这个联系人不是一个马克思主义者，而是个“伟大的民族主义者”[19]。作为民族主义者，这位翻译是如此痛恨沙皇俄国的专制统治，以至于心甘情愿地帮助沙皇俄国的反对者。为了帮助格鲁吉亚的斗士们摆脱麻烦，他故意将词语译错。布尔什维克党一直宣称他们和警察没有任何关系，因此，吉奥回忆录的意义非同寻常。不过，有一点我们不能视而不见：1925年这本回忆录在列宁格勒出版。当时，斯大林的对手季诺维也夫（Zinoviev）控制着这个城市的出版行业，季诺维也夫当时允许这本书出版，就是想搞坏朱加什维利的名声。总之，俄国革命的成功需要革命者有多方面的才能和灵活的道德准则，而朱加什维利恰恰具备这些条件。
不管怎样，这是一个危险的游戏。朱加什维利的另一个联系人叫科尔涅夫（Kornev）。两人见面时，朱加什维利会把吉奥即将用到的秘密消息告诉科尔涅夫。但科尔涅夫觉得吉奥捉摸不定，认为他“或者是个密探，要么是个伟大的胆小鬼！”[20]科尔涅夫在一家裁缝店工作，但他明显没有裁剪和缝纫的经验，有关他的一切都是可疑的。明眼人一看，便能断定“他手里有一条线索，根据这条线索就能混进我们的组织”[21]。直觉告诉吉奥，朱加什维利被愚弄了，他信任的这位联系人是警察的奸细，故吉奥找借口躲了起来，这是一种可能。另一种可能是，朱加什维利比其他革命者更情愿去拿同志们的性命去冒险。他以自我为中心，精于算计，从自己的利益出发来判断局势。对他来说重要的人物，只是那些能为他带来事业成功、政治发展和舒适生活的人。朱加什维利在秘密革命工作中不计后果的做法，与其他表现结合在一起，暴露出他的性格特征。
如果朱加什维利与警察的关系还是一个不解之谜的话，那么另外一项秘密活动——武装抢劫就没有必要再怀疑了。在第一次世界大战之前，有人指责朱加什维利组织了武装抢劫活动，即使在俄国社会民主工党第五次代表大会之后，依然没有罢手。在相当长一段时间内，都找不到可靠的证据。朱加什维利也从未特意去否定他曾参加过这种犯罪活动，有好几年，他仅仅阻止公开传播这件事情。但是，当登上权力顶峰之后，他对所有提及这件事情的人进行了打压。
在朱加什维利的领导下，布尔什维克党在格鲁吉亚的活动已经远远超过了纯粹政治性的范围，也卷入了与党的“经费”有关的组织活动，直接点说是没收，更直接点说是抢劫。1905至1906年革命期间，俄国有很多马克思主义小组试图通过从银行偷钱来资助他们的政党，布尔什维克党是其中之一。格鲁吉亚是这种活动的中心。他们这种活动有诸多理由，继承格鲁吉亚的抢劫传统便是其一。盗窃行为在格鲁吉亚的山区很普遍，公众也不认为它是卑劣的。他们蔑视当局，进行偷盗和杀戮活动，然后把这些不义之财分给当地的穷苦百姓（这是亚历山大·卡兹别吉的小说《弑父》的核心内容。对这种行为，年幼的约瑟夫·朱加什维利非常崇拜）。格鲁吉亚的布尔什维克党要将这种传统引向利他的目的，即夺取资本主义的利益，以支持为人民的事业献身的政党。最近一次党的代表大会强烈禁止这种组织的存在，但由于列宁及党的革命事业太需要资金支持了，所以布尔什维克党中央继续要求他们从事这种活动。
朱加什维利主要负责格鲁吉亚布尔什维克党的运作，实际工作者是化名为卡莫的亚美尼亚人西蒙·特尔－彼得罗相。[22]朱加什维利和他学生时代的好朋友约瑟夫·达维利什维在大卫山上领导两个相互对抗的抢劫组织。其实，警察对他们的所作所为了如指掌。约瑟夫·达维利什维的父亲达米安·达维利什维是哥里警察局长，其门徒中有一个叫达维多夫（Davydov）的人，这个人就负责朱加什维利活动的区域。达维多夫要求约瑟夫·达维什维利尽量少惹麻烦，达维什维利据此推断，达维多夫应该也找过朱加什维利并提过类似的要求。达维利什维能力强，胆子大，是社会民主党人（他们也是社会主义者，但反对马克思主义，是民族主义者）。朱加什维利曾千方百计让他投靠布尔什维克党，但他拒绝了。（当然，格鲁吉亚的布尔什维克党已经怀疑朱加什维利对格鲁吉亚民族主义感兴趣，他向达维利什维求助，对他们而言是不是另外一项证据呢？）朱加什维利及其伙伴都不为达维多夫的要求所动，继续通过劝说、欺诈、抢夺和武力抢劫方式筹集各自党派所需要的资金。因此，大卫山上五花八门的新事情时有发生。企业主们胆小如鼠，轻易就被吓到了，就连兴建正教中学大楼的企业家祖巴罗夫（Zubalov）也向达维利什维提供了资金支持。[23]尽管朱加什维利对援助者的名字秘而不宣，但自1919年开始与其第二任妻子在莫斯科的乡村别墅居住的祖巴罗夫夫妇，很可能也满足了处于革命高潮阶段的布尔什维克党的要求，给予他们一定的援助。