1989年1月8日李光耀在人民行动党干部大会上提醒国人说：“新加坡自独立以来所面临的四项基本难题永远不会随着国家的发展而全部消失。”他所指的基本难题是：安全问题、土地的局限、基本必需品（如米和食用水）必须依靠进口以及人才外流。1988年3月第一副总理吴作栋在一次全国教育研讨会上发表讲话时指出，有六项因素可能会导致新加坡走向衰落，必须加以预防。这六项因素包括：要求过高，不愿为长期利益作出暂时牺牲；人口的日益老化；逐渐下降的人口出生率；日益严重的人才外流问题；人口结构的改变，使优秀人才减少；政治领导层不比其他国家优秀。的确，尽管新加坡在李光耀及其同僚的共同努力下取得了有目共睹的辉煌成就，受到国内外的赞誉。但是也正如他们一再强调的那样，新加坡是一个独特的国家，面积小，没有自然资源；是一个城市国家，一个没有郊区的国度；一个多元民族、多元宗教的国家，由于这些基本因素，新加坡的地位极其脆弱，经常受到内在和外来势力的危害。
政治稳定是经济增长、人民安居乐业的先决条件。李光耀把安全问题摆在四项基本难题之首是有道理的。新加坡独立后二十多年来，在人民行动党的统治下，所取得的成就是大多数新加坡人有目共睹的。那些在李光耀当政之前就生活在那里的人们，普遍认为李光耀为他们做了许多好事，使他们丰衣足食、有很好的住宅以及优美的环境。然而也确有一些人，主要是年轻人，认为“新加坡在政治上缺乏民主，只是一派掌权，议会中没有反对派”，“李光耀具有独裁主义风格，不能容忍不同意见，从而使人们一味照办而缺乏创造性”。政府在制定政策措施或计划时，那样“无情、功利主义”以及对人民和社会各个方面的过多干预，使人们难以忍受等等，从而招致一些人的不满和批评，乃至少数人乘全国大选之际纠集反对势力，在外国的鼓励和支持下组成反对派。1988年出现的美国驻新加坡使馆一秘等支持肖添寿的事件就是一例。对此李光耀及其政府除谴责美国干涉新加坡内政、对肖添寿采取措施外，还归结于人们在享有现代物质文明的同时，在思想和政治上却过于西化。李光耀曾忧虑地指出“伪西方社会”危机可能比预想来得更快。1988年11月吴作栋在人民行动党青年团举办的晚宴上也指出：“随着人民的日益富裕，受英文教育的人越来越多，受西方文化的影响也越来越大。新加坡的成功是因为有一套基本的儒家的克勤克俭和为群体牺牲的精神，而现在新加坡人越来越西化，人民的价值观也从儒家的克勤克俭和为群体牺牲的精神转为以自我为中心的个人主义。这种价值观的转变，将会削弱我们的国际竞争能力，从而影响国家的繁荣与生存。”他提醒国人“不应受西方文化的同化，而沦为伪西方社会”。国会议员欧进福也就美国干涉新加坡内政问题发表意见，认为：“有些人效法西方强调个人（包括罪犯）或‘小我’的安全与利益，而不珍惜我国建国二十余年来辛苦耕耘所取得的繁荣与稳定，忽略了我国国情和社会结构。他们学了洋文洋语，盲目崇拜，事事企图效仿西方制度、思想与主义，不加选择地引入外国的民主模式、言论自由与人权，企图在我国照葫芦画瓢。”社会发展部政务部长庄日昆呼吁：“年轻一代，不应只学习如何去选择外来知识或思想，还应该时时警戒外国人干预我国内政。” 1989年1月24日新加坡《联合晚报》一篇署名元兴的文章也指出：“今日我们的成功，虽然不能否认我们借助于西方先进的科技知识和西方价值观，但我们固有的传统思想、东方价值观却也发挥了同样作用，但我们现在所忧虑的是我们的基本社会结构有西化的危险，我们的年轻人正渐渐背离东方人的本质。”文章还指出：“很多人完全误解了新加坡，把‘现代化’和‘西化’等同起来，这种观念是错误的。现代化不等于西化。我们若接受‘全盘西化’，这是很危险的，它会导致我们失去民族的根，失去原有的文化和价值观，失去我们的自信心和认同感，使我们迷失方向，变成失魂落魄的一群伪西方人，最终将给我国社会带来灾难。”同年7月《联合早报》在一篇社论中也指出：“我国目前的政治与社会稳定并非理所当然，威胁政治与社会稳定的不利因素一直潜伏着，宗教和种族的敏感性最近几年来一直受到政府的重视，表明政府在取得许多建国成就之后，仍未放松警惕性，问题是，国民是否具有这方面的共识？”上述讲话和舆论说明尽管目前新加坡的政局稳定，但也潜在着令人忧虑的不稳定因素。
李光耀指出的第二、第三个难题则是自然条件和经济问题，当然国土狭小，资源贫乏，连食水都难于完全自给，这是不可改变的，也正是这些不可改变的因素，使新加坡的经济发展必然走高度依赖国际市场的道路。据经济发展局主席杨烈国说：“在早期，新加坡的本地投资占总投资额的30％左右，经济衰退时期降到15%，从长远看，本地投资应占到25%，而外来投资如1988年全年投资额达20亿新元。其中日本占32. 1%、欧洲占25. 9%、美国占18. 7%。 1989年的投资额也有17亿新元。”这就说明外来投资对新加坡经济发展举足轻重。同时新加坡的自身市场狭小，其产品也依赖于出口。1988年底，贸易及工业部长李显龙曾对记者说：“今年（1988年）经济增长达双位数，主要原因是国外需求量急剧增加，占总需求量增长的88%。由于国际竞争能力的提高，使我们的制造业，特别是电子工业全面受益。”但正如人们所说：“新加坡纵有天大本领，也得看别人脸色，在先进国家面临不景气时，新加坡的制造业和转口贸易便首当其冲受害。”这就是其经济的脆弱点。1985年的经济衰退，尽管有国内因素，但发达国家，尤其是美国的不景气是一个重要原因。
人才问题是李光耀二十年来耗费心血最多的问题。新加坡第一代领导集体是国际上声誉卓著、阵容突出、经得起考验的一班人。第二代领导集体在李光耀等老一辈的遴选培养下也形成了一个相当优秀的班子，而今后如何确保第三代、第四代拥有优秀领袖，是新加坡面临的重要问题。多年来李光耀等在挑选新领导人时已因缺少优秀人才而感到苦恼，近几年来人才外流更加剧了他的困难。1989年9月李光耀在国庆群众大会上说：“在过去几年来，外流人数迅速上升；在60年代，外流人数微不足道；70年代，人数开始增加；大约上升到1000人；到80年代已近2000人；而1987年达3500人，1988年已达到4700人。”为什么会出现人才外流，他认为“应当从世界潮流的观点去看”。1987年7月《联合早报》专栏作家佘长年的一篇文章是这么分析的：“为什么他们要移居呢？在各种原因中，经济因素最为主要，其次是政治因素。其中不少人移居是因为他们对这里的生活感到厌倦，他们急于尝试新事物。而绝大多数移居的大学毕业生相信他们在国外能赚取更高的收入，另一些人则试图寻找一个政治环境比东南亚地区更稳定的国家，或者是寻找一个生活方式比新加坡更自由更松懈的国家。”接着文章指出，“不管他们移居的原因是什么，但他们的行为给新加坡带来了重大损失。”其后果不仅是可作为领导人的优秀人才的“挑选范围缩小了”，一批国家建设人才流失了，而且还形成了一股“离心力”。这种离心倾向的滋长将进一步导致受国家哺育成材的人们的离去，最终将影响国家向一个高科技产品与服务工业方向迈进的进程。
人力是新加坡最宝贵的资源，正如吴作栋说的“人力资源问题是涉及态度和敏感性的问题”，“处理人的问题，事关重大，若处理不当，不仅弄巧成拙，反而造成更多的困难。”十几年来人口问题一直面临着严重的挑战。近几年每年新生的婴儿不足5万，按人口替代率则不敷1. 5万人。而且教育程度越高，出生率越低，这种趋势发展下去，其后果将是影响国家的繁荣与安全。因为经济发展有两个来源一一劳动队伍的强大和生产力的提高，而生产力与人口密切相关，随着出生婴儿越来越少，年轻人的数量也越来越少。换句话说，随着人口的老化，劳动队伍也日益老化。据统计，1986年新加坡的劳动队伍平均年龄为三十一岁；到2000年，平均年龄将上升到三十五岁；而到2030年将达到四十三岁，到那时劳动队伍能否继续保持朝气蓬勃、充满活力的态势，新加坡还能不能继续吸引外来投资，这将是新加坡政府面临的重大问题。其次随着人口结构的变化，人口迅速老化也将带来严重的社会问题。1986年新加坡六十岁以上的人口已达20万人，十五年后将增至30万人，三十年后将超过80万人。照顾好占人口30％的老人，将是家庭和社会的沉重负担，这是一个面临的新课题。再者由于年轻人比率下降，势必使国民服役后继乏人，保家卫国的兵源匮乏，这对国家的安全也会产生影响。1989年新加坡政府决定接受25000户香港移民正是希望借此吸收人才和劳工，以弥补人才外流和人口老化造成的空缺。