朱加什维利一定曾满怀悲伤地将自己与在瑞士和法国流亡的布尔什维克党党员们做过比较。他们中大多数领导人都靠私人收入生活在国外。这些人可以自由地参观图书馆、自由地通信、自由地度假，而不用担心奥赫拉那会跟踪他们。（虽然每个流放者都知道警察如影随形地跟踪他们，但这并没有太多地影响他们的日常生活。）他们有时间写文章，并有机会发表，还能够会见外国革命者。他们不会有蹲监狱和被放逐到西伯利亚的危险，也不必在频繁的逃跑中寻找安身之所。
朱加什维利在这个世界上孤孤单单，除了志同道合的同事们外，他见不到自己仍在哥里生活的老母亲，父亲早就和他失去了联系，但这没有阻止约瑟夫回忆自己的父亲。他在早期的一篇文章中记载了如下内容：
让我们来举一个简单的例子。现在想象：一个鞋匠，拥有一家小制鞋作坊，但在与大工场主的竞争中败下阵来。这位鞋匠只有关了他的作坊，到第比利斯的阿杰利汉诺夫的鞋厂谋生活。他进入这家鞋厂后，没有永久地做雇佣劳动者，而是存了些钱，积累了一小笔资金，并将这笔资金投入到他的作坊，重新开张。就像你看到的这样，这个鞋匠早就成了无产者，但在他的意识里，他还不是个无产者，这是彻头彻尾的小资产阶级的思想。[12]
这些细节与他父亲的生活方式是如此相近，以至于一看就知道约瑟夫是在描述自己的父亲。贝萨命运多舛，与可可和约瑟夫分开后，他继续在第比利斯工作，成天喝得酩酊大醉。后来约瑟夫曾宣称，1909年，父亲在酒馆醉酒大吵大闹后被刺死了。[13]
我们找不到约瑟夫悼念自己父亲的任何迹象，甚至都不知道他是多久后才了解到父亲的死讯。在那段时间里，朱加什维利千方百计地逃避追捕。当他再次成功逃跑时，甚至有人怀疑朱加什维利与沙俄当局有关系。一时间，谣言四起，人们纷传他是奥赫拉那的职员。1905年，孟什维克党党员伊西多尔·拉米什维利（IsidoreRamishvili）曾控诉他是“政府的密探、间谍和奸细”[14]。几年后，这种未被证实的传说卷土重来。甚至有人宣称，20世纪20年代，奥赫拉那的档案中有关朱加什维利的内容在党内传播；30年代晚期，斯大林发动肃反运动，主要是要消灭那些熟知他在奥赫拉那工作的人。[15]其实，即使对证据进行严格分析，我们也找不到朱加什维利是警方密探的证据，但这并不意味着朱加什维利没有成功地利用他与奥赫拉那的其他关系。众所周知，朱加什维利多次被捕。在接受审问过程中，他不经意地随口说出自己在党内外的敌人或对手信息，也是十分可信的。因此，人们对斯捷潘·邵武勉的被捕一再产生怀疑，一些布尔什维克党的同事甚至试图将朱加什维利招到党的特别委员会进行审问。当然，后来的被捕和流放使其免遭这种审判。[16]邵武勉是南高加索地区布尔什维克党的另一名杰出人物，野心勃勃的朱加什维利费尽心思地清除这位对手是与其性格相符的。
其实，朱加什维利并不是政府雇佣的间谍。一方面，如果他是间谍的话，奥赫拉那不会把他关进监狱。另一方面，虽然朱加什维利受到的刑罚比较轻，但他频繁地被长期监禁或流放，也成不了警察雇佣的探子。如果朱加什维利真为沙俄当局服务的话，那么自第一次世界大战到1917年二月革命这段时间，他就不会在西伯利亚度过了。
秘密政治活动本身错综复杂，朱加什维利又在格鲁吉亚布尔什维克党中处于领导职位，要求他必须有大范围的社交群体，获得信息来源。如果要保持一个团结的革命核心，这是必不可少的，但他的同事们都在这个圈子内，不利于获得更多信息。因此，朱加什维利不得不扩大范围来搜寻信息。工人居住的区域有很多告密者。要在这种区域活动，遭监禁始终是一个危险。朱加什维利机智勇敢，以有多名联系人而著称，获得了很多珍贵的信息。格鲁吉亚的孟什维克党党员阿提姆·吉奥（ArtemGio）记载了第比利斯的马克思主义者集会时朱加什维利的联系人前来提供消息的情景。他写道：朱加什维利到一个朋友的公寓后，吃惊地发现吉奥正在那里等他。朱加什维利大声说：“我刚刚没有预料到会这样。你怎么可能在这里呢？难道你没有被逮起来吗？”[17]吉奥正向他解释自己逃脱拘捕的经过时走进来一个陌生人。朱加什维利赶紧向吉奥保证：“你可以想说什么就说什么……他是我们的同志。”其实，这个陌生人是格鲁吉亚人，担任警方翻译。他冲进来是要告诉朱加什维利最近的消息，即包括朱加什维利未来的岳父谢尔盖·阿利卢耶夫在内的几个亲密同志被捕了。当晚，警察已经派出了一个小分队逮捕朱加什维利。这位翻译因吉奥在场而乱了阵脚，说完就逃掉了。[18]