吴庆瑞早在当公务员时就为李光耀提供过有价值的咨询服务。李光耀执政后两次面临经济难题，他都能欣然受命出任财政部长，为李光耀排忧解难。1959～1965年第一次任财政部长期间，他明确提出新加坡的经济政策的主要目标应当是为广大人民寻求“一个幸福、美满和有保障的生活”。“出路就是工业化”。他亲自拟订五年经济发展计划，成立经济发展局，统筹实施五年发展计划事宜；他负责开辟裕廊工业区，通过税收筹集国家资金兴办制造业，鼓励私人办厂，有指导地引进外资，为就业创造机会；同时，广建廉价住房，使新加坡安然度过最艰难的岁月，奠定了经济发展的基础。1967年他第二次出任财政部长，那是在英国决定在三年内全部撤走在新加坡的驻军，使新加坡经济面临一场新的冲击的关键时期。在四年的任期内，他大刀阔斧地改进和加强经济发展的基础设施，组织由国家和私人合营的新加坡发展银行，接管经济发展局部分金融业务，成立新加坡金融管理局和货币局，加强国家对金融的领导等等，为70年代经济腾飞作好了准备。
吴庆瑞还被公认为新加坡武装部队的创始人。殖民统治时期的新加坡，其防卫由英国殖民当局承担，自治后外交与国防仍由伦敦负责。马来西亚联邦成立后，新加坡作为联邦成员之一，防务属联邦负责。1965年8月新加坡脱离马来西亚成为一个拥有一切主权的独立共和国后，需要有自己的国防力量。在此关键时刻，吴庆瑞受命出任国防部长，负责筹划和建立新加坡武装部队。正如1989年3月李光耀在国会所说：“当我们开始建立陆军、海军及空军部队时，我们必须从头做起。”“当时我们的人口只有210万或220万，我派最好的部长吴庆瑞从无到有地把武装部队建立起来。”“吴庆瑞曾是志愿军的下士，那是他仅有的军事生涯，但是我倒很想看看哪一个参谋长敢当面和他论争。”“他在武器、战略以及兵法方面的知识都是自己学来的，为了使我了解他，他让我也阅读他所读过的这类书籍。”“我们研究了以色列制度、瑞士制度、瑞典制度，最后制订了自己的制度，而这个制度证明是有效的。”吴庆瑞就是在“毫无头绪”的情况下开始研究建军方案，提出实行普遍征兵的国民兵役制，制订了《人民卫国军法案》作为《陆军法案》的补充。即建立一支正规军队，辅以一支预备役战斗部队，一旦有事，它将形成一股相当强大的国防力量。经过十五年的发展，到1980年他卸去国防部长之职时，新加坡已拥有一支现代化军队一一3万常备军和25万后备军。今后这支武装部队不仅是新加坡的国防力量，还是一所培养新一代优秀人才的训练基地。如现任贸易及工业部长李显龙、财政兼外交政务部长杨荣文，都来自武装部队，现在身负重任，正在通过工作的考验和锻炼，被培养为第三代接班人。
1979年2月新加坡内阁改组，吴庆瑞出任副总理兼教育部长，转而抓教育工作。他十分关心国家的教育事业，1978年在他的建议下，政府成立了以他为主席的“吴庆瑞教育调查委员会”，就新加坡教育制度问题进行了六个月的调查研究，提出了“吴庆瑞教育委员会报告”。根据报告建议，政府决定对中小学教育实行“分流”制度：把新加坡大学改建成新加坡国立大学，原南洋大学并入该校并改建为南洋理工学院。
吴庆瑞知人善任，二十多年来经他推荐、选拔的“精英”很多，如已故财政部长韩瑞生、原国家发展部部长林金山等，他们成为第一代领导班子的重要成员，并为新加坡建设做出了巨大的贡献。
1981年香港《远东经济评论》周刊曾在一篇文章中说道：“世界上很少见到两位领袖能像李光耀与吴庆瑞那样保持完美和谐的关系”，“据说吴庆瑞不容忍对他的工作进行干预，即使是李光耀。而李光耀则尊重这一点，直至吴庆瑞完成了任务”。至于吴庆瑞的为人，以及对新加坡国家和人民所作出的贡献，李光耀总是高度赞扬，溢于言表。1972年8月他在一次讲话中谈到吴庆瑞和拉贾拉南为了新加坡的事业勇于奉献的崇高品质时说：“吴博士是一个相当有能力的经济学家。麦格赛赛奖金曾使他感到有点羞愧，人们给了他很多赞誉，他几乎成了世界上最伟大的经济学家。但是他还准备在新加坡再奋斗十年至十五年。”“吴博士不仅是一位伟大的经济学家，在危机中他也是一位伟大的同僚，一位坚强的人。在十三年中，他把我们的国外储备金从3.5亿元增加到42亿元。而他是一个很节俭的人。当他被问及怎样利用那一万美元麦格赛赛奖金时，他慎重地说他将购买获利5.75％免税的政府公债。若换别人可能会说，我将买史利达华克公司的股票。”接着李说：“吴是一个态度强硬，有决心而又能干的行政者。他几乎在一无所有的情况下建立起一支防务力量。”“在国庆节检阅礼上所鸣放的十八响礼炮，每发一弹，他就低声对我说，‘又花了四百元。’我细声地说，‘不要紧，一年只一次，我们花得起。’但为了国防建设，他却肯花钱去买昂贵的军械，训练士兵、海军和空军人员。”