（赫鲁晓夫）如今掌握着主动权。他在老挝置我们于任人摆布之地，在古巴使我们显得愚不可及。法国正穷于应付骚乱分子，整个西方看上去都多少有些痴呆呆、傻乎乎，反应迟钝。自不多言，赫鲁晓夫肯定乐于利用优势，扩大战果。
唯一的麻烦事在于希特勒当初也是这么想，莱茵兰、奥地利、但泽、捷克斯洛伐克——对他来说一切都一帆风顺，直到某一天折戟沉沙，惨遭灭顶之灾。也许赫鲁晓夫不会这样一味凭运气为所欲为，而这恰好是危险所在。
的确，肯尼迪正承受着重大的压力，但是在这种明显不利的情况下，他并不急于应付挑战。他决定首先结识一下自己在国际政治舞台上的这个对手。为此，肯尼迪向赫鲁晓夫建议，双方应当在某个中立国家进行一次面对面地会晤。赫鲁晓夫欣然赞成这个主意。于是苏美两国宣布，这次会晤将于1961年6月3日和4日在维也纳举行。
5月27日，赫鲁晓夫乘火车离开莫斯科。在前往奥地利途中，他在乌克兰呆了两天，到基辅做客，在卡涅夫的塔拉斯·谢甫琴柯陵墓前凭吊一番。然后，赫鲁晓夫来到斯洛伐克，会晤了捷克斯洛伐克总统诺沃提尼。6月2日，他抵达维也纳。肯尼迪在5月底也到了欧洲，在巴黎他同戴高乐总统进行了内容具体的会谈，接着在伦敦他又同英国首相哈罗德·麦克米伦见面。
这两位领导人在6月3日早晨相见。两名苏联记者叶·李托什科和马·波迪科利舍尼柯夫对肯尼迪与赫鲁晓夫作了生动的分析与对比：
对于眼下在维也纳进行的会谈所存在的困难和复杂性，任何人都不能视若无睹。参加会谈的这两个人分属完全相反的两种类型——他们的思想、信念、教育和传统都大相径庭。一方是工人的儿子，本人也是工人，是一个久经战火考验的革命者、坚定的共产党人、为各国人民之间的友谊与和平而战的不知疲倦的勇士，一个强大的社会主义国家的领袖；另一方则是百万富翁的公子，本人也是百万富翁，是个虔诚的罗马天主教徒、本阶级利益的代表者，是资本主义世界最大国家的政策卫道士。
这一天以及随后的一天里，赫鲁晓夫同肯尼迪会晤了若干次。他们的会见并非正式的谈判，当他们结束会晤的时候，没有签订协议，甚至也没有发表公报。正如他们两人日后所承认的那样，会谈在友好的气氛中进行，两位政治家坦率而又有礼貌地提出了各自的观点。几天之后，肯尼迪在美国电视台上讲道：
我前往维也纳会晤了苏联领导人赫鲁晓夫先生。在两天的时间里，我们进行了认真、深入的会谈，我相信，我有义务向人民、向国会并向我们的盟国开诚布公地报告这次会谈的情况。
赫鲁晓夫先生和我就我们两国之间引起分歧的重大问题充分而又坦率地交换了观点。我要告诉你们，这是非常严肃认真的两天，其间没有不礼貌，没有发生不愉快的事，任何一方都没有发出要挟对方的威胁或者最后通牒；谁都没占上风，谁也没做让步；谁也没得到，谁也没失去；双方既没打算也没做出重大决定，双方没奢望这次会晤会有所进展，实际上也是如此。
然而，从随后发生的事件中可以看出，赫鲁晓夫和肯尼迪显然都没有真正认识对方，双方都低估了自己的对手。他们并不是通过维也纳彬彬有礼的会晤，而是通过两次国际危机——1961年的柏林危机和1962年的古巴危机才说得上真正相识。
赫鲁晓夫和肯尼迪在维也纳探讨的棘手问题之一是两个德国和西柏林问题。肯尼迪坚持认为，西方的安全同德意志联邦共和国以及西柏林的安全息息相关；西方在柏林的存在和出入这一城市的安全自由是极为重要的。这位总统日后说：
我向赫鲁晓夫先生明确表示，西欧的安全、我们自己的安全同我们在柏林的存在紧紧地融为一体，是法律明文规定而不是个人的恩赐使我们拥有通行权。我们决心维护这些权利，不惜为此冒任何风险……
然而，维也纳会谈之后不到两个月，柏林危机就突如其来地爆发了。
统而言之，问题的症结在于：尽管自从德国战败投降以来16年已过去了，但至今还没有同德国签署和平条约。这意味着苏联新的西部边界即同波兰和捷克斯洛伐克边界还没有得到确认。在40年代末期，政治制度截然不同的两个德国并立于世，在自1871年以来统一成一个国家的疆域内分而治之。位于西部的德意志联邦共和国成为大西洋联盟不可分割的组成部分、北约组织的一员。处在东部的德意志民主共和国则投靠社会主义阵营，入盟华沙条约组织。然而，这两个国家都没有获得明确的国际承认；双方都没有被接纳为联合国组织的成员。苏联同德意志联邦共和国建立了外交关系，但两国关系非常紧张，因为执政的基督教民主党拒不承认新边界。主要西方国家还没有采取步骤同德意志民主共和国建立外交关系。