1899年3月，周家正式向朱家提亲，朱家在16日允婚，但周家却拖延到1901年4月才向朱家请庚（拿准新娘的生辰八字，以便择吉日成婚）。按照绍兴传统的婚俗，议婚有三个阶段，一是男方请媒人向女方提亲，二是女方允婚，三是男方向女方请庚，而请庚通常是在允婚后马上进行的，可是在朱安来说却晚了两年。一般鲁迅学者总以此为周树人拒婚的证据，事实上一个可能更合理的解释是周家家景困难，不能在短时间内筹到定亲所需的礼金。
1901年似乎是他们成亲的好时间，因为绍兴惯例婚礼多半在冬季举行，而朱安的未婚夫又将要在同年年底毕业，算得上双喜临门。不料就在这个时候，周树人拿到远赴日本留学的奖学金，因此朱家想看到女儿成婚的希望又落空了。但从另一个角度看，他们当然也愿意未来女婿出洋留学，因为朱安的未婚夫身份提高了，对她全家也是一份光荣。
周树人在1902年3月离开中国，除了两次短暂回家外，在日本一直逗留到1909年。他如此一去不归，实在令朱家忧心忡忡，而他赴日后不久，通过他母亲向朱家提出一项要求，更教他们增添了忧虑：周树人要朱安放脚，然后进学堂读书。
对思想保守的朱家来说，这着实吓了他们一跳。撇开原则问题不谈，事实上这份要求也很难付诸实行，因为一个自幼缠足的女人，到二十多岁双脚的骨头已完全折断，根本无法恢复正常，解开了缠脚布，脚还是畸形的，还是需要外在支撑，走动也仍然困难。至于入学读书，虽然1902年已有女学兴办之例，但朱家附近并没有学堂，而先进城市新办的女子学堂，学生也都以少女为主。由此可见，朱家拒绝周树人的要求是意料中事。
这为朱安的婚事蒙上了一层阴影。虽然周老太太对这个未来媳妇很满意，但谁也不能预料留学在外的激进青年会采取什么行动。1903年周树人回家探亲，身穿西服，辫子都已经剪掉了，这似乎不是好征兆。不过他始终没有提出要退婚，虽然周家也没有安排把朱安迎娶过门。
成婚
绍兴有句谚语：“养女不过二十六。”周家体会到拖延婚事实在于理不合，终于定下成婚的日子：1906年7月26日（农历六月初六）。
据男家通知，新郎会从日本专程回家举行婚礼。但朱安不知道的是，他会接到电报——虚报母亲急病，被骗回来。周家到底有没有想过，如果周树人不归，婚礼又怎么办呢？其实这倒也不是个难题：找人代替新郎拜堂，本来就是传统惯用的办法。
女家婚前要做的准备工作很繁重，因为嫁妆必须包括一张新人床。这不是普通的床，而是一套用木头造成的精致“房子”，最里面的一层是精工雕刻的床铺，往外一层是衣柜和架子等，再往外是新娘的妆台，大富人家甚至在这以外再添一个麻将间。这样的嫁妆需要经年累月来筹备，同时必须在大婚前几日送到男家，因此大婚的日期绝不是仓促定下的。
朱家除了做出一般准备外，也没有忘记新郎对小脚的厌恶，因此做了一双大脚绣花鞋，鞋头填满了棉花，让朱安在婚礼上穿。朱安穿上这双鞋，到底有何感想呢？二十多年来，大家不断告诉她没有男人会娶一个大脚妻子，现在她却要在结婚当日装大脚：世界真的变了。
虽说新郎是个放洋留学的新人物，但婚礼还是依照传统风俗进行，大红花轿、媒婆、吹打乐手和陪嫁娘一个不少。新郎穿着传统礼服，甚至还装上假辫子，这一切是否可以让朱安定下心来呢？假如她希望有个好兆头，现实却适得其反：她一脚踏出花轿的时候，一只鞋松脱了，揭露了伪装。绍兴风俗认为新娘掉了鞋是个不吉的兆头。
挨过了婚礼的繁文缛节，朱安终于进入洞房，坐在床上。四周一片静寂，只听到翻书的声音。朱安坐着呆等，因为新娘是不能首先开口说话的，而新郎决定了不理睬她。
一件被鲁迅学者津津乐道的逸事，说周树人婚后第二天脸上染了一片青蓝色，因为他在新婚晚上哭了，沾了枕头的蓝彩。我们不知道新娘那天晚上是如何度过的。也许朱安比周树人更有理由哭，但她强忍着眼泪，因为在新婚之夜痛哭是最坏的兆头。
婚姻生活
婚后第二天，朱安按照传统由新郎陪伴着回门，也到了周家的祠堂拜祭祖先。他们虽然没有圆房，但完成了婚礼所有的仪式，因此他们的婚姻作为一份社会契约是完整的。不过假如朱安希望新郎对她的态度会改善，她很快就会失望了：婚后第二个晚上，她丈夫睡到母亲房间里去，三天后他就离开绍兴，回到日本。