留学英伦的际遇，让林徽音很早就选定了未来的路向。林氏父女在伦敦贷屋而居，房东是个英国女建筑师（另有一说，林徽音在英国圣玛丽学院一位同学的家长是建筑师），她耳濡目染，当时就立下将来要修读建筑学的志愿。
也因为留居英伦的关系，她通过父亲的圈子在伦敦认识了比她年长八岁的徐志摩；徐志摩对她一见倾心，终于演出抛妻弃子的一幕。
君子好逑
现实世界跟讲故事不一样，总不会干净利落，线条明朗。虽然触发徐志摩离婚的是林徽音，但她在徐志摩公告离婚时，已经离开英国了。
本来“窈窕淑女，君子好逑”是常有的事，像林徽音这样才貌双全的女子，吸引的“君子”当然不限一个人。
林长民与梁启超同是维新派，早有交谊，因此林徽音在出国以前就认识了梁氏的长子思成，当时她只有十四岁。她回国后，两人往来逐渐密切，发现大家志趣相投，特别热爱中华建筑传统。等到徐志摩1922年10月回到中国，林徽音与梁思成已是双方父母默认、文化圈子公认的一对了。
徐志摩回国后，没有放弃对林徽音的追求。她与梁思成相识在先，在伦敦时也很快觉察到徐志摩热切的追求，她既不抱独身主义，要在追求者之中挑适合做终身伴侣的人选，再自然不过了。处于梁思成与徐志摩之间，对于为什么拒绝后者，她中年时代曾有睿智的分析：
徐志摩当时爱的并不是真正的我，而是他用诗人的浪漫情绪想象出来的林徽音，可我其实不是他心目中想象的那样一个人。
这是指徐志摩第一次追求林徽音，虽然他为此做出抛妻弃子之举，但结果还是没有成功。正因为林徽音选了梁思成，徐志摩失意之余，才会在1923年向陆小曼展开狂风暴雨式的追求。
1924年初夏，林徽音和梁思成一起到美国宾州大学留学，两人都选择念建筑。宾州大学建筑系当时不收女生，因此林徽音注册在美术学院，但修读的是建筑系的课，两人开始了大半生在做学问方面的伴侣关系。以当时的社会伦理和道德观来看，假若两人的密切关系不是早得到双方家庭认同，他们不可能长期在外做伴。
1925年，林长民在军阀派系战斗中去世，身在宾州的林徽音很受打击，梁思成是她身边的支柱，地位更重要了。1927年，两人取得学位（林徽音拿的是美术学士，梁思成则是建筑硕士），一起在美国实习半年。1928年，两人在加拿大举行婚礼，然后到欧洲度蜜月，同年夏天回国，到沈阳东北大学上任。
至于徐志摩，1926年与陆小曼结婚，此举应该算是和过去的婚姻和恋爱作别了。可惜徐、陆二人的婚姻实在是一宗错误。1930年，徐志摩虽然家住上海，工作却在北京；刚好林徽音因肺病复发，住在北京香山休养。徐志摩困于第二段婚姻，苦恼之余，向已为人妻、为人母的林徽音展开第二次追求。
自20世纪20年代以来，有多少人把浪漫幻想托付在像徐志摩、林徽音这样的人物身上呢？大概无法胜数。浪漫情怀求的只是一份寄托，他们不一定想知道当事人复杂的感情世界，因此虽然林徽音和徐志摩分别嫁娶了，总有人盼望他们藕断丝连，甚至有流言说他们在1930年决定分别与配偶离婚，然后共偕连理。流言当然不讲究凭据，只说消息是当事人的至亲好友传出来的，至于“至亲好友”姓甚名谁，就不深究了。
其实徐志摩第二次追求林徽音，结果如何，不但显示在二人的现实生活中，也有文字记载。他还是没有成功。
1931年，梁思成离开被日本侵占的东北，回到北京，与林徽音同时加入“中国营造学社”，让他们的家庭、事业和志向更紧密地结合在一起，两人开始了对中华古建筑的实地考察。这样的伴侣关系，韧度远超于一般的夫妻。
同年，林徽音开始发表诗作，部分在徐志摩主编的《诗刊》出版。研究文学的人注意到诗，却可能忽视了古建筑在林徽音人生中的比重，造成视觉偏向。
正好徐志摩就在这一年去世。林徽音对徐思念最深的时候，应是他死后的一段日子。这时她的思绪很自然地掠过徐的种种缺点，只是回忆他的优点。尽管如此，她也从未怀疑过自己在感情上的决定。她1932年元旦写给胡适的信就是最好的证据：
这几天思念他得很，但是他如果活着，恐怕我待他仍不能改的。事实上太不可能。也许也就是我不够爱他的原故，也就是我爱我现在的家在一切之上的确证。志摩也承认过这话。