多数时候，马斯克对一些人的离去并不会感伤，他喜欢有新鲜血液加入公司。他更担心的是一种被他称为“富裕了就不再事必躬亲”的现象，马斯克觉得有些人在公司工作了很长时间，挣够了钱，也买了几处度假小屋，所以就再也不怀念在工厂里打地铺的日子。不过施特劳贝尔不一样，马斯克在同他的关系中感受到了战友般的情谊，也对他的职业素养赋予高度的信任，他们二人之间是“英雄惜英雄”。“埃隆不愿意让我走，我还挺惊讶的。”施特劳贝尔说。
2019年年初，他们谈了好几次，施特劳贝尔能够感受到马斯克频繁变化的复杂情绪。“一般来说，毫无征兆的情况下，他的情绪可以180度大转弯，有时候特别动情、特别有人情味，有时候突然就冷若冰霜。”施特劳贝尔说，“有时他会表现得对你极其热情、关怀，那个场面令人震惊，你会想：‘哦！我的天哪，真的是，我们一起经历了这么多风风雨雨、艰难险阻，我们的感情如此深笃。兄弟，我爱你！’但随后你就会看到这种感情渐渐与他那种茫然的凝视混合在了一起，那感觉就像他一眼看穿了你，其中根本不夹杂任何情感。”
他们商量得出的计划是在特斯拉2019年6月的年度会议上宣布施特劳贝尔离职的消息，会议将在帕洛阿尔托附近的计算机历史博物馆举行，这个场地也适合重温一下特斯拉的发展史，从16年前的一个梦想到如今它成为电动车时代已实现盈利的开路先锋。他们随后将介绍施特劳贝尔的继任者德鲁·巴格里诺，他是在特斯拉任职了12年的老员工。施特劳贝尔和巴格里诺有着相同的瘦高身材，谦逊的肢体语言风格也很类似，他们二人之间的感情也很深厚。
就在活动开始前的休息室里，马斯克对于宣布施特劳贝尔离职的消息有了一个新想法。他说：“我有一种不好的预感，我认为我们今天不适合宣布这个。”施特劳贝尔暗自松了一口气。在感情上接受他要离开这件事是很不容易的。
马斯克独自完成了演讲的第一部分。“这是地狱般的一年。”他开场时说，这句话所言不虚。当时，在豪华车类别中，model 3的销量超过了所有竞争对手的总和，无论是燃油车还是电动车，而且它是美国所有车型中销量最高的。“10年前，没人相信我们能做到这些。”说着说着，他让人无语的幽默感突然闪现了片刻，谈到“放屁”应用程序时开始傻笑：安装了这个软件，特斯拉的司机点击一个按钮，当有人坐在副驾驶座上时，副驾驶座就会发出放屁声。马斯克说：“这可能是我最好的作品。”
他还一如既往地承诺自动驾驶版本的特斯拉就要面世。“我们预计在今年年底前实现自动驾驶功能，”他说着，在承诺上又加了个年份——2019年，“它应该能在没有干预的情况下，把车从你家的车库一路开到你上班地点的停车位。”一位观众走到麦克风前，质疑说他以前关于自动驾驶的承诺都没有兑现。马斯克笑了笑，他知道提问者说的没错。“是的，我承认自己有时对进度有点儿过于乐观，”他说，“但我要是不乐观点儿，我还会搞这个东西吗？是不是啊？”观众鼓起了掌，他们对这番话表示满意。
当马斯克邀请施特劳贝尔和巴格里诺上台时，现场响起了热烈的欢呼声。在特斯拉粉丝心目中，他们是备受喜爱的明星。施特劳贝尔感情真挚地说：“德鲁在公司成立几年后就加入了我的团队，当时我们还是一个只有5～10人的小团队，他一直是我的得力助手，参与了我在公司提出的几乎所有关键性议题。”施特劳贝尔计划宣布退休的时刻到来了，但他没有立马说出口，而是利用这个机会同马斯克一道话起了当年。“特斯拉的往事，我可以追溯到2003年，jb、我和哈罗德·罗森共进午餐。”马斯克说，“没错，那次我们相谈甚欢。”
“我们并没有完全想明白未来的每一步应该怎么走。”施特劳贝尔补充说。
“我当时认为我们注定会失败，”马斯克说，“那是2003年啊，所有人都觉得电动车是最蠢的发明，各方面都很糟糕，就像高尔夫球车一样。”
“但还是要有人把它给做出来的。”施特劳贝尔补充说。
在几周后的财报电话会上，马斯克随口说出了施特劳贝尔要离开的消息，但马斯克对施特劳贝尔的敬重从未因此削减分毫。2023年，他邀请施特劳贝尔加入特斯拉的董事会。