李光耀后来多次提起这件事，并借以说明他原来并没有打算参与政治，而是政治把他卷了进去。由于亲身受到日本帝国主义的压迫，于是他萌发了反帝反殖的思想，认识到没有自由、没有独立，就谈不上其他。当亡国奴是最屈辱、最痛苦最难以忍受的事情，血气方刚的青年人，岂能麻木不仁、无动于衷？！
思想感情是一回事，而养家糊口又是另一回事。日军占领新加坡后，李光耀失学了。家庭生活也不富裕，父亲的生意清淡，要养活一大家子颇感艰难。为了能够生活下去，李光耀刻苦学习日文，终于在日军的宣传部门找到了一个差事。据他自己说，当时那个日军宣传部门专门侦听盟军的通讯，由于战争环境和技术条件的限制，侦听的效果不太好，往往是断断续续，中间留下许多空白。李光耀的工作就是根据上下文的意思和凭他个人的揣测分析，把那些空白填补起来。1989年6月，李光耀在对英国广播公司的记者谈起这段往事时坦然地说，他当时替日军做事完全是为了谋生，并没有起什么重要作用，不能算是汉奸卖国贼。
1945年日军投降了。李光耀对自己的前途经过认真考虑，决定到英国留学。1946年，他乘上一艘运输舰，经过几个月的颠簸旅行，最后在利物浦上岸。二次大战后的英国房屋残破，满目疮痍，物资医乏，百废待兴。它给李光耀的初步印象并不明媚灿烂，而是一片阴森冷漠。李光耀先在英国经济学院就读，1947年进入剑桥大学中殿律师学院。后来他曾谈到选读法科的原因。他说在当时，只有法科和医科是最令人向往的，一般大学生都认为律师或医生是最自由的职业，因为可以自己开业，不必受雇主控制和约束，收入也很不错。但学医“太辛苦”，“花的时间也较长”，而且他本人“对当医生没有兴趣”，所以决定学法律。
在英国四年，李光耀不仅勤奋地攻读法科，成为剑桥的高材生，获得带有星标的“双优”学位，为马来亚和他的家庭增光，而且还参与了政治活动。当时他结识了一批马来亚留学生，形成一个小圈子。其中关系最亲密的是从马六甲来的吴庆瑞和从霹雳州来的杜进才，吴是研究经济的，杜则是学医的。他们三人当时都参加了由拉赫曼、拉扎克（这两人后来都当过马来西亚的政府总理要职）发起建立的“马来亚论坛”，大家经常聚会。他们主要讨论马来亚的现状和未来的前途，他们的目标是一致的，那就是一定要争取马来亚从英国殖民主义者手中解放出来，获得独立。但是如何争取独立，通过什么途径和手段，则有各种不同的想法和主张。李光耀在“马来亚论坛”组织的会议上经常发表演讲，有一次，他专门谈到马来亚留学生是争取马来亚独立的先锋问题，并十分精辟透彻地阐述了包括他在内的马来亚留学生的历史使命和作用，给在座的人留下了深刻的印象。那时候，他已表现出善于辩论，非常自信的本色。
李光耀在英国的另一收获是与一位杰出的女性—柯玉珠恋爱成功，她比李光耀大三岁，后来成为李的终身伴侣。柯玉珠出身于马来亚一个富有的华人之家，原在新加坡美以美教会女校读书。1947年毕业于莱佛士学院。她因成绩特别突出而获得英国女皇奖学金并进入剑桥大学。她也是学法律的，同李光耀可谓志趣相投。她在剑桥学习获得“双优”学位，是第一个获得这种殊荣的马来亚女性。柯玉珠学成后回国，也当了律师。后来她同李光耀及其弟李金耀合作，在新加坡开了一家“李与李律师事务所”，她干得十分出色，经办过不少案子，赚了不少钱。1978年李光耀在提到她时曾说道“她是一位节俭的妇女，她以她的才干赚了一些钱，而这些钱都是诚实得来的。”
李光耀为寻求争取马来亚独立的道路，在留英时就阅读了尼赫鲁的许多著作，研究过以色列、瑞典、瑞士这些小国的模式，也涉猎过马列主义。他对英国工党很感兴趣，同英国工党的一些领导人如威尔逊、摩根多普斯等时有接触。李光耀自称当时在思想感情上很接近他们，但考虑到马来亚的国情同英国不同，不能完全照搬工党那一套。
二次大战后，东欧纷纷出现一些社会主义国家，苏联和中国共产党的影响也在不断扩大。社会主义成为世界一种新思潮，吸引着成千上万的群众，特别是知识青年。李光耀当时对此也很向往。他和密友们认为社会主义是一种先进的，合乎时代潮流的制度，按照社会主义的原则，可以建立一个完美的、理想的社会。他们都自诩为“民主社会主义者”，主张消灭剥削，各尽所能，各取所值。当时，他们的理想就是力争马来亚尽快从英国殖民统治下解放出来，然后建设成一个自由、独立、民主、富强的社会主义国家。