不过有一点可以肯定，斯大林喜欢和他的男性朋友在一起娱乐。他喜欢同莫洛托夫和伏罗希洛夫一起唱歌，日丹诺夫负责钢琴伴奏。莫洛托夫出身音乐世家，可以演奏小提琴和一种叫曼陀铃的乐器。卫国战争前，莫洛托夫被流放时，他加入了一个为当地餐馆和电影院演出的奏曼陀铃的乐队。日丹诺夫也有深厚的文化底蕴，他经常参加别墅的娱乐活动，伏罗希洛夫声音很好。斯大林的嗓音也不错，还能唱男中音。[33]他还给斯维特兰娜和阿利卢耶夫家的侄子和侄女唱歌。季娜·阿利卢耶娃回忆说，她坐在斯大林腿上，听斯大林唱自己喜欢的曲子。[34]虽说后来她被逮捕入狱，还被流放，但从感情上来讲她还是支持自己的姑夫斯大林的。
斯大林喜欢的另一娱乐活动是打台球。阿利卢耶夫一家人拜访斯大林时，他有时会和娜佳的哥哥帕维尔打上一盘。通常这种气氛会很融洽，但有时候也尴尬。帕维尔在约瑟夫面前很小心。打球的规则是，比赛的输家必须要钻桌子。20世纪30年代的一个晚上，帕维尔和约瑟夫打球时输给了亚历山大·斯瓦尼泽和斯坦尼斯拉夫·雷登斯。帕维尔不希望出现的尴尬场面出现了，他命令自己的儿子代表他和斯大林钻桌子。但不巧的是，帕维尔的女儿季娜也在场。小女孩顽皮地说：“这不合规则，他们输了，让他们钻桌子！”惊恐的帕维尔连忙跑过去拿球杆打自己的女儿。斯大林的面子绝对不能丢。[35]
其他人在晚宴上对斯大林很宽容。斯大林很喜欢调戏妇女，还有可能同其中的许多人上过床。有些女人如果不买他的账，气氛就比较尴尬。但他在公开场合表现得并不淫荡（这是他1932年之后性生活很神秘的原因之一）。一方面是他对女人装出假正经的样子，另一方面却是公开的酗酒。他实际上是强制自己的客人喝伏特加和白兰地，等着这些人酒后吐真言。他拿的杯子和别人喝伏特加的杯子一样大，但斯大林喝的却是醒酒的饮料。（1939年他向里宾特洛甫承认了自己的这一诡计。）[36]在这种情况下，他不是要真正的醉酒，而是观察并听自己的客人说什么。斯大林喜欢恶作剧，喜欢听那些肮脏的轶事，到斯大林家做客的人要适应斯大林的这一嗜好并不是件容易的事。他带有孩子般的恶作剧之一是把西红柿放在政治局委员的座椅上。把西红柿压碎的声音常常惹得斯大林捧腹大笑。
1941年之后，斯大林很少在家里举办宴会。参加宴会实际上是克里姆林宫统治者们的私密生活。除了少数几个服务生外，战争时期来到莫斯科的东欧共产主义国家的特使是宴会的唯一见证者。在这些特使的心目中，斯大林是非常严肃认真的，但在克里姆林宫所看到的场景却令他们感到震惊。斯大林一定在想，大多数老百姓看到这一场景，也会这么想。尽管斯大林也为丘吉尔和罗斯福要了许多酒，但这两人在场时，他总是很严肃，和平时餐桌上的风格俨然不同。
同盟国领导人会面时，斯大林也会穿正装。不过这种情况很少见。斯大林会见其他客人时，他通常也不穿正装。他仍然喜欢在自己最喜欢的内战战舰上的布里热梁亚别墅的地板上踱步，这里内外都装有皮毛。有时候他会穿上自己普通的皮毛大衣（这件大衣可追溯到十月革命后）。他的服务人员想悄悄地把这件大衣处理掉，斯大林给他们讲：“你们每天都想着给我买一件新的皮毛大衣，但这一件有10年的历史在里面。”他还钟情于自己的旧靴子。[37]朱可夫解释说，他抽烟时，烟斗里面装的不是什么特别的烟叶，而是到处可以买到的赫尔泽戈维纳（Herzegovina）烟叶。他自己买烟叶。[38]有一个名叫尼古拉·维巴托夫（NikolaiBaibakov）的年轻人对斯大林的不修边幅很震惊。维巴托夫就这一点提醒过斯大林的私人助手波斯克鲁贝舍夫（Poskrebyshev），但他的助手告诉维巴托夫，斯大林在鞋上挖个洞，是为了让脚指头更舒服。[39]斯大林总是想方设法逃避医生的常规检查！
虽说斯大林有时候比较随便，但“二战”期间，他经常是超负荷工作。大多数夜晚他都是在马雅可夫斯基地铁站下面的临时办公室里度过的。这段日子很漫长，也很难熬，通常他睡在办公室里，而不是在床上舒服地睡一觉。尼古拉一世是罗曼诺夫王朝历代沙皇中最严肃的一个，自从尼古拉一世以来，俄国任何一位统治者都没有像斯大林这样节俭。斯大林注意到了这一习惯，[40]为了伟大的卫国战争的胜利，斯大林简直就成了一个机器。