中原隔。”一种千里投荒的悲哀，不禁油然而起。不过，偶一回顾随行的儿子，那个二十四岁的年轻人，神情非常坚定，似乎有一副铁石心肠足以面对任何残酷的现实，使这做父亲的人，心里安顿不少。
次日，继续旅程，行至光山县，听说县南四十里，有座唐神龙年间建造的净居寺，为光黄之间有名的胜迹，苏轼不免芒鞋竹杖，登山一游。竹影溪声里，顿觉四肢百脉，一身都是轻快，回顾狱中恐怖，想不到此生还有重游名山的今日，心里还很轻松。然而一到进入净居寺的大殿，向世尊菩萨低头下拜时，他的两眼却又毫没来由地流出泪来。
二十日度关山，山上有座春风岭，清溪回绕，梅花夹岸，这时候花开正盛，但半被东风吹落溪水中，冉冉流去。苏轼在这凄凉的旅路中，从来不言寂寞，但作《春风岭梅花诗》却说：
何人把酒慰深幽，开自无聊落更愁。幸有清溪三百曲，不辞相送到黄州。当他们过麻城，转入岐亭以北二十五里地方时，远远望见山上有人骑匹白马，张着青盖，奔驰而下，待到近前，只见此人头戴方耸高帽，在马上频频招呼，却是他的老朋友陈慥季常。
陈慥是苏轼任凤翔签判时的老长官陈希亮的幼子。陈氏有四个儿子，唯陈慥生性豪迈，自少就只歆羡朱家、郭解的侠行，挥金如土，不愿读书出仕，他是父亲心目中的浪子，却和苏轼最好。苏轼与他订交于岐山，其时他正与朋友骑马射猎，出入长林丰草之间。马上慷慨谈兵，意气如虹，自谓是一世的豪士。苏轼还记得一桩他的故事：某年，陈慥从洛阳回到家乡眉州青神县，携来一双艳丽如花的侍姬，让她们穿上戎装，青巾玉带红靴，各跨骏马，招摇过市，青神县是个非常保守的小城，没有见过这种场面，惹得乡人啧啧称奇。阔别多年，岂料在此穷途中，会与他不期而遇，难怪要惊喜得大叫起来：“啊，这是我的老友陈季常，怎么会在此地呢？”1
陈慥也是一脸的诧异之色，转问苏轼为何来此。苏轼把遭遇情形，简略地告诉了他。陈慥听了，低头不作一声，然后仰天一笑，就此不提这事，但只邀请苏氏父子到他家去盘桓几日——时间变更一个人，可以使他脱胎换骨，今日的陈慥，已经不复是当年饮酒击剑的游侠儿，更不是当年携伎浪游的花花公子。他就住在这岐亭山上，学道求长生，过着“十年不见紫云车，龙丘新洞府，铅鼎养丹砂”的隐士生涯。
陈家只是山上一栋简陋的木屋，自号静庵。室内环堵萧然，绝对不能相信这是陈四公子的家宅。陈家原很有钱，河北有田，年可收帛千匹，洛阳的园林邸第，富丽不亚于王侯所居，现在何以忽然一寒至此，苏轼实在不解。然而陈慥本是奇士，一切不能以常理推度，且不说它。
陈慥好客有名，何况今天的来客是落难中的苏轼，全家上下，忙着张罗酒食，“抚掌动邻里，绕村捉鹅鸭。房栊锵器声，蔬果照巾幂”。如此热情招待，苏轼永远记得。2
苏轼好酒，然而酒量并不好，何况本是一个旅途劳顿的人，饱食薄醉后，就坐在椅子上沉沉睡去，连头上的巾帻跌落了都浑然未觉，一直睡到天已向晚，才蓦然惊醒，醒来第一个烦恼是：“黄州并不算远，可惜就是没有朋友！”