李光耀的夫人柯玉珠的确是他的贤内助。这位1947年新加坡莱佛士学校毕业的高材生，在剑桥高级班入学考试中获得全马来西亚考生第一名，同时被授予女王奖学金。接着她赴伦敦剑桥大学法律系深造。两年后取得一等优异成绩，成为荣获该荣誉的第一位马来亚女性。早在新加坡莱佛士学校读书时，李光耀就与比他年长三岁由美以美教会女校保送到莱佛士学院就读的高材生柯玉珠相识。此后他们由相识到相恋，直至完成学业回国后才于1950年9月30日结婚。婚后他们共同创办了“李与李律师事务所”，柯玉珠从此成为该事务所的负责人，多少年来凭借她的学识才智，不仅使这个律师事务所在新加坡家喻户晓，而且她本人也被誉为新加坡最精明最有成就的律师，备受人们的尊敬。
1952年他们的长子李显龙出生，1955年和1957年女儿李玮玲和小儿子李显扬相继出世，此后李夫人挑起了相夫教子的重担。这时候李光耀已开始由律师步入政坛，成为执政的人民行动党和新加坡的领导人。李任总理后，尽管柯玉珠有着总理夫人的身份，但除必要的情况外，她很少在公共场合出现。即使在陪同李光耀出访或出席集会时她也不轻易讲话。不过人们认为她“虽然没有进过她先生的办公室，但对她先生却很有影响力，在智能学识方面，她与她的丈夫不相上下”。李光耀常发脾气，而且脾气很大。柯玉珠对此经常进行劝导提醒。据说她常常能使李冷静下来，怒气全消。因此，有人称她为李的“防波堤”。李光耀在事业上的成就不能说没有她的功劳。在教育子女方面，李光耀夫妇二人共同承担责任，他们对子女的要求很严格。为了使孩子受到良好的教育，三个孩子先进入当地最好的华校就读，放学后再由家庭教师教英语、马来语、讲演等多种课程。即使是休息或娱乐，李氏夫妇也注意对儿女进行道德品质方面的教育。因此，他们在成年之后都各有成就，长子李显龙被公认为才华横溢，很可能成为新加坡未来的政治领袖。他自幼秉性聪颖，十三、四岁就懂华语、英语、马来语和俄语。在公教中学和国家初级学院读书期间，成绩优异；毕业时名列前茅，并获得总统奖学金。但李光耀并没有让他像其他奖学金获得者那样随即出国留学，而是要他先履行公民义务，进入武装部队服役。经过十个月的军训，他取得了武装部队奖学金，于是进入英国剑桥大学圣三一学院攻读数学和电脑学，1974年获数学第一级荣誉学位和电脑科学优等文凭。回国后继续在军队服役。1978年被派往美国堪萨斯沃夫堡的陆军司令与参谋学院受训。1979年获梅森研究基金会奖学金赴美国哈佛大学肯尼迪行政学校深造，并获得公共行政学硕士学位。1980年回国后迅速擢升，1982年晋升为上校，出任新加坡武装部队参谋长兼联合行动策划司司长。两年后晋升为准将，成为新加坡军方第二号人物。1983年因指挥直升飞机救援由于缆车事故被困于新加坡与度假胜地圣陶沙岛之间四辆吊车上的十三人脱险而名声大噪。1984年经过人民行动党的挑选，作为“新秀”被确定为国会议员候选人。同年9月他宣布退役，但保留军衔，从此步入政界。1985年1月他出任国防兼贸易及工业政务部长。同年4月被委任为经济委员会主席。在他领导下的八个小组委员会经过数月的调整研究，于1986年初提出“经济委员会报告书”，该报告书找出了1985年新加坡经济衰退的原因，并提出了解决办法。得到最高领导层的认可和采纳。人们认为新加坡能迅速摆脱经济衰退的困境主要应归功于该委员会的工作，当然也有他的功劳。为此1986年2月他被提升为代贸易及工业部长，不久又成为正式部长，同时兼任国防部第二部长（军事）。在人民行动党内，他先后被选为中央执行委员会委员、副主席；1986年9月又当选为该党属下的青年团主席；1989年2月再次升任人民行动党秘书长第二助理，成为仅次李光耀和吴作栋的第三号人物。
李显龙的从政和迅速擢升，引起了国际和国内的各种议论。对此，李光耀坦率地表示：“李显龙进入政坛与我没有联系，但也不能说毫无联系。因为可以说，我影响了他的观点，塑造了他的政治哲学思想，所以他的一切可能带给我荣誉，也可能使我的名誉受损。但作为父亲，我必须面对这一事实。”他还表示李显龙是否能成为领袖，“只能凭事实来证明他自己的才干，他的前途完全取决于新加坡人看待他的态度。”李光耀曾表示他不希望新加坡成为李姓的天下，不赞成李显龙成为他的继承人，因为如果父传子，就可能会招到人们的批评，说政府搞裙带关系。李显龙也曾就此问题发表过自己的看法。他认为谁能当总理，“我们无权决定，只有那位向人民展示其能力，有本事而又逐渐获得权力的领袖才能成为总理”，并且强调新加坡的总理职位并非皇位，不可能让他顺理成章接替他父亲成为未来总理。根据李显龙这几年从政的表现，人们普遍认为他具有年轻、自信、勇气和守纪律的优点，甚至作风大胆，敢冒吴作栋、王鼎昌和陈庆炎三人所不敢冒的风险。他还具有优良的智力、学历和个人品德。因此有人认为，“李显龙目前的政治活动是为成为第三代的铺路，当然那是90年代以后的事。”