1988年9月4日凌晨3时，新加坡的住宅区仍然灯火通明，许多人家坐在电视机前，喝着咖啡，用铅笔、计算器记录和计算八个大选计票部所宣布的数字。3时30分，总理李光耀摸黑出现在新加坡大会堂，此时全国普选成绩揭晓，李光耀领导的人民行动党再度以秋风扫落叶之势赢得了81个国会议席中的80个席位，取得了该党执政以来第八次大选的胜利。李光耀偕该党助理秘书长吴作栋、党主席王鼎昌立即举行了记者招待会，宣布：“领袖的自我更新的目标已实现。”10日，新加坡内阁改组，李光耀仍然担任总理，但重申准备在任何时候把总理职务移交给吴作栋；吴则表示是他要求李光耀留任总理两年。两天后，李光耀在新内阁宣誓就职典礼上发表的五分钟演讲中说：在新内阁里，总理好比新加坡大企业公司的总裁；吴作栋和他所选出的队伍将负责所有具体事务；他们将主动工作，制订前进的步伐、政策、纲领与方向。并且指出今后评估他们的标准是：一、他们如何有效地行使权力，为人民谋利益；二、他们如何为今后事先作好安排，确保接替他们的政府能继续维护人民的利益；三、将来他们退位让贤，把政权交给接班人的雅量如何。1989年1月8日在人民行动党干部大会上，吴作栋引用李光耀新年献辞中的一段说：“1988年标志着一个时代的结束，在国际上代表共产主义的苏联和代表民主主义的美国之间的敌对行为，已经宣告结束。在新加坡，年轻一代领袖已经上任。”吴接着说，“我在想，总理的说法是对的，我们在性格和作风方面都发生了改变，但在目标和基本价值上，我们却没有改变。我们争取的是不断的衍续而不是改变，衍续成长和繁荣，而不是突然终止。”接着他表示：“我们将继续肩负起建设一个更美好的新加坡的任务。我们计划在第一代领导人所创下的成就上精益求精，不会废除他们所建立起来的根基。”
在此期间，新加坡的报刊也纷纷发表评论，认为这是新加坡历史上一个“真正的分水岭”。“它标志着执政的人民行动党工作已告一段落，在新旧更替的领袖递擅中，新的领导班子即将从党内元老手中接过领导权，领导新加坡走上一段新的征程。包括高级部长拉贾拉南、律政部长巴克在内的十四位政坛元老和议员宣布退位让贤，人民行动党派出竞选的全部候选人中有四分之一是年轻新手，为领导层年轻化铺平了道路。这次大选的胜利，不只是显示选民对新一代领袖的政绩的肯定，也表达了选民对新一代领导层在过去四年治国成绩的赏识，更反映出新加坡模式的权力转移的成功。”
一些评论认为：“世界上任何一个民主国家政府的过渡都是一件艰苦的事。自我更新基本上要面临两个难题：一、是否能够找到足够的、有能力而又愿意作为接班人的青年俊杰；二、如何使那些曾经为新加坡繁荣作出杰出贡献的人，心甘情愿地让位给其他人。”这一评论确实说出了问题的实质，也就是世界上许多国家不能处理好新老交替的症结所在。1988年8月，即在此次大选前不久，李光耀在人民行动党大会上指出：“这个过渡不是没有痛苦的。对于新一代领袖来说，这是一个考验，考验他们是否有能力面对老一辈领袖给予他们的重托；对老一辈领袖来说，痛苦在所难免。从理智上讲，新老交替是应该的，但从感情上讲，新一代能否确保他们的成就会在他们引退后不会消失？”这寥寥数语，不仅道出了已经引退者的心声，也说出了他们自己此时的心情。1984年10月2日新加坡的《南洋·星洲联合早报》在“时观”栏内发表一篇题为《尧以不得舜为己忧》的文章，精辟地阐述了李光耀在接班人问题上的作为，文章是这么说的：“9月30日，行动党两年一度的大会选出了新一任的中委，王邦文、蔡善进和巴克三位老将都退出中委的班子，他们的位置由新人顶上。……在新的中委中，李总理是硕果仅存的一个。不过，正如他自己所说：“有一天也会轮到我。”老战友，旧同胞，走的走，退的退，唯独总理仍掌舵，好事之徒，不免会因此动用丰富的‘想像力’，绘声绘色，说他意在制造‘王朝’，但有识之士都能理解李总理此刻的心情，而且也能深深体会这位开国总理的良苦用心。为了确保国家托付得人，他不惜冒天下之大不韪，请自己的老同志让位给新人。为什么？我们应当反复咀嚼总理所说的这番话：‘在还能高度机警和充分掌权的时候转交权力，我们才能确保接班人具备可以贼予权力的基本素质。相反，紧握权力不放，直到体衰力弱才让人强力把权力夺走是无济于事的。到时，我们将无权指定自己的接班人。’”文章接着说：“一个民主国家的领袖对政治接班的问题为什么这么放心不下？仔细想来，我们就可以发现，这正是中国人所谓的先天下之忧而忧的政治家胸怀的反映。”
李光耀关于挑选、培养接班人的思想并不是近些年才提出的，早在1967年4月他在东亚基督教会议上的一次讲话中谈到培养青年领袖的问题时就说：“在殖民统治下的亚洲，不存在领导人的问题。但今天却真正存在着领导人和接班人的问题。”“第一代，即引导这些国家走向战后独立的一代人正在消亡，”“新的一代已经成长。”“所以我们现在面临着接班问题，除非你们希望长期处于无政府和混乱状态，否则你们就必须创造一个自我延续一一不是自我永存，而是自我延续一一的权力结构。”这里李光耀特别强调了自我延续一词，也就是后来人民行动党提出“自我更新”的问题。当时李光耀当总理才八年，年方四十四岁，正是如日中天之时，而与他共同创建新加坡国家大业的几个主要领导人，最年长的如拉贾拉南也不过五十岁出头，他们都处在政治成熟、经验丰富、精力充沛时期，为国家大业做贡献的时间还长。而此时李光耀提出这一问题，确实显示了他的明智和雄才大略。
70年代初，人民行动党开始有意识地在政府机构、工艺学院和选区公民咨询委员会物色人才并吸收他们加入人民行动党，以参加1972年9月举行的第四次大选。现任第二副总理、人民行动党主席王鼎昌和环境发展部长艾哈迈德·马塔尔就是在这期间被选中的新秀。
王鼎昌，1936年生于新加坡，1955年以优异成绩毕业于华侨中学，后又留学澳大利亚，在阿德莱德大学学习建筑绘测和市政设计学，1961年获学士学位。经过四年工作后赴英国利物浦大学进修市政设计学，获硕士学位。1967年回国在设计局任职，不久即调任国家及城市计划局，负责推行联合国发展计划（特别基金）的一个城市重建和发展方案，协助制定一项长期全面规划方案，作为未来新加坡发展的指南，同时被任命为中央区规划组组长。
王鼎昌生性好动，喜欢与人交往，学生时代，曾积极参加合唱、戏剧等活动。参加工作不久即利用业余时间参与一些社区工作，后成为惹兰加由选区实里达山居民协会会长。1970年加入公民咨询委员会。这年年底，李光耀来到他所在的联络所，与社区领袖对话，从而认识了他。1971年加入人民行动党。1972年初李光耀亲自召见他，在全体内阁成员参加的会上，向他提出关于发展新加坡、关于城市交通等问题以及对政治有何看法，还问他喜欢读何种书刊等。在这次谈话中，李光耀“发现他对如何更好地规划城市的发展以及把新加坡建成为一个美好的国家充满着信心”，于是就决定提他作为人民行动党的议员候选人，参加议会选举。同年9月他当选国会议员。在随后的两年内，李光耀多次与他商谈关于出任政府职务一事，经再三考虑后他表示同意，于1975年5月被派到交通部任高级政务部长，后升任部长，期间曾兼任过代文化部长、文化部长和劳工部长。1983年4月任全国职工总会秘书长兼内阁不管部长。1985年1月就任第二副总理，继续兼任全国职工总会秘书长。1979年1月当选为人民行动党第二副主席，两年后即1981年1月接替引退的杜进才任党的主席。从而进入新加坡执政党和政府的领导核心。在十五年的政治活动中，他不仅在新加坡市政建设上，包括交通系统、地铁等的设计和建设方面做出显著成绩，在精神文明建设和领导职工运动方面更有突出表现。70年代后期，李光耀先后提出要向人民（华裔）宣传儒家思想，提倡文明礼貌运动、学华语运动等等，他都积极贯彻执行，不仅做好各种组织工作，而且在宣传教育方面提出自己的见解。他强调在物质生活提高的同时要注意精神文明建设，警惕在欧风美雨的影响下被逐渐腐蚀，要求民间团体领袖以身作则协调物质与精神生活，树立正确的人生态度和人生观。他提倡亚洲价值观，强调个人的道德品格和个人对国家的责任，弘扬儒家伦理思想中的“身修而后家齐，家齐而后国治，国治而后平天下”。他善于做思想工作。在担任劳工部长期间，强调职工的再教育和技能训练，提高工人素质，加强职工的纪律性，以适应工业革命，即自动化、机械化和电脑化等现代化工业发展的需要。1982年9月当他获悉即将接任全国职工总会秘书长职务后，便开始和职工总会属下的工会领袖打成一片，并和年轻的工运活动分子在一起讨论国家的政治、经济及职工会问题，从而了解职工总会的实际情况，及时清除职工运动中工会领袖和专业人士之间的摩擦，同时强调“人民行动党和职工总会的共生关系。”使职工总会在经济建设和改善劳资关系方面发挥积极作用。在1985——1986年新加坡经济衰退期间，他主动说服公共和私人部门属下的56个工会会员，放弃原来由全国工资理事会提出的加薪建议，保证了经济委员会提出的节制工资政策得以顺利实施，帮助国家迅速渡过难关。1980年1月在他就任人民行动党第二副主席不久，他就按照李光耀的旨意提出：“新陈代谢下仅是物色一批有能力能肩负起带领新加坡进入80年代和90年代重任的领袖，还要在党的各阶层注入新鲜血液，物色优秀人才，巩固党的组织。”他要求年轻一代懂得：创业难守业更难这一至理名言。1988年8月，李光耀在国庆群众大会讲话中给予他的评价是：“王鼎昌是一流的主席，他能引起共鸣，能耐心听取各方的意见，处事公平、果断。但是，他受的是华文教育，如果要以总理的身份熟练地使用英语，他的英语就跟不上。”
与王鼎昌同时被选入第二代领导班子的艾哈迈德·马塔尔是马来族人。他1940年出生于新加坡。1963年毕业于新加坡大学物理系，获理学士学位。后在工艺学院数学及理学系任助理讲师。1969年获科伦坡计划奖学金并到英国薛菲尔大学攻读应用声学硕士学位。1977年获得新加坡大学工程与建筑学博士学位。1971年受聘于新加坡大学任建筑学系实用音响学讲师并积极参与社会活动，曾任实乞纳公民咨询委员会委员、新加坡马来文化团体中央理事会执行委员会委员等职。1972年当选为国会议员，后出任教育部政务次长，兼任工业训练局主席、成年人教育局主席并主管各职业专科学校，他是联合国教科文组织新加坡委员会主席。1977年9月出任社会事务部政务部长。1981年升任代理社会事务部长，后又升任该部部长。1984年12月出任环境发展部长迄今。他是新领导班子中马来族的代表人物。他也和王鼎昌一样于1979年1月进入人民行动党中央执行委员会，先后任该党的第二助理财政、助理财政。
在60年代后期和70年代初期，进入政界的年轻一代为数不多，而能成为高层领导人的更是寥寥无几。1988年8月李光耀在新加坡国立大学和南洋理工学院对学生们发表演讲时谈到培养接班人问题并说：“长期以来，我们一直认为这是会自发产生的，就像物理中的渗透作用一样，通过党支部的竞选活动，一些人会表现出来，而那些优秀人才会自然而然地脱颖而出。但后来发现事情并非如此。”“到了1976年，我们已逐渐年长和越来越忧虑，时间越来越少，但我们却未找到合适的继承人。”“我们有忠于行动党的人，也曾出现过伟大的斗士和优秀的基层组织者，但是要成为一位内阁成员，你也需要能够计划，能够收集资料，以及制订政策。因此，我们有意识地努力进行自我更新。”这段话说明新加坡的执政党在培养接班人问题上已从思想认识到具体行动，从做出决策到具体实施有一个渐进的过程，是由不自觉到自觉，由顺其自然发展到具有压力和紧迫感的过程。
1976年又是一个大选年。人民行动党从国营公司、政府拥有股份的银行中挖掘人才。现任第一副总理，李光耀的正式接班人吴作栋就是在这一年由已故财政部长韩瑞生推荐的。吴作栋1941年5月20日生于新加坡。中学时代就读于莱佛士书院，1964年毕业于新加坡大学经济系。1966年赴美国威廉斯学院学习，获发展经济硕士学位。回国后在财政部经济发展组任职。1969年被派到国营海皇轮船公司工作，翌年出任该公司财务主任、财务董事，在三年时间内通过改进公司业务，使公司扭亏为盈，成绩突出。1974年被提升为董事经理。1976年被吸收为人民行动党党员，并在韩瑞生的动员下作为新秀参加12月的全国大选，当选为国会议员。1977年9月出任财政部高级政务部长。1979年3月任新增设的贸易及工业部长，同年负责制定新加坡1979年年度财政预算报告。通常这个报告由财政部长起草，现在由他来干，对他来说这意味着考验和锻炼。同年2月人民行动党中央改选，他当选为中央执行委员会委员，并任新增设的第二助理秘书长兼第一组织秘书，进入党的领导核心。在1980年和1984年两次国会选举中，他都是党的竞选事务委员会主席，主持遴选候选人和组织大选等工作，1981年1月新内阁成立时，他继续任贸易及工业部长兼卫生部长，同年6月改任卫生部长兼第二国防部长。1984年11月当选为人民行动党助理秘书长。实际上他已成为党内第二号人物。1985年1月1日内阁改组，他出任第一副总理兼国防部长，奠定了总理接班人的地位。同年3月人民行动党成立党总部执行委员会，具体负责党内的领导工作，他成为该委员会的主要负责人。
吴作栋做事稳健而灵活，新加坡报纸形容他是“一块有弹性的钢。”
和吴作栋同时被选为新秀的苏有亚·达纳巴兰原是新加坡发展银行有限公司执行副总裁，在人民行动党前主席杜进材的动员下参加该党，并成为该党的议员候选人。他是印度裔。1937年8月8日生于新加坡。早年在维多利亚学校接受教育，后来靠自我奋斗考入马来亚大学（新加坡大学前身）经济系，并获得荣誉学位。从1960年起先后担任过财政部经济发展署署长，经济发展局计划署和财政署署长，经济发展局委员、聋人协会副会长。1969年出任新加坡发展银行有限公司副总裁，后任执行副总裁。1976年当选国会议员。1978年6月任国家发展部高级政务部长。1979年2月出任外交部高级政务部长，并成为当时任外交部长拉贾拉南的主要助手。1980年6月出任外交部长。1981年1月兼任文化部长。1985年1月改兼社会发展部长。1987年1月又改兼国家发展部长。1988年9月出任国家发展部长迄今。1981年1月当选为人民行动党中央执行委员会候补委员，从1982年起为历届中执委，并先后担任过人民行动党第一助理财政、助理财政等职。
从1976年开始，李光耀对发掘人才的工作抓得越来越紧。他在总理公署之下成立了锉叙组，专门负责安排具有一定才能的公务员的职务，通过工作考察他们的能力和表现，然后向公共服务委员会提出建议，把经过锻炼表现出具有特殊才干的人提拔上来，并任命党的领导成员、被尊为新加坡第一代建国功臣、“超级建筑大师”林金山协助该组工作。同时，物色人才的范围也从政府部门、国营和合营单位扩大到私人机构，现任人民行动党副主席、内阁核心成员、教育部长陈庆炎就是在这个时期被选中的，他经韩瑞生的动员才放弃高薪高职出来参政的。早在他出任政府职务之前，他已被学者们称为“一流的行政人员和一流的头脑”。参政后不久，李光耀就十分欣赏他的才华和为人，曾形容他是个“沉默寡言的君子”，能“领会他（指李光耀）的意图”，是总理接班人的第一位人选。
陈庆炎，1940年生于新加坡，是新加坡四大银行之一一一华侨银行的原董事主席，著名老银行家陈振传的侄子。早年在圣伯特理学校和圣约瑟书院学习。1959年考入新加坡大学物理系，1962年毕业，获理学一等荣誉学位。同年获得亚洲基金奖学金并进入美国麻省理工学院深造，擅长运筹学。1964年获理学硕士学位。回国后在新加坡大学物理系任教一年。1965年又获美国阿德莱德大学研究奖学金赴美攻读应用数学博士学位。1967年学成后回国被聘为新加坡大学数学系讲师。1969年加入华侨银行任副经理，不久即升任总经理，同时兼任新加坡银行工会主席和银行学会新加坡区主席、银行金融学会副主席和亚洲银行理事会第一任主席。1979年2月在国会补选时当选为国会议员，同年3月出任教育部高级政务部长，协助当时的副总理兼教育部长吴庆瑞进行新加坡大学和南洋大学的合并组建工作。1980年4月全面负责两大学合并工作。同年5月李光耀亲自宣布陈庆炎博士将出任组建后的新加坡国立大学校长，并指出：“在过去十六个月中，我们曾共同研究我们的教育问题，他懂得我的想法，”“我对他完全有信心。”接着他又被任命为教育部长。1981年7月改任贸易及工业部长。1983年10月兼任财政部长。1985年1月任财政部长兼教育部长和卫生部长。同年5月改任贸易及工业部长兼教育部长。1986年2月卸去贸易及工业部长职位，继续任教育部长迄今。他于1980年12月当选为人民行动党中央执行委员会候补委员，此后当选为历届中央执行委员会委员。1980年12月、1982年11月和1983年3月连选连任人民行动党第一助理秘书长。从1984年11月起任该党副主席迄今。
为了使全党和全社会关心和重视领导班子新老接替的重要性及了解领袖必须具备的素质，李光耀总是一再向人们宣讲自己的观点。1978年8月他在国庆献词中谈到为什么他这么关心未来的领袖时说：“因为领导层的素质决定一切，如果领导新加坡的人缺少魄力，没有眼光，又不能把国家的利益放在首要地位，那么新加坡过去二十年辛辛苦苦取得的成就将付诸东流。”他强调：“如果能干、廉洁和有原则的人不当政，辞却不前，任由庸才和投机分子执掌大权，那么国家的政治和经济必然会动摇、崩溃。”在另外的一次讲话中，李光耀表示，在他的心目中，优秀领导人应具备的最重要的素质是：“要有直升飞机或居高临下统揽全局的眼光、冷静分析与实际结合的能力及创造力。”但他认为：“有才干的人，无论如何聪明，有学问，有天赋，必须要经过考验、训练和锻炼。那些有信心和性格坚强的人，必须及早接受重要的任务。在今后的三五年内，我们的情况是良好的，不过要保持后来五年到十年的良好情况，我们必须确保出类拔萃的人当权。”
1980年是人民行动党建党二十六周年，也是新加坡的大选年。这年年初，李光耀在人民行动党建党二十五周年的纪念特刊《行动报》上发表了《温故知新》一文。这篇这章共有三个部分。第一部分是“人民行动党建党的原因和过程。”他叙述了建党的宗旨、方法、党的策略和政策以及与各种势力作斗争的过程；第二部分是“领袖必须领导”；在这里，他谈到了什么样的人才称得上“领袖”，他说：“一个领袖的首要任务就是要履行人民的委托，不论他个人会遇到什么样的危险，否则，他就不配争取得到领袖的地位。那些在危机中软弱无力的人，并不是领袖，历史会谴责他们为懦夫，他们的朋友和亲人也会早在历史对他们盖棺定论前就为他们感到耻辱。”他认为“领袖必须领导。因为我们有勇气领导人民抛弃他们本身的种族、语言和宗教成见，朝着一个更容忍、更合理和更有结合力的社会迈进。”接着他对人民行动党执政二十年做总结说：“有什么秘诀？”“其经验是否可以提炼后交给接班人？”“新一代领袖要怎样保持并改进过去二十年所取得的成绩？”
他指出在1959——1979年的二十年里，有以下六个基本原则指导着他们这一代领袖去争取胜利。
一、团结一致，从来不搞小集团和派系。有意见分歧时通过私下辩论或讨论，决不在公开场合互相指责。
二、对自己和支持者坚守信用，保持政策的一贯性，但并不是没有伸缩性。要为大多数人民谋利益，而不是为部长或党的领袖私人利益，这样使他们获得人民的信任。下一代领导人应继承他们所取得的信任，绝对不能辜负、也不该轻视人民的信任。
三、他们这一代领袖当政，素以廉洁、公正和效率著称。当遇到令人难堪和困难处境时，从不避重就轻、敷衍了事，甚至不惜在1966年11月开除一名前内阁部长，忍痛指控一名政务部长。人民行动党的党员、国会议员和部长们，从未滥用他们的职权营私舞弊。
四、政府的政策应从人民的长远利益出发，即使在短期内不受欢迎，也应坚决付诸实施，决不应为了讨人喜欢而放弃原则。
五、广泛分摊利益，不允许剥夺人民应有的生活条件。反对垄断集体的成果，专门供少数人享受。
六、努力争取成功，无论反对势力多大，困难多多，都要保持冷静，做实际的研究、评估，找出解决的办法，明确方向，全力以赴去解决，决不屈服。
李光耀认为这六项基本原则是“金科玉律”，说起来容易，但实践起来，却非常困难。他特别强调：“要在公事上保持绝对廉洁，要认真和极力地恪守不偏不倚、大公无私的戒律。”“一旦部长或内阁对营私舞弊的不端行为加以宽恕，腐败就会产生。”“新加坡的生存，全靠政府部长和高级官员的廉洁和效率。”
第三部分关于新陈代谢问题，他说：“我们目前最迫切的任务是新陈代谢问题。”“在80年代的后半期，有能力肩负起领导新加坡进入90年代这个重任的一批领袖，必须担任重要职务。新加坡的最优秀人才必须集中起来组成一支坚强的队伍。”接着他指出新老一代领袖形成有着不同的过程。老一代领导人为了摆脱英殖民主义统治争取民族独立、建立公正平等社会的理想而结合在一起。他们志同道合，具有无限的活力与热情。然而淘汰是必然的，有些人缺乏信心和勇气半途而弃；有的被种族暴乱风潮吓倒；有些人不能胜任而告退；有的因病或年老而故去，最终筛选出目前掌权的这一代人。
最后他提出：“我们必须为把治国重任交给年轻一代领袖的这个过渡程序做好准备。他们不但要接管内阁里的重要职位，还将接管公共服务、新加坡武装部队、警察部队以及法定机构里几乎同样重要的职位。”他还表示：“我不怀疑将来会出现比我这一代所面对过的更加严重的危机。这些危机对年轻领袖是一个考验，并且锻炼他们。成功的一个重要因素是：当危机降临时，他们会不会团结一致，像打橄榄球那样，形成一个领导核心，对任何过错能集体负责，若取得成功，则分享功劳。”
这篇文章不啻是对人民行动党建党二十五周年和李光耀执政二十余年的总结。它正式宣告老一代领袖即将逐步退出政治舞台，新一代领袖即将开始接班。
1980年12月新加坡人民行动党举行执政后的第五次大选，经过多方网罗人才，人民行动党提出18名新秀参加竞选。与此同时，有11名老议员让贤，其中包括杰出的党、政领导人林金山，有从1963年起就担任人民行动党中央执行委员和内阁社会事务部长的奥斯曼渥和老国会议员耶谷等。
1981年1月随着大选的胜利完成，李光耀开始着手改组内阁。第一代领导人林金山、奥斯曼渥、杜进才和易润堂辞去了部长职务，第二代领导人有五名当上了部长。他们是吴作栋、王鼎昌、陈庆炎、达纳巴兰和林子安。尽管在15名内阁成员中，他们仅占三分之一，然而他们五人中有三人，即吴作栋、王鼎昌和达纳巴兰均身兼二职，掌管着贸易及工业、教育和外交等重要部门。此外新当选议员的新秀黄贵详、李玉胜等也进入政府领导层，初步实现了李光耀提出的“把最好的人才聚集在一起”，“交给他们重担”，使他们成为“一个愉快胜任、紧密结合的班子。”
与大选同时进行了另一项工作，即人民行动党的自我更新。1980年12月7日党召开了干部会议，选出了12名中央执行委员和2名候补委员。翌年1月他们进行了分工，结果决定让年轻领袖担任重要的职务。王鼎昌任主席、林子安任第二副主席，陈庆炎任第一助理秘书长，吴作栋任第二助理秘书长，达纳巴兰任第一助理财政。而党的元老除李光耀和蔡善进仍保持原职，即秘书长和财政外，其他人都进行了变动。如原第一助理秘书长王邦文改任第一副主席，原主席杜进才和原第二副主席吴庆瑞都退位让贤，只任中执委。到1982年11月吴庆瑞、杜进才和一直担任中执委的拉贾拉南和李炯才四人退出了中央执委会。当然正如前文所说，退位让贤总有个痛苦的过程。为了表达自我更新的决心，1981年3月李光耀再次在人民行动党的会上说：“这次会议是一个分水岭。由我党创办人在党的会议上主持讨论和制定解决方针，这将是最后的一次。到80年代下半期，这一批建党的中坚分子将不会像从前那样到这里来处理党的会议事项。”“在中央执行委员会中，有几个执委对我们自我更新是不是应该达到这个程度产生怀疑。我相信，我们所作的决定是正确的。”
1983年是新加坡领导人不顺利的一年。这年7月流传了一股有关李光耀健康的谣言，导致新加坡和马来西亚股票价格暴跌三天。10月，连续担任财政部长十三年的六十七岁的韩瑞生因心脏病突发去世；六十八岁的第二副总理拉贾拉南在联合国开会时心脏病突然发作，只好到伦敦做了心脏三联搭桥手术；六十五岁的第一副总理吴庆瑞因病进入新加坡中央医院接受治疗。11月，李光耀本人在出席英联邦首脑会议期间因痔疮出血不得不缩短访问新德里的日程，这一系列有关老一代领导人的健康状况证实了李光耀在接班人问题上是有远见的，措施是得力和及时的。
从1980年至1984年，新加坡内阁几经调整，具有潜能的七位第二代国家领导人“已经踏上人民行动党的快速跑道”，经过三、四年的考验和锻炼，他们中有五人即陈庆炎、吴作栋、达纳巴兰、王鼎昌和艾哈迈德·马塔尔“仍在奔路”。1983年第一代领导人的健康状况进一步加重了李光耀的紧迫感。1983年8月，他在国庆群众大会上明确指出：“吴庆瑞博士、拉贾拉南和我都认为党和政府的自我更新的步伐不能放慢，”“我和我的资深同僚已经是六十开外接近七十岁的人了。”他谈了年前几位领导人的健康状况后说：“黄色讯号灯已经亮起来，”“公司总裁必须把职权顺利地移交给继承者，以确保公司的稳定发展。我有责任为新加坡这么做。”同年11月，他在接见当地华文报纸44位新闻工作者时谈到大选自我更新问题并指出：“我还有十年时间，到七十岁还可以工作。这十年内，我会做什么了不起的事呢？主要的工作都办妥了。我最重要的目标、最重要的任务是什么？我想，号召、选举、试验一批有才干的、可靠的、有立场的、肯做事、敢做事的人，让他们连续下去。”他在另一个场合还说：“我们晓得，新一代领袖必须经过几年的亲身体验，才能获得人民（对老一代）同样的尊敬。老一辈领袖的责任就是尽量解决各种艰难敏感问题。”12月，即大选前夕，他再次接见记者在谈到这一次大选以及参加竞选的人选问题时说：“一个有潜能的部长人选，必须能够全面解决问题，也就是说，必须有才干。此外还必须具有稳定坚强的品格，坚强并不等于一定要有侵略性；而是指能面对很大的压力，照旧发挥力量。但最重要的是这个人的动机。他为什么要参政？”接着他指出：“动机有三种：一是为利；二是为名；三是为正义。”他认为：“必须要端正从政的动机，如果是为了名和利而从政，当形势不妙时，这种人便会放弃。”“最重要的是必须肯为正义而奋斗。”李光耀就是以这种标准去物色、遴选、考验新一代接班人，他要求他们肯于牺牲自己、不怕死，愿为新加坡的稳定、繁荣而奋斗。
当他谈到新一代领袖的处事方法、作风与老一辈领袖不同时，他说：“老一辈领袖认为对人民有利的事，他们之间商量后便劝导和鼓励人民去做，事实证明其效果比他们预想的还好；而新一代领袖则把问题提出来大家商量，广泛收集人民的意见。”对这一点，他认为：“新一代领袖是不同的群体，他们有自己的品格与特性。”他们当中有些他已观察了八年多，有些则同他紧密工作了四年或五年之久。他说：他“曾经同第一副总理吴庆瑞和第二副总理拉贾拉南讨论过这些问题。他们认为或许是双方相差一代，或许性格截然不同。”又说：“我们（指老一辈领导人）是人类历史上一个非常特殊时期的产物。日本人入侵，整个社会在一夜之间被摧毁。我们白手起家，根据我们的世界观重建家园。”接着他说：“我就是我，他们是他们。”这段话充分地说明李光耀非常注重现实，他既分析了两代人作风不同的原因，又表达了他对新一代人的理解和信任；并且认为新旧接替是国家的需要。他再三强调年轻领袖必须是：“能干；有良好品格、稳定、坚强；有正确的从政动机。”也就是通常所说的“领袖三要素”。
他的一切为国家前途着想的宽阔胸怀和对新一代情真意切的态度感染了很多人。那些对新加坡独立、国家建设作出贡献的老一辈有何理由眷恋权位而不思引退？那些被遴选、被委以重任的新一代又有何理由不竭尽全力为国家工作？当时担任人民行动党第一组织秘书、内阁部长的吴作栋在行动党乡东区及市东区庆祝建党三十周年大会上曾讲到李光耀表示四年之后不再担任总理的原因，吴说：“答案在于他的伟大。”吴还举三个例子说：“一名与总理交往甚深的退休英国空军元帅（他在我们独立前在新加坡服务）最近告诉我，总理有一次谈到，他（指总理）就像一棵大榕树，在大树的树荫下，没有小树可以长大。我记得，当我们庆祝人民行动党二十五周年时，杜进才博士也讲了同样的话，只要榕树存在一天，在它的下面，没有一棵小树可以长大。”他接着又说：“总理完全了解他们在新加坡无所不在的影子。他三个星期前告诉我，这就是他认为早退比晚退好的原因。他要让年轻的新加坡人挺身出来，分担90年代的国务。他要他们成长。”最后吴作栋号召：“年轻的新加坡人应当作出反应，”“我们现在就开始自我更新，在总理和他的老队伍离去时，新加坡就会有一批有经验的议员和国家领袖。”
1984年11月，即在议会大选前一个月，人民行动党率先进行改组。改组后的中央执行委员会，除李光耀继续担任秘书长外，老一代的中央执委王邦文、蔡善进和巴克均已不再留任，可以说，整个中央执委会已由新一代政治领袖取代。
同年12月新加坡人民行动党举行执政以来的第六次大选，人们称这次大选是新加坡政治发展的分水岭。李光耀也把它称为“转捩”。在人民行动党助理秘书长吴作栋和副主席陈庆炎的主持下，26名新人被推荐参加议会选举，几乎占全部议席（79个）的三分之一。其中如李显龙、马宝山、黄根成、吴博韬、姚照东等人，年龄均在三十到四十岁之间，被李光耀看作“具有潜能担任高级国会议员职位”的人选。因此李光耀在此次大选的一次集会上宣称：“如果1984年班底的成功率和1980年班底的一样高，那么到了1988——1989年90年代的内阁便可以上轨道了。”历史的进程正是按照他的预定目标朝前发展。
1985年1月1日由年轻一代担任重要职务的内阁组成了。其阵容是：总理李光耀，第一副总理吴作栋，第二副总理王鼎昌，高级部长（总理公署）拉贾拉南，律政部长巴克，国家发展部长郑章远，外交部长达纳巴兰，财政部长陈庆炎，环境发展部长马塔尔，交通及新闻部长杨林丰，内政部长贾古玛，贸易及工业部长胡锡道，劳工部长李玉全（代部长）；而吴作栋还兼任国防部长，陈庆炎兼任教育部和卫生部长，达纳巴兰兼社区发展部长，王鼎昌继续兼任全国职工总会秘书长。此外还委任了一批政务部长。此届内阁的特点是年轻化，第一代领袖、党的元老除李光耀外，仅剩下拉贾拉南和巴克二人，而拉贾拉南实际已不掌握实权。
1月2日，李光耀率领全体内阁成员举行就职宣誓仪式。在会上，他说：“我现在提出我的第七届内阁名单，十二名内阁成员中有7人年龄仅四十多岁，在今后几年中，一些更年轻的人一一现在任政务部长或政务次长或议员的三十多岁的人一一将会充实他们的队伍。”接着他把领导班子比喻成一支足球队说：“1959年我当‘中锋’， 1981年转为‘中卫’，现在我退当守门员’。”吴作栋宣布内阁名单后表示：“李光耀总理将扮演足球队‘守门员’的角色。他将退居后方，由年轻一代领袖挑起治国重担。”他还表示，他自己今后将扮演“中锋”，作为新一代领导层的领袖，他将竭尽全力，担负起这一项职务。这就表明新老两辈人已进入交接班阶段，李光耀虽仍当总理，但已比较超脱，正如当地具有权威性的华文报纸《南洋·星洲联合早报》的社论所说：“从这届内阁阵容看，新一代领导人今后将在制定国策、实施国策上扮演近乎全权处理的角色。”除涉及国家生存的根本问题外，总理李光耀将放手让年青领袖充分施展他们的领导才能，以保证这个新旧两代领导人交替工作于1988年之前顺利完成。”
至于吴作栋是如何被选为总理接班人的，李光耀明确表示，吴作栋是由新一代领导成员共同讨论一致推举出来的，而不是由他指定。1988年8月他在国庆演说中公开了他对新一代主要成员的评价，从侧面证实他是按照民主方式，尊重新一代意见来选定接班人的。在这次演说中，他提到：“在1980年12月大选后，我和王鼎昌、吴作栋、达纳巴兰、陈庆炎及林子安五位谈话。我把我的意见坦率地告诉他们，那是关于他们作为领袖的意见，从我观察竞选以及他们如何办事来判断他们。我给他们的评估是这样的：第一是陈庆炎，第二是吴作栋，第三是王鼎昌，第四是林子安。我没有把达纳巴兰列进去，因为我认为新加坡目前还不能接受一位印度裔的人担任总理，他也很实际，能理解这一点。但是，我要他们了解我的意见，这样，他们在互相评价时才能了解彼此而作出正确决定。我把陈庆炎列在第一，因为吴作栋的思想虽然更敏捷，事实上，吴作栋的头脑是聪明的，能当机立断。但作为领袖一个人应该在听取了意见之后，冷静地坐下来，思考自己的判断，然后说：‘好，我们要这样做。如果出差错，我将负责。’我告诉吴作栋：‘你想讨好太多人。’甚至对记者他（指吴）也这样，记者缠着他，他总是回答他们的问题。我说：“不要理他们就算了。”在谈到王鼎昌时，李说王是：“一流的主席，他能引起共鸣，有耐心，能听取各方的意见，处事公平、果断。但是，他受华文教育，如果要以总理的身份熟练地使用英语，他的英语就跟不上。”在谈到陈庆炎时，李说：“在1984年大选过后，我知道陈庆炎博士决定退出（意指总理人选），他不想担任这个职务。”接着李说：“他们是了不起的一群人，他们不为权力而疯狂，他们要做一番好事业，他们不想从事一项他们自认无法发挥自己聪明才智的工作，他们是尊贵的人，因此，他们自行决定，第一人选吴作栋，第二人选王鼎昌。”在这个讲话中他不止一次提到林子安，并把他列入接班人选的第四位。林子安，生于1944年，毕业于格拉斯哥大学造船系，后又获公共行政硕士学位。回国后在新加坡凯珀尔轮船公司任海运部经理、海峡轮船海运和能源局局长，同时积极参加工运工作。1975年任代理交通部副秘书。1977年7月，李光耀亲自提名他竞选国会议员，应当指出他作为一个行政官员，已经充分表现了他的才干和能力，党相信他经得起政治风暴的考验，年轻有为，能够培养起政治意识。1979年1月他被选进人民行动党中央执行委员会，任第一助理财政；同年出任全国职工总会秘书长。1980年任党的竞选委员会第一秘书。1982年2月新内阁组成后任不管部长兼全国职工总会秘书长。这年年底，原职工总会秘书长蒂凡那出任新加坡总统后，他负责职工总会全面领导工作。林按照李光耀的意图，挑选一批专业人才和专家学者以加强职工运动的各级领导力量。由于引起原有工会领袖的不满，导致1983年的离职。李光耀在这次讲话中说：“当时林子安在职总的工作有些麻烦，因此我有必要澄清这件事。他令职总的一些人感到不安，他的工作方式让人产生了一些误解。……我们进一步调查，情况确实如此，因此有必要改变。不过，林子安是一位能干又正直的人。”这几句话说得很委婉，体现了他对有失误的工作人员的见解和信任。接着他又说：“这次大选过后，他（指林子安）告诉我，他要在吉宝集团争取表现好，因而决定告别政坛，我与他谈了两次。我说，再想一想，有多少人具有你这样的才华和经验。你曾是内阁成员，曾是职总秘书长，你把这些都不顾，而只是考虑吉宝集团？我认为这是一种罪恶。吉宝可以另找人才，新加坡却无法找到像你这样的议员，而我们需要这样的议员。因为，在一场危机中，这样的人才是举足轻重的。”
李光耀一向强调通过各种锻炼和考验来提高年轻领袖的素质，他要求“像打橄榄球那样，当危机来临时，他们团结一致，形成一个紧密的领导核心，对任何过错都由集体负责，若取得成功，就共同分享功劳”。它主张“对那些经过几次危机就和他人闹翻的人最好不要让他进入内阁队伍里”。它认为“老一辈领袖是经过摄氏1000度瓷窑冶炼出来的产品。新一代领袖没有老一辈人那种经历，尽管他们也经受了经济衰退的考验，并解决了这一问题，但他们目前仅受到摄氏500度陶窑的锻炼，还需要在实践中再经受考验”。他殷切希望经过锻炼的队伍逐渐改变执政的政治作风，“摸通政治的门路”，“凭自身的智慧和能力奠定自己的领袖地位，考验自己的政策，去赢得人们的尊敬和信任”。1985年1月组成的以吴作栋为首的新一代领导班子正是沿着李光耀指引的道路去克服危机，渡过难关。
吴作栋自出任人民行动党助理秘书长和第一副总理并被确定为总理接班人后，就多次阐述新一代领袖的治国方针。它提出：“新政府的政策和策略或许会变，但原则、价值观念以及新加坡在东盟和国际上的作用将保持不变。”它表示新一代领导人将和老一辈领导人一样，积极采取行之有效的政策，当长远利益不被理解和接受时，仍应坚持原则。他强调第一代领导人已成功地把新加坡发展成中产阶级的社会，第二代领导人的目标应该是继承第一代领导人的愿望，创造一个公正的社会，使每个公民有平等的学习、发展机会，并享有国家的社会福利和经济利益；努力在经济上赶上西方发达国家；把亚洲的价值观，包括儒家思想、马来人和印度人的价值观，上升为国家意识，并促进文化艺术的繁荣与发展。最终使新加坡成为一个“经济发达、社会环境优雅的出色国家”。它要求新一代领导要遵循老一辈的行为准则：“威武不屈，富贵不移，公正不阿，廉洁不贪；在预见、解决问题方面，表现出非凡的能力；在处理棘手问题时，坚定不移。”鉴于新、老两代人的差异，他更强调“集体领导”和“民主作风”。他主张采取协商和开明的领导方式，或通过自由公开讨论，或播发国会开会实况，或由内阁成员定期与基层组织、各界代表对话，让人民针对政府的重要政策发表意见，集思广益，增强人民当家作主的自豪感和信心，创造出一种更加生动活泼的政治气氛。几年来新加坡的新一代领导人就是按照这个政治路线和思想作风来治国的。1985——1986年他们团结一致，协同合作，各司其职，共同渡过了经济危机。从1987年起他们又沿着早已制定的目标前进。对此，李光耀是满意的。
1989年10月，李光耀在接受英国广播公司亚洲通讯员布赖恩·巴伦和东南亚署长亚历山大·汤姆森的采访时，第一次明确宣布他将于1990年底让位结吴作栋。李说他在1988年就要让位，不过吴作栋副总理要他多干两年，以便同马来西亚总理马哈蒂尔解决自来水和煤气供应问题。李说，到1990年，所有这些问题都得到圆满解决，吴作栋将挑大梁。新一代“是否有好的判断力及在逆境中奋勇向前的气质。只有让时间来说明”。李说此话时回顾他过去三十年来担任总理的最大成就时指出，新加坡在遇到重重经济困难、缺乏谋生资源的情况下得以生存，是个不小的成绩。1989年12月吴作栋在接受《法新社》通讯员专访时进一步明确了这一决定，吴说：“李总理将在明年9月渡过六十七岁生日之后，在10月至年底之间卸下总理职务。”
1991年李光耀不再担任总理职务，但他并没有像许多人那样离开政坛。新加坡国内外舆论曾一度推测他到时可能担任民选总统，他的亲密战友拉贾拉南也曾说过他会出任该职；然而，吴作栋认为“李总理是国宝”，“希望他留在内阁中，以一名高级部长身份成为内阁的顾问。因为这比让他在内阁外担任一名监管国家资产与公共服务廉洁的民选总统更能发挥他的才能”。吴在1989年12月的讲话中再次指出李将留在内阁中担任高级部长。显然李光耀已经同意了这个意见。1989年10月14日他在接受马来西亚《南洋商报》和《新海峡时报》专访时表示，他引退后不会退出政坛，将继续在内阁中担任部长。他说：“在需要依靠个人能力来解决问题上，我还是有所作为的。”他提到他和马来西亚总理马哈蒂尔是心腹之交时说：“我们出自一个社会、一个模式。我们了解对方，也了解到我们是整体的一部分。”他由此引申说，当吴作栋与马来西亚的东姑利道丁会面时，他们之间没有共同的经历，因此吴不会和东姑利道丁有相同的思想感情。不过，这可能是个好处，因为吴不需背负过去的情感包袱。李光耀在此还提到新一代领导人的能力是无庸置疑的，“尚待验证的，是他们在时代烘炉中的应变能力。我相信，在他们十二个人中，至少有两个或三个，无论热度有多么高，都不会熔解，只要有一个，我们便能成功。”李光耀还透露说：“过去五年来，所有重大的决定都来自他们（指新一代领袖）。过去十年来，没有一项决定不是来自他们……实际上，他们已经在掌权。”
李光耀在一次讲话中表示，他是新加坡独立以来的开国元勋，如果他发现情势不对，即使他躺在病床上或者已经进入坟墓，他也会出来干预。这表达了他对新加坡的热爱是如此强烈的持久的，他之所以怀有这种心情正是因为他及其亲密伙伴把全身心都奉献给了新加坡，同心协力地带领新加坡人民闯过重重难关，渡过种种危机，终于使一个只有二百多万人口的小岛成为举世闻名的国家。新加坡的国际地位日益提高，无论在东南亚、在英联邦、还是在世界其他地区都是不可忽视的。李光耀已同新加坡融为一体，新加坡凝聚着他毕生的心血、他的全部智慧和情感。新加坡是他的骄傲、是至高无上、是最珍贵的。他当然要永远保护它、捍卫它、不容他人对它有半点损害。