也有风义卓荦、不避艰危的朋友，决心渡海来访。如诗僧参寥要来，被苏轼发书劝止，而他本人随亦遭难，未能成行。
眉州同乡杨济甫要叫他儿子杨明代他来看望苏轼，轼与书云：“某与尊公济甫半生阔别，彼此鬓须雪白，而相见无期，言之凄断。尊公乃令阁下万里远来海外访其生死。此乃古人难事，闻之感叹不已。”16再三劝阻。
妻舅王箴（元直）认为苏轼得意时，大家都去看他，现在落入难中，如何可以不去。所以奋不顾身，从眉山浮江而下，要来儋州。行至中途，听到苏轼内迁的喜讯而止。17
杜舆决心卖掉家里一切，要带妻儿到海南来与苏轼作伴，也因苏轼内迁而未实现。18
而第一个跨海来访者，则是四海为家的吴复古。
这位子野先生，是苏轼的道友。上年春日，他们还在惠州同游丰湖逍遥堂，玩到日将落时，兴犹未尽，再往西山叩罗浮道院，到得那里，时已二鼓，两人便同宿西堂，对床夜话。及今追想，为时不过年余，却已遥远得似是隔世之事。盖因人经酷虐的变乱，遂觉以前种种，一时皆已死去。如今面对故人，追想去年今日的欢笑，都成了梦影：
往岁追欢地，寒窗梦不成。笑谈惊半夜，风雨暗长檠。鸡唱山椒晓，钟鸣霜外声。只今那复见，仿佛似三生。苏轼谪黄州时，曾为东坡雪堂寓客的巢谷（原名穀，后改谷），自从黄州一别，就回故乡眉山去了。二苏重入政坛，官高爵显，巢谷从不问讯。十年后，大苏流窜海南，小苏贬谪龙川，年逾七旬的巢谷，却发奋要从眉山徒步万里，分访苏氏兄弟。别人以为他不过说说疯话而已，哪知巢谷是认真的。元符二年正月，他竟徒步来到梅州。
苏轼接到巢谷从梅州寄来的信，长叹道：“此非今世之人所能，是古人才有的行谊！”
执手相见，不禁对泣。巢谷年纪那么老了，瘦瘠多病，但他还执意要过海去见苏轼。苏辙劝他道：
“你的意思是好，然而从此地到儋州，有数千里路，还要渡海，不是老年人可以做的事。”
“我自知还不会马上就死，公不必留我。”谷答。
苏辙劝阻再三，不听；看他囊中，所剩已无多钱。苏辙也正在闹穷，勉强凑了一点给他，他就动身了。
巢谷坐船行至新会，所带的行装却被一个“蛮隶”窃逃了。后来听到这个家伙已在新州被捕，巢谷赶去，想要追回失物。舟车劳顿，心里又急，不幸就在新州旅次病死。当地无一亲友，由官方草草收殓。19
直至元符三年（1100）八月，苏轼自廉移永，才知道巢谷途中病亡的事故。朋友之义，死生之痛，不禁大恸。知道他有一个儿子——巢蒙在眉州，立即写信托杨济甫给他路费，叫他到新州来迎丧归葬，预备等他到了永州，再资助他扶榇回乡。
巢蒙未到前，旅殡需人照管，苏轼又致函提举广东常平的孙鼛（叔静）云：
……闻某谪海南，徒步万里，来相劳问，至新州病亡。官为藁殡，录其遗物于官库。元修有子蒙在里中，某已使人呼蒙来迎丧，颇助其路费，仍约过永而南，当更资之，但未到耳。旅殡无人照管，或毁坏暴露，愿公悯其不幸，因巡检至其所，特为一言于彼守令，得稍修治其殡，常戒主者保护之，以须其子之至，则恩及存亡耳。死罪，死罪。苏轼居昌化，虽甚孤寂，幸在生性随和，经过相当时间后，和土著中几个读书的老者交上了朋友，如黎子云兄弟、符林、吴翁等均是。他们也常聚饮，诗言：“华夷两樽合，醉笑一欢同。”客逢佳节，也还有人来邀他出门去散散步，如元符二年的正月十五之夜，月色澄明，有几个老书生就来邀他一起出去步月，一直玩到三更天才回来。本集有“上元夜游”一则记事，比诸黄州所作《承天寺夜游》那篇小品，毫无逊色。记曰：
己卯上元，余在儋州，有老书生数人来过曰：“良月嘉夜，先生能一出乎？”予欣然从之。步西城，入僧舍，历小巷，民夷杂揉，屠沽纷然。归舍，已三鼓矣。舍中掩关熟睡，已再鼾矣。放杖而笑，孰为得失？问先生何笑，盖自笑也。然亦笑韩退之钓鱼无得，更欲远去，不知走海者未必得大鱼也。昌化不比黄州、惠州，黄州还有江边可玩，惠州还有丰湖可去。在昌化，他只能逗逗路边玩耍的儿童；独自站在溪边三叉路口，看看路上的行人；已经半个月没有醉饱过，想到明天，人家要祭灶了，也许会有人送点祭余的剩菜来……作《纵笔》三首：