在问安宋美龄身体疾病的同时，蒋介石也告诉她自己身体疾病的情况。在1952年10月22日蒋介石致电纽约给宋美龄的电文中说：“今日会多，甚忙，目疾之外，复加腿痛甚剧，夜间不能安眠为苦，如贵恙已痊，望速回，为盼。”11月2日，蒋介石又致电纽约，在给宋美龄的电文中说及：“本日为旧历六六生日，经、纬两家来此拜寿，尚不寂寞，惟腿痛未痊，行动与上下楼梯甚不方便为苦，但此疾确已疲劳受寒所致，并无重要，切勿带医生来台，以免为人注目。庸兄、大姐，仪、杰诸甥以及子文、子良、子安与建文，祝电甚感，请代谢，为盼。贵恙如何，甚念。”第二天（3日）又致电纽约给宋美龄“转令仪、令杰二甥尊姨病中在美赖甥等努力调护，此次祝寿又藉甥等代办一切，不胜感慰，望智德日进并代候令尊令堂，为盼”。18日，蒋介石又致电纽约，在给宋美龄的电文中说及他“已回台北，腿疾亦愈大半，勿念”，并说及他在10日有一“手书”给她，“务望本月底回台团聚，为盼”。22日，蒋介石在致电中说“胡适先生带函及物品已接到，甚快慰，如贵恙未愈，不必于结婚节前回台，但望于圣诞节前赶回团聚也”。到了11月30日，蒋介石致电纽约宋美龄叹息说：“明日是我俩结婚二十五年纪念日，二十一与二十二年纪念日皆为国事气急，奔走各方，未能团聚，今年亦不能如愿欢叙一堂，更觉人生聚散之无常，惟望上帝时加保佑，使我夫妻所有病痛都能迅速痊愈，共同为国奋斗，再有第二十五年之结婚日，并期以后年年都能聚集一堂，再不离别，则幸甚矣。”12月9日、13日，蒋介石电盼宋美龄回台。21日致电说“大使寄来手书已悉贵恙复发，甚念，望适心静养可也”。26日致电宋美龄说“贵恙状况有否进步，此间圣诞节，亲友宴会皆以贵恙为念，并祝早日康复，盼能在台同庆旧历除夕也，马之三十一日生日请代为联名函贺，兄不另致电也”。29日，蒋介石致电纽约对宋美龄说：“贵恙究竟如何，不胜系念，昨闻电话声气病症似比前增加，为虑，务望耐心静养，切勿焦急，家中一切如常，勿念。史班尔曼来时，自当礼遇无失也。”到了这一年（1952年）的最后一天（31日），蒋介石在致电宋美龄时说道：“明日又是元旦了，夫妻未能欢聚一堂，时用想念贵恙究竟如何，不胜系虑，惟祈上帝保佑，从速痊愈，俾我家庭早日团聚而已。”
1954年宋美龄转赴旧金山治病，蒋介石又有多次致电问候。在1954年5月2日宋美龄给蒋介石的电文中说及她“昨晚八时抵院，因天气有时不佳，波动颇大，人甚疲倦。医云，须静养数日，始能开始实验病源”。蒋介石随即电告宋美龄说“平安已抵目的地，甚慰，望专心养病，以期早日康复”。5月20日，蒋介石致电宋美龄向其“祝康复”。6月5日，致电说“贵恙有否进步，望能早痊”。26日，致电说“贵恙渐痊，为慰”。8月17日，蒋介石告诉宋美龄说“三日来兄伤风为患，故未能办公”。到了10月8日，蒋介石致电宋美龄问及“检查身体后情形如何，甚念，如十日内不能回国，望杰甥先回面叙，以便定夺一切也”。
第二类是涉及一些外交事务。
在宋美龄忙于治病的年月，蒋介石的致电基本上是问候疾病与治疗情况，尤其是1952年，致电较少涉及外交事务，虽也有提及。如1952年9月30日提及“厉志山如能不辞现职更好，因西方企业公司联络可由萧武官兼任，但如已提辞现职，则仍如前议进行亦可”。10月3日，说“昨日锺士大学授予我俩荣誉法学博士，该校发起人锺士博士亲在草庐举行赠授典礼，兄亦代为夫人接受矣”。11月8日，说“日前美国海军总司令雷德福特君来台有一随从著作家葛罗斯同行，彼甚想为其妻缝制一件中国女外套，余已面允，嘱其到纽约访问吾爱时可为其代制此衣。且彼亦与魏德迈为好友，前曾在重庆时为旧识，葛罗斯住址问魏德迈即可获悉。据魏最近来电称不久将与其夫人前来访晤吾爱也，葛妻之衣请代为制，以免失信”。9日，蒋介石又致电宋美龄说“美国新总统选出后，凡于我国有关之事，除极重要问题与政策之外，不可多托其领袖为我政府说情，使人为难，且免新任疑虑此种微妙关系，影响于将来得失甚大也，务望慎之，至其新总统巡韩访台事，兄拟直接电邀，以示欢迎之意”。26日，对“韩战”一事进展情况，蒋介石在电示宋美龄时专门说及，“美国驻台之外交与军事人员至今绝未提及我军授韩之事，故我方亦无回答其不能授韩之事可知，其国务院之报告仍如过去之捏造专在挑拨两国感情也，请对方注意为要，至于对一般记者或通常问及我军授韩意见，则我方皆说从前我军授韩之诺言，至今仍为有效，但我政府决不再自动请求授韩而已，对此事兄已面授叶外长，以大体方针始终如一，请向叶外长即可了然也”。