远房亲戚经由父母之命定亲，在当时比比皆是，如果硬要找个比较特别的地方，只能说是媒人的身份——他是女方的老师，也就是说，江冬秀不是什么“文盲”。
按当时的社会规范而论，江家是安徽省旌德县江村的望族，祖上出过探花和翰林，胡家只出过地方官吏，自然远远不如。虽然两个孩子都在幼年丧父，但江家底子厚，依然殷实，胡家却已经破落，因此江母的选择说明她轻名利、重才华，时人看这段亲事，谁都会认为“高攀”的是胡家。另一方面，胡母冯顺弟只有一个儿子，对“高攀”很有点戒心，又怕媳妇比儿子年龄大，会相冲，于是算命、排八字、求神，无所不至，江冬秀过了三关才被胡母认许。
江家位于乡下，又是传统的书香门第，家中女孩自然从小缠足，冬秀也不例外。事实上，在她的家乡，比她年轻十多岁的女孩依然被逼缠足。乡村望族的闺女在家不必做粗活，但烹饪和针线功夫得认真学，不然婚后娘家要丢脸；至于学问，固然有不少才女出自江南世家，但江家不在此列——闺女读几年书，会认字就够了。
两人定亲后，江冬秀和未婚夫的人生道路开始出现分歧了。胡嗣穈到上海进入新式学堂，取“物竞天择，适者生存”之意，以“适之”为表字。他虽然有一段日子生活放荡，但天生聪敏，1910年考取庚子赔款留美奖学金，定名为胡适，同年8月赴美，行程紧迫，甚至未能回家拜别母亲。
胡适赴美之时，江冬秀已经二十岁，按当时的习俗，是个老姑娘了。但未婚夫成了留学生，她只有在家守候，到底要等多少年，是个未知数。要知道胡适的消息，只有通过他寄给母亲的家书。
打破传统
在胡适留美期间，胡母在家孤身一人，江冬秀常往探望，每在胡家小住，大小家务都得动手——打扫台阶这类杂务，江家有用人操持，胡家可不一样。她没想到的是，自己会因此迈出打破传统的第一步。
胡适接触西方风气的初年，慎守男女之大防，鲜与年轻女子往来。他知道江冬秀“时来吾家，为吾母分担家事”，心生感激，1911年5月直接写信向冬秀道谢，并鼓励她抽空读书，也可请教胡家侄辈，接着又通过母亲要求冬秀直接和他通信。这是反传统的要求，但对江冬秀来说，未婚夫的信无疑是颗定心丸。经过他再三向胡母强调“新礼俗”不必避嫌，她终于在1913年给胡适写了第一封信，虽然是托人代拟，但向未婚夫细说家常，是她人生的创举。接下来两人互相寄了照片，她在信中说：“有影片以当晤对，心心相印，乐也何如。”在民国初年的保守乡村，这样的情书可不多见。
除了通信，胡适也通过母亲鼓励冬秀放脚。相对于比她大十二岁、生于县城绍兴的朱安，江冬秀的运气好多了。她在私塾读过书，又能放脚，除了因为家庭比较开明，最重要的还是时代的影响：踏入20世纪，清政府连番立例，下令禁缠足，兴女学，为她未婚夫的要求提供了来自朝廷的理据。再者，江家对胡适的要求也不敢掉以轻心，怕的是冬秀年龄日大，双方重洋相隔，男的受了西洋社会熏陶，会因女方追不上时代而悔婚。当然，二十岁过后才放脚，折断的骨头不可能复原，脚型难以改变，只能长得肥大一点。但放脚的意义大于一切，是脱旧迎新的象征。
胡适居美的后期，不再受男女之严束缚，和年龄相近的女性往来，终于与韦莲司(EdithClifordWilliams)坠入爱河，在给母亲的信中也提起她。当时关于胡适要悔婚另娶的谣言不少，传到乡间，自然让胡母和江家忧心。1915年下半年，胡母终于托人转向韦莲司表明，说胡适的婚约绝不能解除，同时也向儿子追问为何久不思归。胡适回信强调“江氏之婚约为不可毁，为不必毁，为不当毁”，还请母亲把信给江家看，才算平息了风波。可是胡适依然在美，江家不能全无忧虑。1916年初，江冬秀的母亲因病去世，临终还以女儿未嫁为遗憾；女婿是母亲选的，冬秀听了此话，怎能不伤心？
1917年7月胡适终于回国了，作为白话文运动的先锋，受聘为北京大学教授，同时也要实践他对母亲和江家的承诺，在8月到江家商议婚事。江村是独姓村，邻里都是亲戚，自然纷纷跑来看热闹。胡适表示希望见冬秀，她的哥哥倒很通达，江冬秀虽然也想见未婚夫，可是明知有那么多人要看她的羞态，感到“不好意思”。尽管她和胡适曾经通信，但那是私底下的事，眼前却是众人等着起哄，因此她躲在房里，不肯出来。谁知亲戚把胡适招进她的房间，她情急之际，逃到床上，把帐子放下，哭了起来。在这尴尬的一刻，胡适及时退出，为她解了围，事后还写信安慰她，说冬季回来必定成婚。