在国际政治舞台上，特别在东南亚地区，李光耀是个颇具影响的政治家。他对国际形势的分析、评论和建议，受到世人的瞩目和高度的评价。舆论界曾说，“在70年代前后的十多年中，他曾是美国三位总统一一肯尼迪、约翰逊和尼克松—在向世界其他国家解释越战问题时必须与之磋商的人物。”印度尼西亚报刊称他为“发展中国家的代言人”。美国上届总统里根认为他是“当今世界政治舞台上最有魄力和最有经验的领袖之一”，他“不仅使新加坡有杰出的进步，同时也帮助东盟成为一个强大的不朽组织”。英国首相撒切尔夫人称赞他对世界政治形势的分析“非常突出、非常有贡献”。
的确，李光耀从新加坡独立、有权制定和行使外交政策之日起即开始施展他的外交才能，并在国际政坛崭露头角，逐渐成为世界政坛上一位敢于仗义执言，有独到见解并受世人尊敬的第三世界政治领袖。就在新加坡独立后的翌年，他就针对国际关系、国家外交政策等问题在新加坡大学国际关系讲习会作了一次带有哲理性的发言，他说：“当谈论到某一国家的外交政策时，有两件事一定要记住。第一，在任何时候外交政策，首先是为一个国家的人民的长期的民族利益而制订的；第二，政策是为执政的政权或政治领导而制订的。”“如果你彼此混淆，你就会对世界各处时时发生的权力地位之争产生错误判断。这一特殊方面对我们关系极大。”
在谈到新加坡的外交政策时他说，还有两种因素需要记住。“由于过去一百二十年欧洲非殖民化的结果出现了一些岛屿基地。那就是马耳他、塞浦路斯、直布罗陀和其他一些地方。我们和它们有一些共同点。为什么它们被选为战略基地，自有一定道理。这不只是地理上的缘故，而且是因为在一个特殊地区强国利益并列所致。马耳他在19世纪，甚至近在第二次世界大战时，都是十分重要的。但对马耳他人是不幸的，因为在欧洲冷战的政治结构中和在欧洲的另一个可能的热战冲突线中，马耳他都不再算作战略要地。与此相反，塞浦路斯仍算作战略要地，塞浦路斯有些地方仍被英国统治着，作为海军基地。据我所见，地理因素和社会政治因素使世界上的这一部分成为东南亚的一个决定性地点。”“另一个因素是多少世纪以来人类在这个世界上移民的影响……”
他说：“新加坡的外交政策，不管政府的性质发生什么变化，一定要保证这个移民社会把生气和进取心从世界各处带到生活中来，不管周围环境发生什么情况，始终应该在这里找到一个绿洲。当你谈论外交政策时，除非你是一个强国，一个洲际强国，像俄国、美国、中国。你实际上是在谈论你的邻国。不论你在地球的哪个部分，你的邻国都不是你的最好的朋友……”他又说：“新加坡的外交政策必须首先鼓励世界上的主要强国看到它的存在—如果没有兴趣来帮助我们一一至少也不要有兴趣来把我们搞得更糟，这是重要的。……这是第一点；第二点是：我们一定要经常使世界其他地区继续对我们的社会型式感到兴趣。”“如果我们能和广大新兴国家打成一片，具有20世纪新的、现代的、有远见的国家所应有的理想和见解；那么，我们被利用作为爪牙而遭毁灭的危险就减少了。但是结局只能是权力决定时势，因此，我们应该保证绝对的国家主权。”“所以，我们的外交政策一定要达到这两个目的。一个是适宜的政治气候；另一个是权力。因为，你能有最好的政治气候，但假如没有维持你的地位和权力，那你一定会失败……”至于新加坡在国际事务中应持何种立场。李光耀在一次回答波恩记者的谈话中说：“因为国际形势是极不稳定及变化莫测的，一个国家所采取的立场也并非静止不变的，所以外交事务的主要目的是确保有最大多数的朋友，但难免会有少量的敌人。”
上述谈话表达了他对国际关系的基本观点，三十年来新加坡的对外政策就是按照这一思路去制订和执行的。
根据形势的变化，在基本国策和立场不变的基础上，审时度势，及时改变战略，调整本国对外政策以确保国家的安全稳定和经济发展，这是李光耀的一贯主张。1967年10月他第一次以独立后新加坡总理身份访问美国时，就提出一个具有远见卓识的看法，即“世界重心将转移到太平洋地区”。他驳斥了那种“中国会派军队到东南亚”的观点。反之他却认为，“假若美国把越南这张牌打错了，又在这个地区的其它地方支持退步力量，那么，整个这个地区就可能丢失。”这个时期，尽管英国军队尚未完全从苏伊士运河以东撤出，但他已经看到美国是太平洋区域，乃至东南亚地区的主要均衡力量，并且担心一旦美国政策失误将会带来严重的后果。
60年代后期和70年代初，国际形势发生了急剧的变化，对此李光耀于1970年9月参加在赞比亚首都卢萨卡召开的第三次不结盟国家首脑会议上发表演说时作了精辟的讲解。他说：“在60年代结束之前，世界形势发生了变化，铁板一块的世界共产主义运动出现了分裂迹象。50年代的美国国务卿福斯特·杜勒斯的反共运动已与时代发展不相适应了。两个超级大国开始直接对话，以消除或减少它们之间的不必要的紧张和冲突。从而导致了防止核扩散条约的签订和进行限制战略核武器的会谈。……这两个超级大国已不再积极寻求其他国家对它们的政治和军事效忠，但它们认为关键性的战略利害关系除外；中国作为一个正在成长而且具备一定核能力的大国而兴起，但它到底能发展到什么程度现在还是个未知数；工业上强大的德国和日本已东山再起，它们都在追求各自的经济和政治目标。”在这种形势下，新独立的发展中国家应如何发展？他认为：“殖民主义的结束本身并不能导致社会和经济的进步，它仅仅为这种进步提供了条件。现在有必要重新考虑他们在寻求安全和发展中的存在的问题，找到新的合适关系和新的有效手段，参加不结盟会议的国家占有全世界一半以上的资源，但是它们技术很低，甚至没有技术。”因此，他又说：“我们不很发达的国家必须建立各种组织和机构，促进我们之间更有效、更现实和更实际的合作。发达国家在输出陈旧的技术和工艺方面的竞争愈来愈激烈。我们之间的合作能促使这种竞争变得更有利于我们。”
1973年1月越南和美国经过长达近五年的巴黎会谈，终于签订了《关于在越南结束战争，恢复和平的协定》，美军被迫从越南南方全部撤走，东南亚局势发生了显著变化。在此期间，李光耀指出：“世界局势已从美、苏、中对抗转为对话，昔日的敌人似乎已成了朋友。”“美国正在设法寻求美国、苏联和中国之间的一种世界平衡，使西欧和日本在这种平衡中站在美国一边。在这个阶段中应该不提自由企业和共产主义制度之间的基本分歧。”“世界要实现和平和繁荣，就意味着大国方面要进行核共处，但在经济和政治方面，将有超越意识形态、种族、洲和地区的障碍的竞争和合作”，而“东南亚所面临的最大问题是寻求一种将使得可以均等地得到经济和社会方面好处的四角平衡”。新加坡则“希望保持完全和平的局面，继续保持它的中立地位”。
1975年印度支那解放战争取得胜利后，李光耀指出：“美、中、苏将形成一个三角形，在东南亚地区竞争影响，但中国将是三角形的较短的一边。因为它并不像其他两边那么强。要构成美、苏、中三边相等的等边三角形，需要许多时间。”他认为，直到1980年以前，所谓三强鼎立的理论仍然无法定论。
1977年6月李光耀在英联邦首脑会议上发表了题为《论改变中的列强关系》的讲话，全面地论述了战后世界政治格局。他说：“1945年美国从战争中脱颖而出，成为世界上最大的军事和经济强国；其国民生产总值超过全世界非共产国家国民生产总值的一半，且独家拥有原子武器。”他认为：“战后的头十年（1945——1955）是乐观的十年，西欧在马歇尔计划下成功地重建起来，朝鲜战争在经济重建方面帮助了日本，使它成为在美国、苏联之后的世界第三经济强国。1955——1965年的第二个十年里，出现了欣欣向荣的景象，成为富裕社会的开端，尽管帝国一一崩溃，欧洲（包括英国在内）反而更加繁荣起来。第三个十年（1965——1975）是衰退的十年，这个时期充满着政治混乱和周期性的经济危机，美国卷入越南战争，越南战争加速了世界通货膨胀，导致人们对美国的信心发生危机。1973年10月第四次阿以战争爆发后，实施石油禁运，西方国家经历了一次空前的危机和一场它们长期未从中完全复元的经济衰退，而且使不断成长和繁荣的时代宣告结束。在第四个十年里，美国、西欧和日本发现它们的经济处在一个不良的状况中，过去一切基本设想再也不能看作是理所当然的了。在战略和经济两方面，有许多地方都弥漫着神秘莫测的气氛。但是共产党人却取得了胜利，越南已经成为世界上第三大共产国家，而苏联、东欧和中国都没有受到世界经济危机的影响。因此东南亚的非共产国家下定决心保护自己，以免在共产党游击队夺取政权后它们会遭到同样的厄运。东南亚国家联盟成员国都感到迫切需要促进经济合作，加速经济增长、消除贫穷，团结一致共同应付新问题。”李光耀的这个讲话不仅从历史、也从战略和经济方面分析了整个国际形势，同时也表达了他对以后十年形势发展的一些忧虑。正像在这一年他对一名BBC电台的访问记者说的：“如果你认为我对新加坡在未来五年或十年的安全问题都不担心的话，那你是对的，事实就是这样。至于十年之后的情况，我实在也没有兴趣去作任何推测。”
1975年随着美国在越南战争的失败，柬埔寨、老挝相继获得解放。李光耀在这年8月的国庆献辞中指出，“当美国国会决定洗手不管那些靠美国军事和经济援助来生存的政权时，一个时代也就结束了。一种新的势力均衡将会出现，本地区的势力均衡将取决于那些大国在本地区的影响。”此后他又连续发表了对国际形势的看法，认为“目前美国力量衰退，为东南亚提供安全和稳定感的时代已经过去，而无孔不入的苏联正在大力插足东南亚。因此东盟各国除发展内部力量和区域团结外，需要有‘另一位口气温和的绅士’对苏联加以制约，建立一种使任何大国在这个地区都占据不了统治地位的均势”。李氏还认为中国对东南亚国家采取“保持政府间良好关系”的政策是东盟地区的“稳定因素”，而美中关系正常化“将有助于东南亚的稳定”。这就是他对70年代后半期国际形势，特别是对亚太地区形势的看法，他的这些讲话归结为一点就是亚太地区应该维持美、苏、中三个大国均势，以确保这一地区的政治稳定。
1988年苏联在日内瓦签署了关于解决阿富汗问题的协议，开始从阿富汗撤军；美苏达成销毁中程核武器协议；中苏重新接触；两伊战争停止，中东出现和平契机等等。对这一形势的迅速变化，李光耀在这年7月接受《澳洲人》杂志亚太区编辑布鲁斯·洛顿和在12月接受台湾《天下》杂志发行人兼总编辑殷允芄等人的采访时先后作了精辟的论述。
在12月的讲话中，他说：“戈尔巴乔夫上任四年以来，已改变了整个世界的政治轮廓，缓和了世界的紧张局势，不必再担心会有突然的危机导发世界强权的冲突，而且许多区域的冲突已得到解决。如阿富汗、安哥拉，甚至尼加拉瓜、柬埔寨也有可能。只要戈尔巴乔夫的政策继续推行，冷战就不复存在，也就是说，美、苏两大集团的凝聚力将会变得松散。”
在7月的讲话中他谈到目前苏联对亚太地区政策的变化时说，“从短期来看，这意味着紧张的局势将缓和，未来也将出现较少的猜疑与恐惧。苏联正从阿富汗撤军，越南也表示将在1990年之前或更早从柬埔寨撤军，但是从中期和长期来看，前景则很难预测。”他认为如果戈尔巴乔夫的政治开放和经济改革成功，苏联将通过贸易投资与别国竞争，也将继续扩大影响力并把他们的思想渗透到别国去。苏联虽然拆除了中程导弹，但却加强了在远东的常规作战兵力。因此“就中期而言，世界不可能摆脱紧张的局面”。
他认为目前这种局势的出现表明美国和西方世界已“赢得胜利”。但他指出：“它也带来了新问题，因为当美苏两大集团的内部团结减弱时，内部纷争—那些为了对付共同敌人而压下去的问题就会出现。美国和西欧间除了因农产品补贴所引起的争执之外，许多其他问题的分歧也会突出出来。同样，美国与日本、亚洲新兴工业国家间的问题也是如此。”他还指出：“由于经济势力的改变，美国已无法执政治领导的牛耳，美国承担世界防务的经济能力已在减退。目前美国犹如公司的董事会主席，而日本、德国及其他国家必须分担开支，在防务上还得取得日本、南朝鲜、澳大利亚、新西兰甚至中国的间接支持，以制约苏联。因此全球将出现一个多极的平衡。如果这种新的关系能够成立，世界局势将比较稳定。”
1989年元旦，他在新年献词中乐观地说：“1988年标志着一个时代的结束，分别代表民主主义和共产主义的美苏两国四十多年来为了争霸世界而不断进行的互相对抗、仇视与苦斗结束了，今后将是一段相当太平的时期。”但他认为苏联还是一个非常强大的军事强国，而且历史上曾经推行帝国主义和扩张主义。因此美苏在蜜月过后，权力和影响的竞争仍会继续下去，“除非联合国变成一个世界政府，否则列强之间的冲突将永远存在”。这就是李光耀的“强国之间的抗争不可避免”观点。
在这个献词中他表示希望世界格局的变化不会导致美国势力的缩减，也不会导致美国从西太平洋撤军。他认为“中国会支持美国，但不会完全站在美国的立场，也不会反对美国。日本、南朝鲜、澳大利亚、新西兰和中国将会协助美国牵制强大的苏联，西太平洋将出现多元的势力均衡局面”。
接着他分析了这种多元的势力均衡局面是怎样形成的。他认为美国付出了极大代价（财政收支不平衡和由一个债权国变成一个债务国的代价）创造了一个世界，使德国人和日本人能有强大的经济；美国的政策以及它的市场使日本、南朝鲜、台湾、香港及东南亚国家实现或正在实现工业化，并且繁荣起来。但是，今天亚洲新兴工业国必须认清形势，现在与过去不同。70年代石油危机后，市场已变得越来越趋向保护。目前逐渐发展起来的区域保护主义，对于世界贸易的整个结构和那些愿意仿效新兴工业国的国家来说是个严重的威胁。如果新兴工业国不开放自己的市场，就得受到报复。同时他也告诫美国和西欧，如果实行保护主义，对贸易作更多的限制，其后果将会威胁到世界和平与稳定，最后将导致再次通过战争来解决经济问题。
李光耀主张新兴工业国家应经常联系，讨论共同问题，相互切磋。他不同意把世界经济分割成不同区域经济集团的概念与趋向，也不主张亚洲新兴工业国家组成一个集团，他认为这样做只会妨碍世界贸易的发展。但作为与不同区域国家讨价还价的策略，群体行动的力量则不可忽视。他举例说，“当亚洲四小龙之一被单独拿出来承受贸易歧视待遇时，我们就能做到联合起来采取类似措施互相支援，抵制不公平的歧视。”“东南亚国家联盟也是个很好例子，它作为群体组织与美国或欧洲共同体谈判，能取得更大的成果。”
李光耀预测在未来十至十五年，西太平洋国家与区域外国家的谈判方式将会发生变化，届时东盟国家、亚洲四小龙及澳大利亚、新西兰的国民生产总值在世界所占比重将会提高。南朝鲜、台湾、香港等地区可以在二十年内达到目前日本的平均国民生产总值，而东盟成员国若能继续保持过去十年的经济增长速度，将在三十至四十年里达到目前日本平均国民生产总值的一半，在二十年之后世界的情况也许会有变化，那时日本将成为超工业国家，四小龙也将成为发达工业地区，中国的工业化也将进入第二个阶段。如果这个形势出现，本地区或许不必再依赖其他区域而拥有自己足够的市场。随着各国国民购买力的提高，亚洲、澳洲在二十年内形成一个富饶、巨大的经济圈的理想也能够实现。他还预测在今后一百年里，太平洋地区将是最活跃的地区，正如19和20世纪的大西洋一样。21世纪的太平洋将是一切重大收展的中心地带。不过他补充说：太平洋世纪的到来并不意味着欧洲文明即将消失，也不表示欧洲变得不景气。但他又强调一切发展决定于美国是否有能力维护公平与开放的贸易制度、日本是否继续在防卫上保持低姿态及美国在菲律宾的军事基地的使用权是否会受到影响这三个因素，任何一个因素都可能扰乱本区域的发展前途。
至于新加坡本身，李光耀认为“新加坡在亚洲南端，位于太平洋与印度洋之间的十字路口上，是北亚洲和南澳洲之间的中间站，而且是一个主要交通中心。新加坡受到美国人、苏联人、中国人和最先来到新加坡的欧洲人的密切注意”。他说：“我希望这几个国家将继续对我们感兴趣，因为这可能造成一种更加稳定的势力均衡。”他认为“更多的大国及超级大国的出现，将使小国更容易维持其自身利益及根据本国人民的利益采取独立行动”。因此他又说：“新加坡接受美国第七舰队，也接受苏联及日本的海上力量，而且也希望英国继续留驻东南亚和南亚。”他始终强调新加坡愿意同所有超级强国和强国保持良好关系，并保持其不结盟的地位，避免卷入它们之间的冲突。他甚至希望新加坡成为印度洋和太平洋之间的一个世外桃源。但他强调指出“一旦新加坡的生存受到威胁，或是它的权利被危及时，自然就无法保持中立”。
外交是内政的延伸，经济是外交的后盾，一个国家外交政策的制定必须根据本国的实际情况和可以运用的权力，来决定其可以追求的目标。新加坡政府在开国之初即表示，新加坡外交事务是政府国内政策向国际政治领域的伸展。外交政策的目的首先是保证新加坡的生存、领土完整及经济的发展，希望与世界各国建立真挚有益的关系，特别是在贸易及工业发展方面。1965年新加坡独立后立即宣布其中立外交政策和不结盟立场。同年8月1日外交部长拉贾拉南宣布新加坡外交政策的重点是采取不结盟政策在亚非国家及大英联邦国家设立外交使馆；与所有承认新加坡主权和独立的国家和平相处；同其他国家共同致力于达成和平解决越南问题与马来西亚在外交及国防方面充分合作；尽力劝说印尼停止与马来西亚对抗；准许中国银行新加坡分行继续营业；英国在新加坡的基地可以继续使用。综上所述，新加坡的外交政策一是坚持不结盟，第二即与邻国友好相处。搞好与东南亚各国的关系是新加坡外交政策的重点，其中尤以马来西亚和印度尼西亚为最重要。
新加坡与马来西亚一衣带水，唇齿相依，休戚相关。两国具有共同独特的历史、政治、经济和文化。它们曾长期受英国殖民统治和日本的侵略；它们为民族独立而斗争，先后走上独立自主和平中立的道路，并成为英联邦成员国和区域组织东南亚国家联盟的成员；两国与英国、澳大利亚和新西兰组成五国联防。它们有着共同的领空、相同的安全战略观点，国防上两国不可分割。1971年11月马来西亚、新加坡和印尼发表联合声明，宣布马六甲海峡和新加坡海峡的安全由沿岸三国共同负责，1977年三国外长又在吉隆坡签订关于马六甲海峡安全航行协定。经济上新加坡是马来西亚转口贸易的重要口岸，马来西亚则是新加坡资源包括饮用水和天然气等的最广阔的市场，又是新加坡重要的投资场所。据统计，1975年在马来西亚的创始产业中，新加坡企业投资额达2亿马元，在外国投资者中居首位。1977年马、新贸易仅次于马同日本、美国的贸易。1979年马还在新设立马来西亚投资发展局，使新加坡对马的投资保持稳定增长，尤其是新加坡实行“第二次工业革命”计划后，马更成为其转移劳动密集工业和技术转让的重要基地。据1989年2月公布的新加坡《1983年经济调查报告书》统计资料显示，马来西亚已是新加坡第二大贸易伙伴国。新加坡出口到马的产品1988年增长25%，达107亿新元，非石油产品出口增至37%，达26亿新元。两国拥有相同的民族、语言和文化。正如新加坡现任外交部长黄根成所说，它们的关系就像联胎一样亲密。
1963年9月，新加坡加入马来西亚联邦。1965年8月9日因新对马种族政策等问题不满被迫退出马来西亚联邦。在8月8日，当李光耀在吉隆坡与当时的马来西亚总理拉赫曼进行历史性会晤时，拉赫曼说：“明天，当你离开马来西亚，我们也不再在议会和选区里争吵时，我们将再做朋友。我们将互助互利，我们将共同合作。”1970年马来西亚新总理拉扎克执政后，积极推行东南亚中立化计划，李光耀表示大力支持。1981年现任马总理马哈蒂尔上台后，两国关系得到了进一步发展。1982年8月李光耀访问马来西亚，即与马哈蒂尔达成几项协议：新航与马航将在1982年11月在新加坡与吉隆坡之间提供穿梭不停的班机服务；两国着手研究把天然气由马来西亚东海岸输送到新加坡的计划；两国的公务员训练学院和旅游促进局将进行密切合作；两国同意简化双方旅客出入境的检查程序；新加坡将在马来西亚投资兴办食品工业。如养虾、养螃蟹等。双方同意安排由柔佛州向新加坡提供饮用水，对新加坡征用马来西亚铁道局部分地段问题也达成协议。这次会谈可以说是两国关系的一次重大突破，许多积累已久的双边问题得到解决，开拓了合作新领域，彼此的一些芥蒂消除了，李光耀与马哈蒂尔的私人友谊也日益加深，李曾称他与马已成“心腹之交”。1988年1月和6月李两次访问了吉隆坡，会晤了马哈蒂尔并签署了经过多年酝酿的一份历史性协议书，使两国在饮用水、天然气和轮渡服务方面的合作进入新的阶段。李在签字仪式上强调：“两国的关系已经发展到一个高度互惠互利的阶段。”新加坡已加强了同马来西亚的联系，希望新、马两国年轻一代部长也同上一代领袖一样建立起相互了解的关系。
1989年8月新加坡政府表示愿意为美国提供军事设施，这引起了马来西亚的反对，李光耀和马哈蒂尔会谈后，马表示理解。马外交部长也宣布：“马来西亚虽不赞同美国在新加坡建立军事基地，但也不反对美国‘借用’新加坡的军事设施。”为了确保李光耀本人卸去总理职务后新、马能继续维持良好关系，他一再强调：“新、马双方要共同努力，以确保目前存在于最高层之间的和睦亲密关系进一步发展到中、低层中去，使双方的关系不至于过于呆板和拘泥于形式。”他认为两国新一代领袖出自两种不同的模式，因此他们之间的关系将会是一种就事论事的关系，这样的好处是双方不会陷入情感上的问题，坏处是他们将失去老一代领袖之间那种亲密感情，新、马两国老一辈领导人都经历过的考验，他们都懂得如何避开敏感问题，他希望两国新一代领袖也应该坚持这项原则一一不干涉对方的内政。李光耀最近又强调，“为了与邻国友好相处，新加坡的发展不宜超出邻国太多。”并且表示他希望新加坡的邻国在建设中取得成功，“因为一个繁荣的邻国能带来和平”，“邻国的成功将对新加坡的成功锦上添花”。
印尼是新加坡的近邻，人口为新的五十四倍，土地面积大于新数百倍。在地理上新加坡的东、西、南三面与印尼接壤，形同一只小猫，蜷伏于巨象之旁。但由于新加坡是一个优良的贸易港口，历来是印尼货物的集散地。第二次世界大战后，荷兰殖民者企图重新统治印尼，1945年8月宣布独立的印尼处于被封锁状态，于是新加坡成为印尼商人为该国军队采购武器弹药和粮食衣物的主要基地。60年代前期，新加坡对印尼的贸易额已占其转口贸易总额的25％以上。1963年印尼因反对马来西亚与沙巴、沙捞越和新加坡组成马来西亚联邦而采取“对抗”政策，新加坡与印尼的贸易完全中断，新加坡为此蒙受了巨大的经济损失。李光耀一向十分重视与印尼的关系，就在他执政的第二年，即1960年，当时新加坡的外交国防大权还掌握在英国政府手中，他就正式访问了印尼，受到当时的印尼总统苏加诺的热烈欢迎。在抵达雅加达机场时，他发表讲话说：“如果不是欧洲帝国主义的分割，马来亚、新加坡和印尼在历史上可能要比现在团结，但是当葡萄牙、荷兰、英国及法国闯进东南亚后，就像匪徒一样肆无忌惮地瓜分土地。在那段殖民时期，雅加达与阿姆斯特丹、新加坡与伦敦之间的关系要比雅加达与新加坡的关系更为密切，这就是欧洲殖民统治时期的荒唐结果。那段时期是亚洲的黑暗时期。”他称赞印尼是个“伟大的国家，它反对荷兰争取独立的斗争鼓舞了新加坡的民族主义者。印尼是个大国，在十四年前就主张独立，而新加坡是个小国，现在还在设法消除殖民统治的影响”。他表示：“当我们从殖民时代蒙昧中觉醒后，我们必须更新我们与邻邦之间的关系与友谊。”在国宴中他进一步指出：“新加坡与印尼的关系将不再像殖民时代那样只求商业利益，两国之间的合作应符合双方利益，也就是说新加坡与印尼的贸易往来不仅局限于获取经济利益，更重要的是新加坡要发挥货物集散地的作用去满足印尼的需要。”并且预言，“当印尼经济发展和新加坡工业建设完成时，两国间的贸易模式将要发生变化。”但是事与愿违，三年后印尼的对抗政策，使新加坡受到沉重的经济打击。1966年苏哈托取代苏加诺执掌印尼政权后，迅速结束对抗政策，但当时新加坡已脱离马来西亚联邦。1967年8月印尼恢复了与马来西亚的外交关系。9月与新加坡正式建立外交关系。1968年5月双方签订贸易与航海协定，从此两国关系走上了正常轨道。然而“对抗”遗留下的心理影响以及两国存在的一些实质性分歧，如新加坡海峡划分问题，新加坡对印尼贸易统计数字问题等使两国关系未能融洽。
1970年9月在出席卢萨卡举行的不结盟国家首脑会议时，李光耀初次与苏哈托会晤，两人谈得很投机，颇有情投意合之感。苏哈托邀请李光耀访问印尼，李欣然同意。1972年年底，新加坡同意划定新加坡海峡的领海界限对当时印尼发生的“米粮危机”表示同情；认真解决新加坡对印尼贸易统计数字问题。与此同时，印尼在东南亚国家联盟中对促进区域合作采取了睦邻政策，纠正了对新加坡的偏见（认为新加坡是中国扩展的一部分，或者说是“第三个中国”；新加坡是印尼人走私的天堂等），两国关系发生了重大的变化。
1973年8月，李光耀以独立的新加坡总理身份对印尼进行国事访问。李认为此行乃是两国关系的重要转折点。翌年9月苏哈托总统回访新加坡，此后两人几乎每年或隔年都要互访一次。正如李光耀自己所说，他和苏哈托“是知己朋友，感情深笃，关系密切”。双方很多会谈是在无第三者在场，两人四目的情况下进行的，因为李光耀能讲流利的印尼语。从这一年开始，新、印尼双方各界人士也有了更多的接触和互访的机会，以往的芥蒂逐步消除，更多的印尼人士承认新加坡是东南亚地区的一个部分，与新加坡保持良好关系可以给印尼带来益处。
经济关系是新加坡与印尼双边关系的一个重要组成部分。除传统的转口和双边贸易外，1969年新加坡通过减免税措施，奖励新加坡企业前往印尼和马来西亚投资。1975年新加坡在印尼投资的企业投资额达1. 39亿美元，占外国投资的第六位，为亚洲的第三位。随着新加坡“第二次工业革命”计划的实施，技术密集型企业逐渐取代劳动密集型企业，对外投资更多。1980年7月李光耀亲自访问印尼，与苏哈托商讨合作开发印尼的巴坦岛的有关事宜，该岛原是个无人居住的小岛，位于新加坡的外侧，印尼本来打算在该岛兴建以重化学工业为主的企业，经双方商讨，苏哈托放弃该项计划，改为由新加坡协助建立以外销加工业为主的工业基地，这就为印尼创造了劳动就业机会，也为新加坡在国内失去竞争力的劳动密集型企业找到投资场所。这一互惠互利的经济合作，进一步加强了两国关系。1982年9月，李光耀再次访问印尼，听取苏哈托关于印尼政府计划把巴坦岛建成一个重要工业中心的打算。在1980年至1986年的七年中，新加坡在印尼的总额投资已达2. 448亿美元。随着两国经济、贸易的密切合作，1986年新加坡国防部第二部长李显龙与印尼武装部队司令贝尼·穆达尼举行了双边会谈，达成联合进行军队训练的协议。1989年两国签署了《陆军谅解备忘录》，以便作为将来举行联合军事演习和训练的依据。
李光耀与苏哈托是东盟国家中执政时间最长、交往最多的国家领导人。他们通过对国际形势、区域形势以及两国在政治、经济、文化等领域的合作广泛深入地交换意见，相互探讨，彼此有了深入的了解。近年来李光耀不止一次地赞扬苏哈托对印尼经济建设和促进东盟合作所作的贡献。如1986年和1987年，他在澳大利亚全国记者俱乐部集会和东南亚国家联盟首脑会议开幕式上的讲话中，曾提到“没有什么比印尼苏哈托总统的品格和观点对本区域的发展能起更深远的影响。如果苏哈托没有接替苏加诺，那么印尼过去二十年的经济发展和社会进步就不会取得今天的成就”；“他在促进东盟合作方面表现的低调和有远见的领袖风格，使东盟各国领袖能够在共同的论坛上探讨共同的问题，同时他也树立了确保东盟合作的良好榜样，让印尼和其他东盟国家的年轻领袖学习”。“如果在90年代有一个像苏哈托总统这样的品格，能把全部心血贡献给国家和社会发展的继承人，那么东盟在2000年后的进步就会获得保证”。1989年8月李光耀在新加坡国庆群众大会的演说中再次提到：“苏哈托总统是促成整个东南亚地区稳定与发展的最重要因素。他制定基本政策，他的政策强调经济发展，并促进合作关系，使东盟能继续存在。这为本区域带来信心，并增强区域以外的投资者与政府对本区域的信心。”他还指出苏哈托花了很多时间，投入很大精力，把一切政策制度化，其中包括建国五项原则、全国议会制和武装部队的制度，这些制度建立在基本的精神和价值体系上，以确保继任的领袖继续执行现行政策。这些制度化工作若在他退任前顺利完成的话，则东盟国家会继续繁荣下去。”这就是李光耀对苏哈托的评价，也表达了他对苏哈托的崇敬心情，并希望两国新一代领导人也能像老一代那样友好相处。
印尼外交部研究及发展署署长哈欣·惹拉曾在一篇文章中说过，“苏哈托总统和李光耀总理之间能建立起融洽的关系和充分的相互谅解是基于两国拥有大体上相同的非共思想体系和民主政治制度，以及两国的多元文化和社会背景。”“两国对于东南亚地区的潜在危险和中国在本地区所扮演的角色取得共识，所以在政治方面两国有较密切的合作。印尼对于新加坡在印尼与中国关系解冻前不与中国建交的决定感到欣慰。”哈欣的这一评介说明李苏二人在政治观点，思想意识方面是一致的。当然关于东南亚的潜在危险问题，李光耀和苏哈托的看法不尽相同，后者认为中国是东南亚的潜在危险，而前者认为至少是在相当一段时间内中国不会成为东南亚的潜在危险。有人认为李光耀与苏哈托都是务实的政治家，且主张以务实的方法解决问题，因此会谈总是在融洽的气氛中进行。即使有意见分歧，也能通过坦诚的交谈取得谅解和信任。例如关于新加坡建议美国使用新加坡的军事设施问题，印尼与新加坡经过两次会谈，误解消除了，印尼不再对此提出异议。
第二次世界大战后，美国在东南亚地区拥有两个军事基地：一个在印支半岛；另一个在菲律宾。美国侵略越南战争失败后，撤出在泰国的军事人员和设施。维持大国均势，确保东南亚地区的安全和稳定，这是李光耀的一贯看法。因此他不希望美国撤走在泰国的军事力量，更担心美国失去在菲律宾苏比克湾的海军基地和克拉克的空军基地。在菲律宾前总统马科斯执政期间，李光耀不止一次劝说他不要收回美国的军事基地，理由是一旦美军撤走，苏联等大国势力将会进入，大国均势就要被打破，东南亚地区的安全就没有保证。1983年8月菲律宾反对党领袖阿基诺在马尼拉机场遭暗杀后，李光耀非常关注菲局势的发展。1986年2月当菲局势发生急剧变化时，他写了一封私函给当时任菲国防部长的胡安·恩里来，赞扬他在协助科拉松·阿基诺成为菲律宾总统过程中表现出的爱国主义精神和勇气，表示对菲局势的这一转变感到宽慰。同年7月他为了解菲新政府的政策动向及它如何解决旧政府遗留下的问题而访问了菲律宾。在菲总统科拉松为他举行的国宴上，他赞扬科拉松的毅力和大无畏精神使自己的国家免受暴力革命的浩劫。希望科拉松能妙手回春，使菲律宾恢复健康，重新担负起加强本区域经济发展的角色，再次积极参与东南亚国家联盟事务。同时还劝说菲政府保留美国在菲的军事基地，借以增加东盟国家的安全感。在与副总统劳雷尔的会谈中，他中肯地提出：“保持政治稳定是菲律宾引进国外投资的一个重要前提条件。”在会见菲宗教领袖海梅·辛大主教时，谈到菲旧政权的欺诈及今后的清廉等问题。他还与四位菲工商界领袖（菲蚬壳公司总裁布纳温达拉、马卡迪商业俱乐部总裁罗美济、阿耶拉企业公司主席海梅·阿耶拉及菲研究与通讯中心高级副总裁维勒加）会面，向他们了解菲工商界对经济的展望。当他结束访问离开马尼拉时对记者表示，他了解了菲政府的目标和解决困难的办法，认为菲现政权是得到人民拥护的。他的这次访问，不仅代表新加坡政府也代表东盟伙伴国对科拉松政府表示支持。因为他是东盟成员国首脑中第一个访问菲新政府的。是年9月科拉松总统进行了执政后的第一次出国访问，首站到了新加坡，两位领导人进行了深入交谈，使他进一步了解了菲律宾的国情。他认为科拉松是一位政治上有勇气，为官清廉的领导人，但却面临着巨大的经济困难，应该及时给予帮助。1987年7月当美国提出一项多边缓菲计划时，他积极响应，并要求美国在科拉松执政期间尽快实施，主张除美国外，日本、西欧及东盟国家都应参与这一计划，帮助菲尽快恢复经济。如错过时机，菲可能重返马科斯时代，这对菲律宾、对东盟都非常不利。他还表示，新加坡可以从航空、交通运输等方面向菲提供专家和技术援助。1989年7月当在东京举行的多国援菲计划会议达成给予菲律宾35亿美元援助协议后，李光耀表示欣慰，同时也提出希望菲律宾政府善于利用这笔巨额援助，减少繁文缛节，简化行政程序，及早使用，让人民受惠；这样菲经济可望取得稳健的复苏。他从保持大国在亚洲太平洋地区均势这一战略考虑出发，提出新加坡愿让美军使用新加坡军事设施来促进美、菲达成协议，使美军可以延长使用其在菲律宾的海空军基地。
泰国地处亚洲中南半岛中部，东与老挝、柬埔寨接壤，南接马来西亚，历史上是欧洲两大强国英国和法国的缓冲国。战后被视为自由世界阻止共产主义势力南下的屏障，印支战争期间，美国在泰国设有基地，驻有军队。1954年泰国加入东南亚条约组织，1967年成为东南亚国家联盟成员国。长期以来新加坡与泰国有着良好的政治经济关系，李光耀一向强调泰国的安全与稳定对新加坡尤为重要。因此在政治上支持泰国与中国发展友好关系，在反对越南侵略柬埔寨问题上支持泰国的立场。在经济上，早在1977年李光耀就访问泰国并签订了全面削减贸易关税的双边协定。随着经济的发展，两国贸易逐年增加。1980年双边贸易额为28亿新元，1987年已达33亿新元。1988年9月李光耀访问泰国时指出：“泰国拥有丰富的天然资源与熟练劳工，以强大农业为基础的经济及正在发展中的制造业。而新加坡则拥有发展基础建设、国际金融、市场与服务业的专长和技术，新泰两国可以相辅相成，共同促进两国及本区域的经济的发展。”他还强调泰国总理差猜刚上任即率团访问新加坡反映了新泰的亲密友好关系及东盟的团结精神。
文莱是东盟第六个成员国，位于加里曼丹岛北部，紧邻马来西亚沙捞越州，自古由文莱苏丹（酋长）统治。19世纪80年代沦为英国殖民地，与新加坡有着共同的特点，即同受英国殖民统治。同样通过自治后取得独立，但比新加坡晚了二十年；同样国小民寡，但自然条件比新加坡优越，它有丰富的石油、天治气资源，有80％的地面覆盖着森林，盛产橡胶，是世界最富有的国家之一。早在四十年前李光耀就与文莱已故苏丹，现苏丹之父奥马尔有过交往。1967年11月新加坡与文莱签订了货币共同流通协定，按照协定规定，新、文两国货币以同等币值在两国自由流通，这就为两国人民交往及贸易创造了良好条件。1971年11月现苏丹哈桑·博尔基亚同英国签订了条约，取得了“完全的内部独立”。这为新、文两国关系进一步发展创造了条件。1984年1月1日文莱正式脱离英国宣布独立，2月李光耀应邀出席文莱独立庆典，两国关系又翻开了新的一页。这一年新加坡赶上并超过日本成为文莱第一大贸易伙伴国，双方除经济贸易合作外，在教育、卫生、军事和海事训练、广播、缉毒及民航等领域也进行了广泛合作。作为年轻的国家，文莱的政府官员常向新加坡学习治国经验，李光耀及其政府也诚恳地向文莱政府传授治国之道。1986年8月李光耀访问文莱时，除称赞文莱独立后在治理国家和维护国际与区域关系方面的突出成就外，还根据文莱国小人少，人才有限的特点，提出应该把最优秀的人才安排在经济、金融、工程等有关国计民生的岗位和重要的驻外机构中（如联合国、华盛顿、东京和伦敦等国政治经济中心），其他部门则由一般人才掌管就行。1989年8月，李光耀再度应邀参加文莱苏丹太子阿穆达迪比拉的成年大典，他就教育问题提出建议，向文莱介绍了新加坡在教育制度上的成功经验。如实行双语教育，根据相当多学生没有能力上大学的实际情况，实行多层次的教育制度，尤其是在职业技能训练方面，因人施教，发挥每个人的潜能，避免人才的浪费。这些意见受到文莱苏丹的赞赏。
东南亚国家联盟是东南亚各国增进相互了解，保持密切联系，避免发生纠纷的重要机构。李光耀认为当东南亚较小的国家建立起区域性的合作组织时，他就能增强这一区域的和平、安全与经济繁荣。
1967年8月8日，东南亚五个国家马来西亚、菲律宾、新加坡、泰国和印度尼西亚的外交部长在泰国首都曼谷举行会议，会后发表了《曼谷宣言》，宣布由五国组成的东南亚国家联盟（简称东盟）诞生了。《曼谷宣言》宣布，东盟的目标是“通过共同努力，促进本地区的经济增长、社会进步和文化繁荣”。“促进东南亚的和平与稳定”。1976年2月在印尼巴厘举行的第一次东盟首脑会议上签署了《东南亚友好合作条约》和《东南亚国家联盟协调一致宣言》，在加强五国团结与经济合作、加强东盟组织作用等方面，获得了成功。从此，东盟作为一个第三世界国家的区域性组织，在国际上的影响日益扩大。在1977年8月东盟成立十周年时，又在马来西亚首都吉隆坡举行第二次东盟首脑会议。李光耀亲自出席了这两次会议，并发表讲话。他认为“东盟成员国有着极其重要的利害关系和目标，只有扩大和加强彼此之间的经济联系，才能达到预定目标”。这个目标就是“扩展东盟工业化范围，实现更多的特惠贸易，增加享受特惠税产品的项目，以及采取其他经济集团尝试过并获得成功的措施”。他主张“东盟应该成为开放及公正贸易的模范区”，同时“应紧紧抓住特别是由日本美国提供经济合作的机会，使东盟成为一个强大的、有魄力、能蓬勃发展的组织，各成员国应根据各自需要成为经济和贸易伙伴，彼此成为可以建立更密切关系的益友而不会是对方的负担”。他强调：“东盟各国必须避免实施对彼此都会产生不利影响的贸易政策，协调各国的入口制度，共同对那些无理和片面排斥东盟成员国出口货物的国家采取共同行动，不让他们的货物进入东盟联合市场，以加强议价地位。”鉴于近年来西方贸易保护主义抬头，他进一步强调指出：“东盟国家要团结一致，形成一个区内贸易网，作为一个贸易整体来讨价还价，加强与其他国集团的谈判地位。” 1987年12月在马尼拉举行的第三届东盟首脑会议上，他赞同东盟成员国经济部长建议：1.扩大特惠贸易范围，在未来五年内，东盟成员国之间的总贸易量至少有50%享有特惠贸易待遇。2.立即停止增加或减少现行非关税壁垒协议以体现东盟国家维护自由与公平贸易的决心。3.改进东盟工业联营计划，制订投资保证协议，为投资者提供额外保障。他认为：“这一套政策相当重要，它表明东盟国家不但能正视有关问题，而且能紧密合作；它标志着东盟的合作正开始步入一个新阶段。”1988年9月他又提出：“东盟若要进一步发展，必须扩大经济领域的合作，不能只停留于特惠贸易上。”
在政治上，他重视东盟国家的合作与团结。认为若不能团结合作，东盟各国就会分别被瓦解，一旦发生革命和纷争，稳定局面就会被破坏，发展和繁荣将化为乌有。他还指出：“东盟之所以成立是由于共产主义的威胁，而东盟的团结也正是由于1978年12月越南入侵柬埔寨所促成。”因此他担心一旦柬埔寨问题解决后，“东盟可能会失去在过去对共同敌人和共产党扩张主义时所建立起来的团结与合作精神”。他主张“在20世纪结束之前，东盟团结合作的重点应集中在通过加强发展国家的贸易关系与增加投资来改善人民生活水平”，“当前的任务就是各成员国都要在经济上取得进展，这就意味着东盟有必要同美国、欧洲经济共同体和日本等工业强国进行对话，加强谈判，抵制贸易保护主义，反对倾销指控和取消关税普遍优惠制度等”。
对于1971年11月东盟外交部长会议通过的《东南亚中立宣言》中阐述了关于和平、自由和中立区的构想，李光耀表示支持，但是他认为“东盟所表明的和平区必须受到中国、苏联和美国的承认和保障，而这三个强国中没有一个作出保证”，那是70年代初的事。当时柬埔寨问题尚未解决，要实现这个构想更不可能。对前几年印尼和马来西亚提出的建立东南亚无核区的建议，他表示不能赞同，他认为把东南亚划为无核区，若去除了美国在这一地区的影响力，大量囤积核武器的苏联便有机可乘，东南亚地区的安全会令人担忧。他也不赞成东盟无选择地扩大其组织，更不同意吸收印支三国。他认为“东盟未来的前途光明与否，并不取决于越来越多的国家加入这个组织，而是取决于本身集中资源发展经济和工业的发展”。他主张“东盟在吸收新成员时应选择那些至少有潜能促使现有成员国经济迅速发展的国家”，他认为“缅甸与东盟国家差异小，加入东盟有利无弊，缅甸制度很容易与东盟的制度共容，因为它实行的是社会主义而不是共产主义”。
总之，李光耀认为“东盟在过去二十年内所取得的成就虽然没有惊人的突破，但通过不断协商，各成员国之间对所有重大问题都达成一致意见，做出正确决定”，他希望新一代领袖必须“懂得珍惜和维护相互信任、亲善友好的关系”。至于今后二十年东盟能否保持现在这种状况，他认为“决定的因素是：1.下一代领袖的气质。2.目前的领袖是否能够成功地建立起为人民带来稳定、经济发展和成长的价值观、习惯和合作态度”。
柬埔寨问题一直是东盟最关心的问题，也是李光耀一直关注的问题。在70年代，美国军事力量从印支地区撤出时，他就主张东盟国家应当同越南、柬埔寨、老挝三国在“富有建设性和富有成果的基础上”建立双边关系，并保证决不干预它们的内政。1978年11月越南和苏联签订《苏越友好合作条约》，12月越南侵入柬埔寨，翌年1月占领了柬埔寨首都金边，扶植了伪政权，对此李光耀迅速作出反应，表示新加坡反对越南的侵略行为和他扶植的傀儡政权，并指出如果让越南的侵略行径继续得逞，势必给太平洋地区和整个东盟带来危险。同时他率先联络其他四个成员国，共商对策，主张东盟国家团结一致，乃至结成军事同盟，以防止越南南侵。他支持联合国通过的有关政治解决柬埔寨问题的决议，支持成立以西哈努克为首的由西哈努克、宋双和红色高棉三方组成的民主柬埔寨联合政府及解决柬埔寨问题的八点和平建议。积极争取保留民主柬埔寨联合政府在联合国及其他国际组织中的席位。
近年来随着国际形势的缓和，李光耀认为“通过谈判解决越南侵略柬埔寨问题的可能性增大了”。理由是“苏联和越南都对有关情况作出新的估计，它们都把振兴经济作为自己当务之急”。他指出：“越南侵略柬埔寨是严重的错误。”“越南想把柬埔寨和老挝据为已有的企图，导致国内经济停滞不前，它得不到西方的投资，与西方的贸易微不足道；在柬埔寨的游击战中泥足深陷，加之与比它大许多倍的邻国发生冲突，使它大伤元气。”“越南不离开柬埔寨就不能使其经济走上正轨，它既摆脱不了目前孤立的境地，也无法缓和它在柬埔寨和中越边境所受的压力。”因此他再三强调：“在联合国参与下解决柬埔寨问题是个最好办法。”并同意西哈努克提出的必须由国际和平监督部队监督越南撤军的主张，对越南反对这个主张表示遗憾。他支持1989年8月召开的有关解决柬埔寨问题的巴黎会议，指出该会议应该有两个目标：1.确保柬埔寨政府及选举机构不被某一派所垄断。2.在联合国监督下成立一支强大的国际维和部队确保柬埔寨各派系不会发生内战。同年10月他在英联邦国家首脑会议上表示他坚持柬埔寨问题解决方案中应该包括红色高棉，如果不包括红色高棉，流血事件将继续发生。他还指出：“柬埔寨问题可能有两种结果，要么越南人胜利，要么越南在政治上和经济上进一步孤立，为了打破目前的僵局，东盟仍应致力于四方解决方案。”他批评美国“重蹈十四年前的覆辙（指1975年让越南乘解放南方之机，侵占了柬埔寨的威岛和不断侵犯柬边境），再次进行错误的舆论导向，反对红色高棉在过渡政府中占有一席之地而陷入越南的圈套”。他主张：“红色高棉在任何政治解决方案中都必须占有一席之位，让它有机会参加选举。”他认为：“越南在战场上打了十一年都未能消灭红色高棉，对红色高棉的最佳方案是将它引入自由公正的选举程序。”他认为在金边政权控制下，不可能举行公正的选举，只有在联合国的监督下进行选举才会是公正的。1989年6月26日当越南宣布越军已全部撤出柬埔寨后，他立即指出这是无效的。
他支持泰国总理差猜提出的“化印支战场为商场”的方案，认为这“强烈与明确地表达了人们力图结束战争的愿望”。他是他认为在实施这一政策之前，“必须先促成各大派系之间停火，不能一边打仗，一边经商，如果这样，就有点像贝鲁特，这是十分危险的”。他强调：“为了世界和平，不应让侵略者的目的得逞，如果让越南局部解决柬埔寨问题，并通过和平程序赢得它无法在战场上取得的胜利，这就意味着侵略者‘有利可图’，这将鼓励侵略者在将来再次采取侵略行动。”“侵略者必须对其侵略行径付出代价，绝对不能让越南在柬扶持的傀儡政权获得合法地位。”他还明确宣布：“在柬埔寨问题彻底解决之前，任何到越南投资的新加坡人，其护照将被吊销。”
新加坡与英国有着一定的历史渊源。1819年英国东印度公司（英国政府特许设立的对印度、中国和亚洲其他国家从事殖民事业的组织）的斯坦福德·莱佛士爵士在马六甲海峡寻找商业据点时在新加坡登陆。1823年强迫当地统治者苏丹和天猛公将新加坡及其周围岛屿割让给英国，从此新加坡沦为英国殖民地。从19世纪20年代至20世纪30年代的一百多年中，新加坡饱受英殖民主义者的残酷压迫和掠夺，并成为大英帝国在东南亚的转口贸易商港。1942年日本侵略新加坡时大英联邦军队投降，成为新加坡历史上的“遗憾”。1945年8月日本宣布无条件投降，英军重返新加坡，继续进行殖民统治。为了对付战后风起云涌的反殖民主义民族独立斗争浪潮，大英帝国以分而治之的手段于1948年2月把新加坡从马来亚分离出去，作为直属海峡殖民地，对它加强统治。同年3月举行了第一次“立法委员会”选举。1958年5月新加坡与英国达成关于新加坡改行新法的协议，根据新法规定，新加坡取得除外交国防外的内部自治权力。并由在大选中获胜的人民行动党成立自治政府，同时宣称将促使新加坡与马来亚合并，尔后放弃对新加坡的统治权和管理权。在一百四十年的殖民统治中，新加坡不论在经济上还是在文化教育方面均按英殖民者的意向发展。1965年8月9日新加坡退出马来西亚宣布独立，同年10月加入英联邦，成为该联邦的第二十个成员国。1971年底英国军队全部撤出新加坡基地。但新加坡的国防仍然由当年4月成立的由英国、新加坡、马来西亚、澳大利亚和西新兰组成的五国联防，新加坡依然是英国在远东的重要投资场所。
李光耀是在英国对新加坡的殖民统治时期出生并成长起来的，深受英国教育的熏陶。在争取民族独立运动中，他自诩是“英国人比较能够接受的领导人”。1950年1月他在英国伦敦“马来亚论坛”的集会上说：“我们的王牌是让有责任感的英国领导人认识到马来亚一定要独立，而且将要独立，因此应当把马来亚交给那些赞同英国生活方式，愿意使英国成为英联邦成员的领导人，而且重要的是愿意留在英镑区域。”他自己就属于同情英国生活方式，愿意留在英镑区域的领导人之一。难怪1966年曾经有一位英国政治家评论说，“李光耀是个英国人，一个英国的上等人。” 1967年一位美国人则认为：“李光耀基本上是一个东方人。但在国际政治舞台上，他被西方看作是一个具有西方品德的人。”的确，他推崇“英国及英国人民的友善、光明正大，有法治习惯及良好传统”。认为英联邦是“一个合适的俱乐部”。1966年当他第一次参加英联邦国家首脑会议时，人们问到新加坡与英国的关系时，他说：“关系非常好，这种关系是建立在新加坡的长远利益和英国及英国人民的长远利益的基础上。这就是为什么英联邦能存在下去的原因。”1969年他在英联邦首脑会议和剑桥大学史穆兹纪念堂讲座中进一步表达了他对英国的崇敬。他说：“过去四百年间，英国人凭自己的能力与品质，造就了他们成为独立的文明岛国。历史上从来未有过任何岛国创造出如此庞大及颇有实力的海外帝国，直至在北美创造出文明（包括美国和加拿大）。英国在帝国时代，创造出的海外文明是空前成功的。”“同时它在英联邦国家中执行了最低程度的仇恨与最高度的合作政策，它曾是领土遍布六大洲的唯一帝国。如今，英语的政府所涵盖的人口占世界人员总数的三分之一，任何国家都无法取代英国在大英联邦中的中心地位。”自新加坡加入英联邦之日起，李光耀就被看作该成员国首脑人物中的佼佼者。英国前首相威尔逊在《《1964年、1970年的工党政府》一书中，曾对李在英联邦首脑会议上的两次演说推崇备至，威尔逊写道：“1966年在拉哥斯召开的大英联邦会议中，李光耀的即席演说极为精彩，扣人心弦，其见解远见卓识，这是历年来我参加英联邦会议所罕见的。”“1969年在伦敦召开的英联邦会议中，李氏对经济发展论题的贡献几乎获得与会者们的一致赞同，与会者对他对帝国世界所做的一切给予了高度评价。……他毫不隐瞒地揭露了新独立国家的经济问题。”尽管自英国撤出新加坡后英国的影响力日渐衰弱，但李光耀及其同行仍然与英国当局保持着传统的密切联系，仍然重视英联邦的作用并积极参加每两年召开一次的英联邦国家首脑会议。在最近召开的会议上，他指出：“尽管英联邦国家分属不同区域组织和世界组织，但仍旧支持英联邦组织，因为这个组织能适应时代、切合时代，”“它能维护至今日是件了不起的事。”
他支持欧洲经济共同体的成立，认为“西欧联合起来将会成为扩大区域性和平与进步的一股重要的影响力量”，“在亚洲新的影响力量中，西欧应具有重要的地位。西欧在亚洲及欧洲以外地区的经济事务中，应该重新恢复其兴致，并提高自己的地位。否则，对亚洲、欧洲或世界来说，都将会是一个重大损失”。基于这一观点，他从70年代开始，就遍游欧洲经济共同体九个国家，探讨投资和贸易问题，期望新加坡能与这个联合组织鉴定贸易协定。1972年12月当他得知英国将加入欧洲共同体时，他立即表示欢迎，尽管这一变化将使新加坡与英国的若干传统贸易联系发生变化，但英国加入欧洲经济共同体后，将密切发展与其成员国的经济合作，发挥更大的经济作用，对新加坡将会更加有利。事实证明，欧洲共同体对新加坡的投资和贸易均占有相当重要的地位。1988年它对新加坡的投资总额达38亿新元，居当年外来投资者的首位，贸易总额占新加坡总贸易额的12%，居第三位。
新加坡与南亚诸国—印度、巴基斯坦、孟加拉和斯里兰卡同是英联邦成员国。李光耀与印度的四代领袖都有交往。印度第一位总理尼赫鲁是他心目中的导师；第二任总理沙斯特里则对李光耀在印度发生危机时所给予的支持表示十分感谢；尼赫鲁的女儿、已故总理英迪拉·甘地是李的朋友，两人意见相投。英迪拉·甘地在任总理时正式访问过新加坡，李光耀不仅热烈欢迎，还说：“新加坡曾领受过印度的恩泽，新加坡许多早年的公共设施曾得力于印度的劳力与技术。”新、印两国的长期贸易关系也随着新加坡工业化而不断发展。尽管在一些问题如柬埔寨问题上有意见分歧，但两国始终保持着良好关系。李光耀支持印度、斯里兰卡签署的和平协议，赞扬印度作为不结盟运动和七十七国集团传统领袖在裁军、种族隔离等问题上所做的贡献以及在南亚区域合作组织中所起的积极作用，因此博得不久前卸任的印度总理拉吉夫·甘地的称赞，称他是“亚洲资深的政治家”、“印度经得起考验的老朋友”。
新加坡与巴基斯坦一向保持着友好关系。两国在联合国、不结盟运动组织、关税及贸易总协定等国际舞台上密切合作。1988年3月李光耀访问巴基斯坦时，对巴所承受的数百万阿富汗难民造成的极大压力表示同情。巴前总统齐亚·哈克曾称他是：“被公认的亚洲最能干的领袖之一，他的高瞻远瞩政策促进了新加坡经济高度发展。他对当代国际问题敏锐的洞察力和坦率建议，使他让世界人民钦佩。”
新加坡与美国关系历史悠久。早在1836年美国就在这块英国殖民地设立了领事馆。第二次世界大战结束后，西欧殖民主义国家日益衰落，美国逐步取代英、法、荷等老牌殖民主义国家，把东南亚地区变成美国在太平洋的“前沿阵地”和战略物资供应站。新加坡尽管是个小国，但地处东南亚地理中心，位于太平洋与印度洋之间，扼马六甲交通要道，有优良港口，修造船业发达，在50年代美国发动的侵略朝鲜战争中和60年代侵略越南的战争中，它为美国提供了橡胶、锡等战略物资并在军舰的停泊、修理方面起了很大作用，备受美国的重视。新加坡独立后，美国成为新加坡的主要外来投资者，目前仅次于日本居第二位，它还是新加坡最大的贸易伙伴国，据《1988年经济调查报告书》的资料显示，新加坡输往美国的产品占新加坡出口总额的24%，达188亿新元。因此从全球战略和本地区及本国利益出发，李光耀始终把美国作为太平洋地区的政治稳定因素和新加坡经济发展的主要依靠力量。两国一直保持着密切联系。
1967年10月17日，在华盛顿白宫南草坪上，约翰逊总统热情迎接了新加坡独立后首次访美的李光耀总理，在欢迎词中约翰逊称赞他是“一个爱国者，一个卓越的政治领袖，一个新亚洲的政治家”，而且是个有远见卓识的“一直向前看，不仅看到今天的亚洲，还预见到70年代的亚洲”的政治家。李光耀则表示“新加坡人同其他国家人民一样，试图建立一个具有现代科学和技术的美好新世界”。但是他认为，当时的世界是充满着“熊和龙争斗”的局面，非共国家担心完全依靠自己的力量难以保卫自己，尤其是西欧老朋友都快走完了。因此他希望美国作为强国能在这一地区发挥作用，以确保和平不会受到威胁。翌日他与约翰逊会谈并发表联合声明之后，同“海外作家”共进午餐，他告诉在座的人，他这次访美，不是来谋求美国援助，也没有接受任何援助。他没有获得美国对新加坡安全的保证，而且也不谋求任何这样的保证。他说他关心的是70年代及其之后新加坡在经济和安全方面将面临什么问题，是为了亲自预测当英国在70年代中期撤离新加坡后，将面临的局面。
1968年当英国宣布从苏伊士运河以东撤军之际，正在竞选美国总统的尼克松把新加坡作为发展美国与东南亚国家友好关系的重点国家对新加坡进行了访问。1969年李光耀在参加伦敦召开的英联邦总理会议后正式访问美国，与就任不久的美国总统尼克松再次会谈，此后新、美关系以快速而稳健的步伐向前发展，李光耀也成为美国历届总统的座上客。近二十年来，他对美国在国际事务中，特别是太平洋地区有关问题的决策和作法，总是坦率地表明自己的观点，提出自己的建议。在尼克松就任美国总统前后，他三次与尼克松讨论美、中关系问题，他指出当苏联和美国的盟国都同中国进行对话时，美国却不同这个大国保持对话联系，这样做对美国很不利。他认为中苏有着漫长的边界线，苏联尚且能与中国保持接触，而美国也有一道由杜勒斯沿台湾海峡划出的人为边界，为什么不能与中国对话。同一时期，他还提醒美国应考虑摆脱与南越的盟约。他认为美国从南越撤军是不可取的，这样做只会造成灾难，即非共产党的越南彻底崩溃，同时将波及老挝和柬埔寨，甚至影响到泰国。1975年4月南越政权垮台，美国受到了极大的打击，当时美国舆论界有人主张美国应从亚洲大陆撤离，退守自日本经台湾、菲律宾至印度尼西亚的海岛防线，甚至有人主张美国应以关岛为第一防线。李光耀对这种主张甚为忧虑。他认为如果美国真的从中南半岛撤出，不会有任何民主国家，包括日本、英国、法国等可以填补这个空白，其结果将使苏联乘虚而入，后果不堪设想。同年5月他特意访问华盛顿，向白宫和国务院陈情献计。在福特总统为他举行的国宴中，他提醒美国，在印支政策失败之际，美国总统和国会在外交政策上应该取得一致意见，以恢复人们对美国在危机中采取行动的信心。并建议美国在撤离亚洲大陆的军事基地时，要缓慢地进行，不要操之过急，以免造成苏联有机会乘虚而入。
这一年12月美国总统福特在访问北京后返回美国时指出，美国作为太平洋海域的一个大国，在亚洲有重要的利益关系，并且有责任在减缓紧张、防止敌对、维持和平方面担负领导角色。尔后美国国会通过了福特总统提出的新太平洋主义政策，其要点是：一、美国的力量是太平洋地区稳定平衡的基本力量，维护美国的亚洲朋友及盟友的主权与独立仍为美国政策的最高目标；二、美国与日本的合作是美国战略的一个重要支柱；三、与中国关系正常化；四、美国继续参与东南亚地区的稳定与安全；五、美国相信亚洲的和平取决于政治冲突的解决；六、亚洲需要一种能够反映本地区所有人民愿望及抱负的经济合作组织。福特还允诺美国将给予东盟各国新的贸易机会及更适当的科技转让的安排。美国的这些政策，使李光耀感到欣慰，解除了他对因美军撤离可能影响太平洋地区，特别是东南亚地区的安全和稳定问题的担忧。
随着交往的加深，李光耀对美国的尊重和钦佩的心情更溢于言表。例如1985年10月他在访美时应邀在美国参众两院联席会议上发表演讲时说：“美国是一个伟大的国家，自1941年12月8日（太平洋战争爆发，美国向德、意、日宣战）以来的几十年里，美国所制订的决策，决定了人类历史发展的方向，并且确立了当代世界的形势。如果说战后世界能保持相当程度的和平，人类能享有空前程度的进步，主要应归功于美国的领导。”他认为美国之所以能成为一个伟大的国家，并不只是因为它强大，而是因为美国是一个以崇高理想为出发点的国家。只有理想的崇高力量，才能解释美国自第二次世界大战结束以来在使用庞大国力方面所持的仁慈态度，以及它援助其它国家，致力重建一个更繁荣世界的宽宏与慷慨。他说，四十年来美国历届政府和国会成功地遵循“建立一个各民族可以不必靠征服、支配或剥削其他民族就能实现其抱负的世界的基本原则”。“美国所鼓励的是一个国家不分大小强弱，对所有国家的主权和尊严都予以尊重的世界”。“在50和60年代，除了共产党中国、朝鲜和北越之外，所有西太平洋国家与美国的贸易都增加了。有许多获得了美国投资，美国是加速经济发展的原动力”。他还把第二次世界大战后欧洲帝国的崩溃和殖民地人民经过艰苦的民族主义斗争赢得的国家独立都归功于“美国的压力”。
当然李光耀对美国损害他国利益和干涉他国内政的行为也表示不满。早年他曾公开谴责美国中央情报局贿赂前政府部长林有福及企图收买新加坡政治部人员。1988年2月美国总统宣布取消新加坡和其他几个亚洲新兴工业国所享有的普惠税优待待遇引起新加坡各界人士的不满。同年4月美国驻新加坡大使馆一等秘书亨德里克森和某些美国国务院官员表示支持新加坡反对党领导人肖添寿的活动更引起新加坡党政领导人的气愤，副总理吴作栋等除严厉谴责美国干涉新加坡内政外的行为，还驱逐了亨德里克森。李光耀表示支持吴作栋的做法，并且向美国建议，设立一个由三名精通国际法和外交准则的专家组成中立的国际仲裁团以确定美国外交官和国务院官员是否干预了新加坡内政。但是为了继续保持与美国的友好关系，他又在国会发表讲话以平息民愤，安抚美国。他说：“我国的安全和战略利益是我反对和担心激起反美情绪的主要理由，没有稳定和安全，我们就不可能有经济增长、投资和贸易。”接着他说：“我从第二次世界大战以来所积累的经验，使我清楚地认识到美国这个强国是宽厚的。长久的人生阅历告诉我，美国人并不坏，他们没有恶意。他们是理想主义者与乐观主义者。美国人不像欧洲与亚洲大多数的古老国家的人民那样悲观与多疑。美国政府的作风充分反映了这些特征。”他引用近半个世纪的历史事实来说明美国是个无私的国家。他说：“二次大战后，欧洲遭受严重的战争破坏；如果没有美国的投资，如果美国多疑，不让其科技自由转移到欧洲，欧洲不可能重新获得繁荣，不可能在科技上迎头赶上，甚至在某些方面超过美国，反之欧洲可能走上共产主义的道路，而苏联将变得更为强大。同样的情况也发生在日本。”他以南沙群岛为例说：“那里也许蕴藏着石油，越南人虎视眈眈，中国海军现出踪迹，并在发生冲突后‘占领了’一些岛屿。菲律宾也在一些小岛上驻军，马来西亚和台湾也一样。如果没有美国的第七舰队，局面将变得非常危险，因为有些国家也许会采取军事行动解决纠纷。例如，苏联可能会决定供应核潜艇给越南，而使整支中国舰队覆没，并占领整个南沙群岛。这样的事情没有发生，是因为有美国这样的维持势力均衡的力量存在。也正因如此，各国才可以平安无事，避免发生浩劫。”因此他强调：“美国在西太平洋所扮演的角色，对非共亚洲的安全与稳定至关重要，对新加坡的利益也举足轻重，没有区域的安全和稳定，新加坡就不可能有经济增长，更不可能有投资和贸易，新加坡的安全仍然有赖于美国。”尽管自1985年起美国在经济上已由债权国转变为债务国，它在新加坡的最大外来投资国的地位被日本取代而屈居第二位；但李光耀仍然认为“无论如何美国仍然是超级强国”。他从“没有强国的势力均衡，便没有局势的稳定”这一观点出发，指出“新加坡至少需要一个超级强国的保护，才能维持平衡”，而这一个超级强国非美国莫属。
1991年是《美菲军事基地协定》到期的一年，美国在菲律宾的两个重要军事基地（克拉克空军基地和苏比克海军基地）是当时美国在东南亚仅剩的两个基地，到期后《协定》是否延长涉及到美国军事力量是否能留在这一区域的问题，事关重大。李光耀一直关注这一事态发展的动向。为了促使美菲关于延长使用该军事基地的谈判能顺利进行并取得成功，李光耀及其政府经过酝酿，于1989年8月由外交部政务部长杨荣文宣布，新加坡愿为美国海军和空军提供军事设施。为此，李光耀在这一年的国庆群众大会上发表演说时，着重讲了这个问题。他说：“有关建议是要使菲律宾继续让美军使用基地，”“如果这项建议对菲律宾没有帮助，我们不会提出，”“我们是朋友，我们要协助我们的朋友，我们要协助维持一个有利的均衡，而且事实上这对本区域的稳定是非常重要的。”接着他说：“在提出这项建议前曾经问过自己，谁能在太平洋地区提供安全保障？没有其他力量。十年内没有哪个国家能取代美国的角色。”总之，他认为在相当长的时间内，新加坡的安全仍然依靠美国。当然他也认为如今美国已经失去它在40年代所拥有的统治地位，而亚洲的发展使它的优势变得更小了。这年5月美国副总统奎尔访问新加坡时曾表示：“如果美国不能保留在菲律宾的军事基地，美国也将寻求其他途径，继续成为亚太地区的重要力量，无论如何美国一定会留在太平洋地区，继续成为亚洲太平洋的重要力量。”奎尔的这一保证促使李光耀及其政府在权衡本国利弊之后毅然甘冒受邻国指责的危险而决定提出愿为美军提供军事设施的建议。
美国原是新加坡最大的外来投资国。从1968年起，美国投资占外来投资总额的三分之一；1970——1975年占35.4%; 1988年其投资额超过43亿新元，在此之前的五年，平均每年以超过5. 6亿新元的速度增长；自1975年以来美国也是新加坡最大的贸易国，双边的常年贸易额超过250亿新元，占新加坡全球贸易总额的19%。两国在经济利益密切相关。美国经济不景气，如70年代的两次石油危机及1985——1987年的经济衰退，都直接影响了新加坡经济的发展，尤以近一次的打击最为严重。反之美国经济复苏，新加坡的各行各业，尤其是电子业随之兴旺，就业率及出口贸易也随着增长。近年来美国因国内预算和贸易赤字等因素引起贸易保护主义抬头，对此李光耀作出强烈的反应。1985年10月他访美时发表的讲话及会见美国工商界要人（包括跨国公司主持人、投资家、银行家、企业家及学术界人士）时，“舌战群儒”，以大量的事实阐述贸易保护主义的危害性。他说：“贸易保护主义会导致以自由市场为主的发展中国家的经济停顿，并导致世界经济急转直下。”他告诫如果美国长此下去“将产生灾难性后果，即重演导致第二次世界大战的30年代经济萧条”。他还指出：“希望所有西方大国都肩负起防止重蹈覆辙的责任”。但他又强调战后世界经济的发展应归功于美国及其欧洲盟国共同制订的《关税及贸易总协定》和《国际货币基金协定》。他认为这两项协定确立了“一个开放与公平的贸易制度”和“创立了一个稳定的货币交易制度，使全世界在贸易、银行和金融活动方面得到巨大的增长”。这就是为什么原殖民国家英国、法国、比利时和荷兰在废除它们的帝国（过去这些国家是依靠掠夺其殖民地而繁荣的）后能在60年代和70年代重新崛起，也是东亚国家和地区，先是日本，后南朝鲜、台湾、香港高度发展的依据。越来越多的第三世界国家目前都对外打开了贸易和投资的门户，藉以为本国人民寻求更美好的生活。他以中国为例说：“经过近三十年闭关自守和自力更生之后，邓小平得出结论，中国对外关闭门户是国家发展停滞不前的原因。中国需要现代化，中国要通过西方的贸易与投资网络，以便像日本、南朝鲜、东南亚国家联盟那样从西方自由市场经济中取得同样的经济发展动力。”他指出：“在这种情况下，美国要采取贸易保护主义，筑起贸易壁垒，其后果只能是迫使中国重新考虑其经济政略。受困于保护主义罗网中的日本将会选择和苏联建立更密切的经济联系或者和中国建立更密切的关系，任何一种选择将会造成亚洲国家甚至整个世界不安的后果。那么21世纪的前景将是暗淡的。”
接着，他直率地质问与会者：“美国国会共有三百多宗保护美国市场的法案。如果美国因国内种种原因而失去维持自由贸易的意志的话，美国是否愿意把过去四十年里所取得的和平与建设发展成就一笔勾销？美国是否愿意在即将赢得第三世界人心的竞争时期，放弃这场民主与自由市场对共产主义及被支配经济的竞争？如果发展速度不同的社会不能通过自由贸易的方法进行调整和调节，世界可能重新回到征服和夺取势力范围的传统方法，那么美国不仅要树立关税壁垒，这必须充当苏联集团以外的世界警察来维持它的势力范围的治安。”他再次提醒美国说：“第一次世界大战后，美国退出了国际联盟，实行孤立主义，尽管如此，到了1941年12月美国还是被无情地卷入战争漩涡。美国应该吸取这一教训。”他建议美国应该采取它所能利用的一切手段迫使日本开放市场，拆除日本设置的贸易壁垒和障碍，而不应该对日本贸易实施高关税或壁垒政策，如果那样做，亚洲将会受到双重打击。他呼吁美国“在保护自由市场经济，维护有秩序的发展上负起责任，因为美国是支撑世界自由市场经济的经济大国”。
1987年6月李光耀在主持东南亚国家联盟外交部长会议开幕式时再次告诫美国：“如果美国继续奉行贸易保护主义政策，那么美国就将不再是世界安全的中坚力量。”但他仍然认为美国和它的友国的黄金时代并没有结束，只要美国不因当前所面临的问题感到悲观或因此放弃它长期执行的自由公平市场的公开竞争，前景将是光明的。他钦佩不久前卸任的里根总统否决美国国会讨论和通过的贸易保护主义政策的坚定态度，更期望新上任的布什总统领导的政府进一步密切发展与新加坡的关系。当副总统奎尔访问新加坡时表示：“只要新加坡继续坚持开放政策，美国对新加坡的贸易赤字不会成为争论性问题，因为美国的贸易赤字问题不在于新加坡，而在于日本。”对此李光耀感到满意。
二十多年来，由李光耀亲自建立起来的新、美两国关系，尽管偶尔有过一些龃龉，但双方不论在政治上还是在经济上相互协调密切合作的程度在亚洲国家中是屈指可数的。同样李光耀本人与美国总统的私人友谊及所受到的尊敬是亚洲国家领导人中少有的。1988年4月他在美国会晤里根之后曾向随团记者讲述了他和里根建立友谊的经过，道出了他争取这个世界超级强国领袖的友谊和支持的秘诀。李光耀先从他与里根的交往谈起，他说：“那是1973年的事了。那时候他是加州州长，他带来了尼克松总统给我的一封信。他知道我善待他，并不因为他是总统。他对外交事务、外交政策及苏联的威胁等，发表了自己的看法。我洗耳恭听，并认真对待他的观点。”“我认为我这样做胜过在他当选总统后送给他千百封冗长的祝贺信，因为他还未当总统，我已认真看待他的见解。”“要和美国总统建立友谊，最好的时机还是在他甚至还未成为总统候选人之前。我认识尼克松时，他是前副总统。他到新加坡时，我们谈了许久，互相了解。这种人际关系，能使双方有机会更正确地评价你。”里根担任总统的八年中，同李氏多次会晤，广泛交谈，成为一对好友。李光耀称赞里根是个“政绩突出、思想开明、具有很强魅力的领袖”，“在执政八年中作出了许多重大突破”。里根则称李是“当今世界政治舞台上最有经验的领袖之一”。
李光耀曾谈到他和美国政府要人建立长久友谊的另一原因：“我认识他们的时候，在他们心目中，东南亚是世界上最重要的部分；他们在打越南战争。”“他们对本地区了解不多。他们派出大批专家，到本地区会见能向他们提供这一地区情况的人。我因此而会见了许多美国领袖，包括参议员、国务卿、助理国务卿、总统、前副总统、总统候选人等等。那是因为当时的形势需要，使他们有必要来找像我这样的人，听取意见。”这就是为什么李光耀执政以来一直受到美国领导人及各界领袖的欢迎和器重。李光耀指出：“事情是不断发展的，这种与重要领袖建立起的友谊是一种资本，它无法转移。但个人的联系却可以转移。”他希望年轻一代的领袖们要重视国际领袖间的这一类交往，即使是在较困难的条件下，也应该发展下去，做到他早年许下的心愿：“交最多的朋友，树最少的敌人。”
日本是目前新加坡最大的外国投资者，1988年投资总额超过33亿新元。它也是新加坡第四大贸易伙伴国；1987年双方贸易总额达98亿美元，但日本对新加坡的贸易顺差达43亿美元。尽管在历史上，日本军国主义者曾侵占过新加坡，并进行了三年零八个月的血腥统治，数以万计的新加坡人惨遭杀害，身临其境的李光耀对此深有感受。因此他曾表示：1951年9月美日签订的旧金山和约对日军的一切暴行完全不予追究并不代表新加坡的意向。然而随着时间的推移，从本国国家利益的实际出发，新加坡的工业化需要日本的参与，在60年代，新加坡的数种企业，如炼油厂、贸易及技术合作等均有日本人参加，因此新日关系成了新对外关系的重点。战后的日本，在美国的扶持下，经济迅速发展，到了60、 70年代，东南亚地区已经成为日本倾销商品、输出资本和获取资源的重要地区。新加坡的投资环境、自由贸易等又是东南亚国家的佼佼者，因此维持新日良好关系是必然趋势。1967年即新加坡独立后的第三年，新加坡就迎来了日本首相佐藤的访问。时隔一年，李光耀以总理身份进行了回访，并受到最高礼遇一一日本天皇的接见。在这次访问中，他表示敬慕日本科技工业在世界的显赫地位，希望日本在新加坡工业化方面给予合作，但表示这种合作必须建立在双方互惠互利的伙伴关系基础上，而不愿意成为被周济和被援助的对象。尽管新加坡最终接受了日本2500万美元的战争赔偿和2500万美元条件优厚的贷款。他认为日本在国际事务中具有潜在的影响力，如果日本与中国达成某种有效协定，亚洲面貌及世界面貌均可改观。因此，当1972年日中关系正常化、1978年日中签订和平友好条约时，他表示欢迎，并且指出这将使亚洲地区出现新的势力平衡。
70年代和80年代初，西方世界普遍受到两次“石油危机”的冲击，而日本不仅顺利地渡过难关，还迅速地崛起成为世界第二经济大国和最大的债权国。尤其是1985年秋日元大幅度升值后，经过产业结构的调整，一些耗费劳动多的产业纷纷转向国外寻求投资场所，但它却保留技术的转让。在贸易上，它的大量贸易盈余也给贸易伙伴国造成了不少麻烦。对此李光耀曾经指出：“在这个新时代，日本不应只对东盟进行贸易与投资，还应着眼于促进东盟及东亚区域经济的成长。”希望日本“不要忘记东南亚人民的心灵创伤，因为人们对第二次世界大战记忆犹新”。他要求日本应该像美国那样成为东盟国家的资本和技术的输出国，同时又成为东盟国家产品的输入国。他提醒日本：“如果美国当年没有提供资金和科技工艺，西欧和日本在战后就不可能复苏，许多第二世界国家可能就不会发展到今天的程度。如果日本在今后十年或二十年内取得像过去四十年来那样的成就，日本就会起到像美国那样的作用。当然日本当务之急是处理好它的贸易盈余问题，也就是要使美国、西欧及南朝鲜、台湾，甚至新加坡的贸易赤字减少到他们可以接受的程度。”其有效办法是“放弃增加出口，用刺激国内需求来促进经济增长”。他还指出日本这种不断增长贸易盈余的结果是促成美国及欧洲采取保护主义措施的最主要原因，也将成为日本与东南亚国家在经济和政治上出现紧张关系的一个因素。而日本经济有今天这样繁荣的另一原因就是它的防务是由美国负责，巨额的军费被节省下来并转化成发展经济的资金，因此今天日本有责任与美国和欧洲共同体共同发挥在世界经济领域内的重要作用，为缓和世界紧张关系增加对发展中国家的经济援助，减轻美国的负担。他希望美国和日本在政治及经济方面维持合作关系，避免出现经济上的摩擦，以确保亚洲及太平洋区域的稳定与繁荣。在最近一次（1989年2月）访问日本时，他再次敦促日本加强与东盟国家的经济与技术合作，并且提出：“现在是亚洲合作使之形成世界大市场的良机，如果日本用自己的技术和资金帮助其他亚洲国家，二十年后它们就会达到70年代欧洲的水平。”
他也希望日本在亚太地区乃至在全球能充当更重要的角色，但要做到这一点，必须先消除人们对日本军国主义复活的恐惧心理；同时对日本又不得不警惕，因为“他们没有失去那些好斗的特性，所以应该要求他们遵守和平宪法”。
1966年4月，即新加坡宣布独立的第二年，新加坡同苏联签署了贸易协定。1968年初苏联和新加坡商人合股开办了新苏船务公司。同年6月两国建立了外交关系，并互派大使。1970年9月李光耀率领新加坡代表团访问莫斯科，与当时的苏联部长会议主席柯西金就发展两国关系、加强两国贸易和经济合作等问题举行会谈。在此期间，他应苏联记者的要求就1969年6月勃列日涅夫提出的建立亚洲集体安全体系的建议发表看法，他说：“新加坡对于这个建议一直很感兴趣，但希望更进一步完善，以便加强东南亚国家的和平与安全。”关于新、苏关系问题，他表示，他一向认为与非毗邻国家做朋友比较容易，而新加坡和苏联之间相隔着许多国家，因此“应该能够成为好朋友”。他还称赞柯西金是一位态度温和、具有相当能力与势心果断的人。对东南亚事务知之甚详。
70年代前后，苏联军事势力不断向印度洋和太平洋扩展，李光耀在一次回答《澳洲人》记者问时说：“苏联在印度洋和太平洋发展海军力量，不至于对新加坡构成威胁，因为在这个地区还有美国、中国的海军力量，它们可能成为有效的平衡力量。”他还表示在和平时期及正常情况下，允许苏联使用新加坡海军基地。尽管在70年代，新、苏的经济贸易有了相当程度的发展，1971年11月莫斯科人民银行新加坡分行开业；1976年新、苏签订渔业合作协定，在裕廊区设立水产加工厂；1977年订立了修船契约，为苏联修理船只，建立沟通新、苏联系的新苏航运公司。但自美国军队从印支半岛撤出后，李光耀一直担心苏联在该地区势力的扩张。随着苏联海空军进驻越南的金兰湾和现港，他的反应也越来越强烈，他曾明确指出苏联的行动将威胁新加坡的对外自由贸易中心的地位。并对苏联侵略阿富汗和支持越南侵略柬埔寨的行为表示不满。1980年8月他在第二届英联邦亚太地区首脑会议的开幕式上，直言不讳地批评苏联和越南，指出：“他们违反了联合国宪章，建立了一种干涉有理的谬论，开创了公然武装干涉他国的先例。”他主张越南应无条件地从柬埔寨撤军。并认为没有苏联支持，越南不可能侵略柬埔寨，因此苏联要想在亚洲太平洋地区作出具有建设性的贡献，就要协助解决越南占领柬埔寨的问题。
他以极大的兴趣关注戈尔巴乔夫执政后苏联内外政策的变化。他认为：“在戈尔巴乔夫实行的开放政策下，内部改革和民主化计划成功地进行，苏联将摆脱大规模内部活动的时代，把他们的社会转变为一个愉快与繁荣的消费社会。”“这带来的戏剧性转变，使国际气候为之改观，危机与紧张已经减轻，新加坡与苏联经济合作的可能性大为提高。”他甚至认为若戈尔巴乔夫的改革成功，其经济发展将快于中国，因为“苏联早已实现了工业化……他们的问题是作为一个工业大国却缺乏效率。中国的问题比苏联大得多，他们面临的是怎样推行工业化问题”。他把1988年美苏首脑会晤看作一次“不允许失败的会谈”，认为苏联这样做是“为了重振经济，需要裁军”。他认为“中苏关系的改善对亚洲是有利的，苏联是否能对柬埔寨问题的全面解决作出贡献，这对苏联的政策是一大考验。如果苏联愿意与美、中合作，使柬埔寨问题取得全面的政治解决，那么苏联的地位将得到进一步的巩固”。他欢迎苏联从阿富汗撤军，认为阿富汗问题的解决对柬埔寨问题将产生积极的影响。
他赞赏戈尔巴乔夫的干劲和良好作风，说他“充满生气、反应迅速、有办法、是一个为争取苏联的强大和成功以及共产主义胜利的献身者”。但他认为：“即使戈尔巴乔夫建立一个更为开放的政府，也不等于莫斯科将会放弃它扩大其影响力的意图，反之随着其经济实力的增强，苏联扩大其影响力的意图将会更加强烈。”他还预测：“美苏将进入非思想领域的超级大国的角逐时代。”并且强调：“新加坡建议让美国使用其军事设施，并不是防御越南的攻击，而是提防苏联，”因为苏联仍然是“超级大国，它在东北亚的海参崴和越南的金兰湾与现港都有基地，让美军留在东南亚，将能和苏联保持力量均衡。”
新加坡和中国是近邻，两国人民的友谊源远流长。早在公元250年的三国时代，吴王孙权就曾派遣使臣到新加坡。1349年中国探险家商人王大元曾上书说：“新加坡岛是一个很大的中国人居留地。”15世纪初，明朝郑和七次下西洋，也途经新加坡。1821年一艘满载货物的帆船从厦门驶抵新加坡，开创了新、中贸易通道。此后，中国商船络绎不绝，不仅给新加坡带来了经济繁荣，也捎来了中国商人、技术工人、劳工和农民。他们到此，脐手胝足，或从商、或当劳工、或务农，有的经过数载或数十载，落叶归根返回祖国，有的则落地生根，世代定居下来，成为新加坡人。1840年鸦片战争爆发，中国满清政府被迫签订丧权辱国的南京条约，开放上海、宁波、福州、厦门、广州为通商口岸，从此帆船货运丧失竞争力，日趋衰落，加上海盗猖獗，更是一蹶不振，尽管如此，人员往来仍很频繁。
20世纪初，以孙中山为代表的中华民族主义者举起反对满清政府腐败统治的旗帜，发动了推翻清王朝的辛亥革命，新加坡的爱国华侨积极响应，捐献巨款支持革命和武装起义。1931年日本帝国主义发动了侵华战争，新加坡侨民大会通电日内瓦国际联盟及美国总统，要求维护世界和平。抵制日货运动在新加坡、马来亚一度兴起。“七七”卢沟桥事变发生后，广大爱国华侨在著名侨领陈嘉庚、李振殿等人的领导下，奋起救国，踊跃捐输，不少青年放弃学业和工作奔赴中国抗日前线，为祖国甘洒热血。陈嘉庚曾是新加坡首富之一，他亲任新加坡筹赈会主席、马来亚各埠筹赈会通讯处主任、南侨总会主席。在新加坡、马来亚以至整个南洋华侨社会抗日救亡运动中作出了卓越的贡献。1959年6月新加坡自治政府成立，新、中两国虽然制度不同，但仍然保持着传统的经济贸易关系。1963年8月2日中华人民共和国总理周恩来写信给李光耀总理，建议“所有国家应全面、彻底、坚决地禁止和销毁核武器，同时举行一个全球性会议，讨论这一问题”。同年11月李光耀回信表示：“新加坡政府认为所有消除核战争的努力都是应当支持的。如果世界上所有核武器都被摒除，使核战争的危险因此而降低或排除，人类将为之欢呼。”这就是李光耀执政后首次与中国领导人的交往。这时的新加坡已经加入马来西亚，尔后马来西亚中央政府曾做出决定，要新加坡关闭在新加坡的中国银行，李光耀断然拒绝执行这一决定。其实早在1959年李光耀政府从英国殖民者手中接过政权时，不但容许中国银行和广东省银行（均成立于1937年）在那里继续营业，而且坚持发展中新贸易。
李光耀一直非常重视中国在亚洲及太平洋地区的地位和作用，认为以在美、苏为首的两种势力对峙中，中国的力量是举足轻重的。1967年即美国前总统尼克松访问北京的前五年，李光耀就公开表示，他不排除美国与中国大陆联合保证东南亚形势稳定的可能性。他说，东南亚国家可能会通过一种可靠的途径，保证彼此的主权与独立，然后在经济上彼此协助，不互相倾轧，并确保彼此不以武力改变彼此的疆界。他认为，美国能够保证这种可能，他们有第七舰队，苏联也会认为“不改变疆界”是符合其利益，而中国呢？他说：“我可以想像中国大陆在80年代将出现新的一代，这新一代试图建立发达的工业社会，而不盲目去挑起一场核冲突，使人类回到石器时代。不管是在70年代末期，还是直至80年代，当中国大陆年轻一代出现，采取比较冷静和实事求是的态度时，我可以想像这年轻的一代将会做出这样的表态：好吧！让我们维持现状并据以从事建设。但是这是一个漫长的过程，必须要非常有耐心。”
1968年正在竞选美国总统的尼克松到新加坡访问，李光耀与尼克松会谈时坦率地指出：“当苏联和美国的盟友都跟中国进行对话时，美国不同这个大国保持对话联系是极为不利的。”建议美国拆除50年代初“由杜勒斯沿台湾海峡划出的人为界线”，争取中国以抗衡苏联。他认为：“日本和中国是亚洲不可分割的部分，从长远看，不管人们是否愿意，它们将对东亚和东南亚发挥影响。”1971年9月第二十六届联合国大会讨论通过恢复中华人民共和国在联合国的合法席位时，新加坡代表投了赞成票。此后，新中关系不断发展。1972年中国乒乓球代表团应邀访问新加坡，不仅受到新加坡人民的热情接待，还受到李光耀的亲自接见。这一年2月美国总统尼克松访华成功，发表了《中美联合公报》，随后日本和澳大利亚、新西兰先后与中国建立了大使级的外交关系，对此李光耀迅速做出反应，表示新加坡愿通过现有的非外交途径，继续保持同中国在贸易和经济上的关系，并且希望邻国先行采取主动同中国建立正式外交关系。1973年他在访问美国期间，曾在讲话中指出：“印支战争结束后，中国对游击队的支持在今后十年中可能变成主要是道义上的，而不是物质上的。”这句话多少缓解了东南亚国家对中国的疑虑。1974年初，他在一次东南亚国家的安全会议上预言，“未来数年内若不出意外，东南亚所有国家将与中国建立外交关系”，并且强调“中国在东南亚的兴起将制约苏联的影响”。
1974年6月马来西亚总理拉扎克访问中国，并同中国建立了外交关系，这是东南亚国家与中国关系走入新阶段的一个标志。对此李光耀发表了自己的看法，他说：“在今后的二十年里，中国也许更有可能成为热力和影响力四射的太阳，而不是月亮。不过中国将只是三个太阳中的一个太阳而已，到那时，也可能会有另外两个在经济上发挥相互引力的行星一一西欧和日本。”关于新加坡何时与中国建交，他表示：“新加坡在东南亚的地位很特别，要特别小心，如果不聪明，就无法生存。因此在决定每一项政策时，首先要考虑是否对本国有利。当然如果时机成熟，就一定会采取步骤，我们不抢先，我们有必要让别人占第一和第二，等到我们的邻国马来西亚和印度跟中国建立外交关系后，我们再跟中国建交，这对我们并没有坏处。”李光耀及新加坡政府至今仍然信守这一诺言。但他并没有忽略发展与中国的关系。1975年3月他委托外交部长拉贾拉南率领新加坡友好代表团访问中国，并捎去了他对毛泽东主席和周恩来总理的问候。通过拉贾拉南及代表团的实地考察和会谈，增加了对中国国情的了解，了解了中国政府对国际形势、区域问题和双边关系的观点。是年5月他在伦敦访问期间不止一次地向记者谈到中国与东南亚的关系问题，他说：“在二十年到三十年之间，中国将成为亚洲的主宰力量。东南亚之于中国，有如加勒比海国家之于美国或东欧国家之于苏联，因此东南亚国家对中国的关系比对印支共产党国家的关系更为重要。”他表示：“希望东南亚国家与中国的关系更像加勒比海国家的墨西哥和委内瑞拉等国家与美国的关系，而不是东欧国家与共产经济合作组织和华沙条约的关系。”他认为，“在越南抗美战争胜利，老挝、柬埔寨已经获得解放，美国在泰国的军队必将撤出的情况下，泰国应该与中国建立正式外交关系，这样可以防止美国、苏联及中国将来在东南亚地区权力角逐”。他认为：“中国没有领土野心，不是超级大国，而是第三世界国家”。
1976年5月应中国领导人的邀请，李光耀首次率领新加坡友好代表团访华，随行人员中除外交部长拉贾拉南、财政部长韩瑞生等政府官员外，还有他的夫人柯玉珠女士和女儿李玮玲。访华期间，他会见了毛泽东主席，与当时的中国领导人华国锋进行了广泛的交谈，在会谈中，他再次明确：“中国是亚洲的一部分，中国的政策对东南亚形势的发展是一个重要的因素。”“新加坡认为中国越强大对新加坡越有利，中国同美、苏的力量越平衡，新加坡就越安全。”对于新、中两国关系，他建议两国缔结一项比较长期的贸易协定，通过该协定逐渐发展和扩大两国的交往。尔后李光耀一行访问了西安、延安、上海、无锡和广州，游览了长城、明十三陵、秦始皇帝陵、兵马俑坑和华清池等名胜古迹及延安枣园、杨家岭革命旧址等，饱览桂林山水。这次访问为新、中两国领导人的互访，增进了解和友谊以及开展经济和贸易往来奠定了良好的基础。此后1980年、1985年和1988年李光耀又三次访问中国，中国领导人邓小平和赵紫阳也分别于1978年和1981年访问新加坡，随着这一系列的成功互访，新、中双方进一步沟通了思想，对国际形势、区域问题以及双方的基本国策有了进一步了解，两国的友好关系和经济贸易合作日益加强。对中国近十年来内外政策的变化，李光耀持积极态度。他欢迎中国和美国建立外交关系及中国与日本缔结中日和平友好条约，也欢迎中国与英国达成1997年香港归还中国的协议，并且认为即使香港回归了中国，香港与中国的关系也会不有什么不同，香港所继续扮演的角色也不会有多大变化。他赞赏中国共产党第十一届三中全会制定的有关四个现代化和改革开放的基本国策，认为“中国四个现代化的实现对整个亚洲及地处东南亚的新加坡都有好处。中国经济成长将有利于地区的稳定和刺激贸易与投资”。“中国繁荣了，各国就多了一个贸易伙伴”。但他也认为这将意味着“东南亚国家在出口市场和外国投资方面多了一个竞争对手”。关于中新两国如何发展经济合作问题，他在1985年9月访华期间，提出应采取循序渐进的原则，“先集中在几项合作项目上期望在一、二年内见效，两三年内在新领域达到更高目标”。1986年4月他在访问澳大利亚期间明确指出：“在中国投资，在短期内不要希望彩虹之下会有黄金，应该从长远考虑，因为中国在十五、二十年后潜力很大，投资也就会有很大收益。”
他一直不赞成“中国是东南亚国家和地区的潜在危险”的看法，认为：“至少在今后二、三十年或更久的时间内不会有什么威胁。”理由是：“虽然中国的陆军庞大，但海军很小，空军微不足道，陆军人数已从500万减到400万。他们没有能力南下到东南亚，也没有经济的威力来伤害我们。”从历史上看，“中国未干预别国事务”，“没有输出共产主义到尼加拉瓜和菲律宾”。当前“中国希望我们帮助他们的现代化计划”。“通过贸易而不是领土扩张去寻求经济发展”。总之，他认为“中国为他的人民寻求更美好生活的途径是通过贸易、投资、工艺及知识转移方面的合作，而不是通过使用武力、征服领土、割据势力范围或形成贸易集团”。在1988年9月第四次访华期间，他曾向记者透露，在会谈中，邓小平表示：“侵略者绝没有好下场。”李鹏在讨论国际问题中也提出“在战争中人人都是战败者”的看法。他认为“这是一个重大的改变”，并且强调：“无论从他们的谈话态度还是内容看，他们是真心诚意地希望和平”，“中国的这种真诚希望和平的态度是值得他的亚洲邻国注意的”。尔后他和他的代表团游览了北京的恭王府，参观了具有文化和历史价值的四川成都的武侯祠。他对诸葛亮很感兴趣，形容诸葛亮是“中国的隆美尔”（隆美尔是第二次世界大战时的德国名将），对赞扬诸葛亮政治思想和军事策略的一对匾联“能攻心则反侧自消，从古知兵非好战；不审视即宽严皆误，后来治蜀要深思”很欣赏，说：“可惜我不能用这样精彩的词言表达出来，”并补充说：“我要将它背下来，不背下就无法随时引用。”在四川他还游览了望江楼公园、唐朝大诗人杜甫的故居“杜甫草堂”及都江堰等地。9月16日他在山东省会济南度过了他六十二岁寿辰，并接受了山东省长李昌安赠送的一幅多寿图。在曲阜孔府游览观光时，他表示希望敬老尊贤的优秀中国文化传统能够保持下去。随后他们一行还访问了昆明和广州。在访问过程中，他关于中国的改革开放政策以及中国及其领导人为改善提高人民生活水平、为世界和平与进步所作的努力有了进一步认识，并作了恰如其分的评价。他表示这次在中国所看到的一切比起三年多前有了较大变化，这些变化不仅反映在新建的高楼大厦上，而且表现在人们的思想和精神风貌上。
李光耀任新加坡总理整整三十年，是世界上寥寥无几的执政时间最长的政府首脑。他在政治和经济等各方面都具有丰富经验，因此在同中国的往来中，他不仅是一位友好使者，还是中国的“真正的朋友，而且是个诤友”。他对中国存在的问题，总是以开诚布公的态度提出看法和建议。如在1985年的访问中，他提出“中国的经济发展太快、太热、流动货币量太大、运输问题不能解决、电力供应不够等”，建议“放慢速度，不要过多浪费外汇去换取效益不大的投资”，“应全面吸收科学技术，加强贸易，赚取更多外汇”，“对管理人员、职工的精神面貌和工作态度要进行教育和训练”。他的这些批评和建议得到中国领导人的欢迎和感谢。
十几年来，尽管新中两国尚未建立正式外交关系，但在李光耀的关心和推动下，两国关系一直不断地向前发展。自1985年以来双方先后签署了投资保护、避免双重征税、旅游和民航等协定。到1987年，新加坡在华投资项目增至150个，投资承诺超过2. 7亿美元，成为中国的第四大投资国，双边贸易额达19. 45亿美元，1988年增至29. 8亿美元，中国成为新加坡的第七大贸易伙伴国。此外在旅游、科技、文化、人才交流等各个领域的合作也越来越广泛深入。新加坡前副总理、著名经济学家吴庆瑞博士应聘担任中国沿海地区经济开发顾问兼旅游业顾问。在新加坡，中国一些高级科技人员也为新加坡的建设贡献着自己的才智。诚如李光耀所说的，新、中两国广泛合作“是建立在彼此真诚和相互信任的基础上的”。1989年中国发生“天安门六·四事件”后，李光耀及其内阁表示“震惊与悲痛”，并以总理署文告形式呼吁正在计划到北京旅游的国人暂缓行期。但不久他曾指出：“尽管中国最近发生政府与学生间的一些误会，但中国的现代化进程是不可逆转的。”他认为“中国学生在争取民主化方面也许在同一个时候提出了过分的要求”。并且指出西方对中国的经济制裁“不会迫使她让步”。他一贯支持1984年发表的关于香港问题的《中英联合声明》，表示“尽管新加坡与香港在金融、贸易、旅游、工业等方面是竞争对手，但新加坡却愿意看到香港安定繁荣和继续发展，因为新加坡与香港还有相辅相成互相促进的一面”。在“六·四事件”后，他一方面疾呼“香港人不要与中国对抗，因为中国很强大，香港人不可能与她对峙，英国人也一样，美国人不会为了香港而与中国冲突”。另一方面则提出愿意吸纳香港移民，表示准备给25000户香港人永久居民权，“他们可以在五年内作出决定，还可以延长五年，即在1997年后离开香港”。他又在10月份召开的英联邦首脑会议上提出：“有能力的国家都应该协助香港人，给香港人一条退路，加强香港20万专业人士与技术人员的议价力量。”
台湾是中华人民共和国的一部分，1971年新加坡代表在联合国庄严宣称：“中国只有一个，何时？如何统一应由台湾和大陆人民决定。”李光耀一再声称：“新加坡决定与中国及台湾都保持良好关系是我们一贯立场。”有鉴于此，自1973年5月起，他几乎每年都要访问台湾。1973年，新加坡与台湾达成由台派军官帮助新加坡训练军队的协议。1974年12月又达成派送军事人员到台受训的协议，尔后台湾逐步成为新加坡最大的军事训练基地。1977年3月在他第四次访台期间结识了将经国，两人一见如故，成了挚友。随着台湾经济的发展，尤其是近年来台湾向海外寻求投资场所，双方经贸关系更为密切。1986年蒋经国之子蒋孝武被派到新加坡任台湾驻新加坡代表，李光耀长子李显龙也曾赴台接受军训，故父子两代人私谊甚深。1988年1月蒋经国病故，李在发给蒋经国家属的唁电中表示：“深深感到我痛失一位挚友，我和夫人会永远珍惜他留给我们的回忆，还有多年来给我们及我们的孩子的深厚友谊和仁慈。”他还亲自偕夫人柯玉珠赴台参加蒋的葬礼。他与李登辉也有交往，认为“李被安排为蒋经国的接班人是由于他比较开明，他的思想与蒋经国很接近，李当家后，新加坡与台湾的合作将会更好”。尽管李光耀承认“台湾最终同中国大陆合并是不可避免的趋势”，但是从新加坡的利益出发，有时又把台湾作为一个“政治实体”看待，如1989年3月邀请李登辉访问新加坡，并让李受到国家元首般的礼宾接待。新加坡报纸称李为“来自台湾的总统”。