袁术来了精神，他自己屯驻于陈留属县封丘，派部将刘详领兵出击，在封丘东北的匡亭扎营安寨。
陈留及其封丘在兖州境内，而且从封丘到兖州的新州治及曹军大本营甄城已不太远。曹操自然无法容忍，他立即带兵从甄城南下，长驱百里，直扑匡亭。
匡亭一旦有失，封丘必然难保，袁术赶紧率主力前往援救。两军接战，大家才发现，真是不打不知道，原来曹军的实力还在袁军之上，袁术大败，只得放弃匡亭，退保封丘。
曹操马不停蹄，继续对封丘发起围攻。袁术已经被打怕了，还未等到曹军合围，便逃出了封丘。正所谓屋漏偏逢连夜雨，这个时候刘表又切断了袁军的粮道，于是袁术连老巢南阳都没法要了，只能一味埋着头没命奔逃。
曹操仍然穷追不舍，袁术刚想停下来，在城池里歇歇脚，曹操马上就挖开河渠灌城，逼得他根本无法驻足。直到袁术退至九江郡，曹操确定其已远离兖州，无法再对自己形成威胁，这才班师收兵。此役对袁术打击甚大，后来他给吕布写信，在回忆起这次战争时，还心有余悸，称“流离迸走，几至灭亡”。
公元193年夏，曹操率部回到定陶。定陶为兖州济阴郡治，定陶是关东地区的交通枢纽，曹操准备向外进攻时，就会提前把军队集结在这里，以便稍事休整后向周边出击。
这次曹操对准的目标，是徐州的陶谦。陶谦早年因镇压徐州黄巾军有功，被任命为徐州刺吏，后关东州牧郡守联合讨伐董卓，陶谦没有参与，遂被董卓任命为徐州牧。
徐州在今长江以北和山东东南部，此处物产丰富，户口殷实。董卓和李傕、郭汜之乱时，徐州较少受到破坏，关中三辅以及洛阳附近的百姓，于是纷纷逃难涌入徐州，使得徐州俨然成为战乱时代难得的一块乐土。可是陶谦缺乏政治才能，一贯信用奸佞小人，疏远忠直之士，以致刑法政令失当，地方治理逐渐陷入了混乱。
陶谦对内治理无成效，对外却也想学别人扩张地盘。当时全国有十三州，其中一个州属于司隶校尉管辖，称司隶州，也称司州。陶谦打上了司州的主意，正好有人聚众数千人造反，自称天子，陶谦便与之联合，以他的名义出兵司隶。
曹操的兖州位于徐州和司州之间，陶谦欲取司州，必须先经过兖州。陶谦牛气哄哄，也不跟曹操打招呼，就直接攻入了兖州南端的任城。
联合造反，是在助人谋逆；攻占任城，是在抢人地盘。于公于私，曹操都有正当理由讨伐陶谦，但对曹操而言，讨伐陶谦，却也决不是一个被动的偶然决定。
有意制造的假像
环顾兖州周边，北方是曹操尚需依赖的袁绍，他当然不能向袁绍进攻；西方的张杨依附于袁绍，其所辖的河内也可以算成是袁绍的势力范围，曹操若从兖州向西扩张，必然会导致与袁绍关系破裂，再者，曹操在遣使长安时，因为借道，还欠了张杨人情，更不能说翻脸就翻脸；南方的豫州由多股势力所盘踞，曹操如果要向豫州进军，势必得经过陈留，但陈留形势比较复杂，此处为张邈所实际控制，即便曹操身为州牧，亦不能在陈留随心所欲。
曹操兴兵伐董时曾依附于张邈，实为张邈的部将，后来转投袁绍，才脱离了张邈。以资历和身份而论，张邈的陈留太守为过去中央政府所任命，曹操的东郡太守、兖州牧，前者乃袁绍做盟主时的临时任命，后者也是由袁绍任命的，且有越权之嫌，因为任命者袁绍自己还只是同级的冀州牧。虽然袁绍对这两项任命都上了表，但那不过是一厢情愿的形式而已，朝廷从未予以承认。
曹操的东郡太守毕竟还没有超过张邈，自担任兖州牧起，就反居于张邈之上了，在这一点上，张邈的心理很难平衡，也不会服气。
表面上，曹、张一直维持着友好睦邻关系，曹操对张邈在陈留的独立状态不仅不以为意，有时还故作姿态地进行拉拢，实际两人却早已貌合神离，彼此都心存戒备。
袁术进攻陈留，曹操替张邈出头，率部击退并对袁术发起追击，张邈也的确没有做出任何对曹操不利的举动。然而这不能一概而论，倘若曹操经陈留大举南征，就很难保证张邈不会产生别的念头了，一旦他将曹军的给养和归途予以截断，局面将变得非常危险。
与北、西、南方相比，曹操向东用兵的阻力和危险系数最小，但可能获取的实际利益却最大。
早在黄巾大起义爆发时，北方州郡就受到了一定影响，董卓和李傕、郭汜之乱则使西方州郡日益残破凋零，南方的当时还未经大力开发，人口既少，经济也不怎么发达。唯有东方的徐州，基本没有受到波及，老百姓尚能安居乐业，而且此处与大海相邻，且水沃土丰而宜于农耕，曹操进据后，不仅可有效减少接敌数目，还能建立粮食基地。