1898年
1月4日 出生于浙江省青田县高市，父陈希文，母洪氏。
1905年
始从堂伯父陈谦就学，父亦常亲自督教。
1906年
入高市小学读书。
1912年
自高市小学毕业，在家补习。
1913年
春 考入丽水浙江省立第十一中学读书。
秋 以学费困难，转入丽水浙江省立第十一师范学校读书。
1917年
12月 自浙江省立第十一师范学校毕业。
1918年
春 与吴舜莲女士结婚。
夏 插班考入杭州体育专门学校，旋即毕业。
10月 考入保定陆军军官学校，随即分发至陆军第九师炮团入伍训练。
1919年
6月 于炮团训练期满，正式入保定军官学校第八期学习，分隶炮科。
1920年
7月 因爆发直皖战争，保定军校停办，遂南下广东参加中国国民党，入粤军第一师第三团。
1921年
10月 保定军校复课，乃北返继续军校学业。
1922年
6月 自保定军校毕业，分发至浙江第二师第六团第三连任见习官，旋补少尉排长。
1923年
3月 任建国粤军第一师第三团上尉副官，旋调连长，负责大元帅府警卫。
5月 随孙中山出征西江，参与对沈鸿英叛军作战，胸部中弹受伤。
9月 升师部独立连少校连长。
1924年
春 任黄埔军官学校上尉特别官佐，负教育副官职。
10月 父希文病故于青田，返乡奔丧。
1925年
1月 任黄埔军校校军炮兵营第一连上尉连长，参加第一次东征。
2月 在淡水城之役中，指挥炮击城墙，初获战果。
3月 投入棉湖战役，发炮阻敌前进，再建战功。
6月 回师广州，讨伐杨希闵、刘震寰，在歼灭滇军胡思舜部战斗中，建有殊功。
10月 参加第二次东征，炮击惠州城，致是役大胜；旋因功升迁炮兵第二营少校营长。
1926年
7月 参加广东国民政府北伐，初任“国民革命军”总司令部中校参谋，旋任预备第一师第三团团长。
11月 随预备第一师改编为“国民革命军”第二十一师、“国民革命军”第三团改编为第六十三团，而改任第六十三团上校团长。
1927年
2月 擢升“国民革命军”第二十一师少将副师长，率部在桐庐、新登间作战。
4月 晋升“国民革命军”第二十一师师长。
5月下旬 率部渡江进击扬州，后驻防蚌埠。
8月 率部进击南京栖霞山孙传芳军。
10月 免“国民革命军”第二十一师师长职，居沪。旋出任国民政府军事委员会军政厅副厅长，兼驻上海办事处主任。
12月 代理军事委员会军政厅厅长。
1928年
3月 兼军事教育处处长。
4月 任“国民革命军”总司令部警卫司令。
9月 调任“国民革命军”第十一师副师长，兼代第三十一旅旅长。
1929年
4月 奉命率部进驻武昌。
5月 奉命率部移驻襄樊。
7月 升任“国民革命军”第十一师少将师长。
11月 率部与西北军张维玺部在襄阳城郊激战，挫败张部，旋进驻豫南。
12月 率部对唐生智军作战，大胜。
1930年
5月 率“国民革命军”第十一师参加中原大战。
8月 率部抢先攻占济南，立战功；旋提升第十八军军长，仍兼第十一师师长。
10月 率部首先攻入郑州，得蒋介石嘉奖。
11月、12月 赴日参观秋操及军事学校，任观操武官。
1931年
1月 兼任“国民革命军”第十四师师长。
6月 参加对工农红军的第三次“围剿”，任第二路进击军总指挥，未遇红军主力。
10月 兼任“国民革命军”第五十二师师长，原第十四师师长职由周至柔调任。
是年 与原配夫人吴舜莲离婚。
1932年
1月1日 经宋美龄介绍，在上海与谭延之三女谭祥女士结婚。
2月、3月 率部增援赣州，使红一方面军被迫放弃攻打赣州的计划。
11月 任抚河方面“进剿军”前敌总指挥。
12月底 在对工农红军第四次“围剿”的战斗序列中，任“赣粤闽边区进剿军”中路军总指挥。
1933年
2月下旬 所率“国民革命军”第五十二师、第五十九师在黄陂被工农红军全歼。
3月21日 所率“国民革命军”第十一师在草台冈被工农红军围歼。
7月 兼任设于庐山的“中国国民党赣粤闽湘鄂北路剿匪军官训练团”团长，训练北路军“剿匪”部队中下级军官。
10月 参加第五次对工农红军的“围剿”，任北路军第三路军总指挥，兼第五路纵队总指挥。
1934年
2月 任“国民革命军”“北路军前敌总指挥”，兼第三路军总指挥。
7月 任“国民革命军”军事委员会陆军军官训练团（简称庐山军官训练团）副团长，蒋介石为团长，轮训全国各地陆军高级军官。
12月 任“驻赣绥靖预备军”总指挥，继续“清剿”红军及地方人民武装力量。
1935年
3月 兼任新成立的国民政府军事委员会委员长武昌行营陆军整理处处长。
4月 升陆军中将。
6月 奉蒋介石命令，负责整编部队的范围扩及全国骑兵、炮兵、工兵。
8月 任“峨嵋军官训练团”教育长兼办公厅主任，专门训练川、滇、黔三省的军、政、教界官员。
10月 任新成立的“宜昌行辕”参谋长，仍兼任陆军整理处处长，该处改隶于宜昌行辕。
1936年
1月底 “宜昌行辕”与陆军整理处合并，改组为“委员长行辕”，不冠地名，驻武昌，旋任行辕参谋长。
3月28日 奉派赴山西协助阎锡山防御红军东渡黄河，任“剿匪”军第一路总指挥。
6月1日 在太原就任晋陕绥宁四省边区“剿匪”总指挥。
6月 以“行辕参谋长”名义，指挥部队南调，软硬兼施，处理“两广事变”。
8月21日 为对付桂军，兼任第三路军总司令。
9月 任国民党中央军校校务委员兼广州分校主任；旋兼任“国民革命军”军事委员会委员长广州行营参谋长。加陆军上将衔。
11月 调武汉任“委员长行辕”副主任兼参谋长。
12月 调任国民党军政部常务次长。
12月12日 在震惊中外的“西安事变”中被拘。
12月27日 继蒋介石于25日获释后，与其他军政大员同时获释，飞返南京。
1937年
1月4日 奉派为“国民革命军”第四集团军总司令，屯兵渭南，“剿抚并举”，分化瓦解东北军和西北军。
3月 与夫人谭祥，同赴青田探亲。
6月 兼任“庐山军官训练团”教育长，调训全国党政军官员。
8月 任第三战区前敌总指挥，兼第十五集团军总司令，指挥淞沪抗战。
9月 任第三战区左翼作战军总司令。
11月 任第三战区前敌总司令。上海失陷后，复于11月25日任第七战区副司令长官兼第十五集团军总司令。
1938年
1月 任武汉卫戍总司令。
2月 任军事委员会政治部部长。
3月 任武昌军官训练团教育长。
5月 兼任“国民革命军”军事委员会战时工作干部训练第一团副团长。
6月14日 奉派为第九战区司令长官，兼湖北省政府主席，与五战区协同组织指挥武汉保卫战。
7月9日 任刚成立的三民主义青年团中央书记长，蒋介石任团长。
7月21日 奉派为国民党湖北省党部主任委员，未到会期间，由喻育之代理职务。
12月 第九战区司令长官兼职由薛岳代理。
1939年
1月31日 经行政院决定，其湖北省政府主席职由严重代理。
5月 升陆军二级上将。
9月 与薛岳指挥第一次长沙会战。
10月 兼任“国民革命军”第六战区司令长官，嗣于第一次长沙会战后，由商震接任；该战区不久撤销。
1940年
7月 重建第六战区，任该战区司令长官，驻节恩施。
9月 回任湖北省政府主席；与此同时，辞去军事委员会政治部长及三民主义青年团中央团部书记长职。
1941年
3月 兼“国民革命军”军事委员会党政委员会第六战区分会主任委员。
6月 主持制定《新湖北建设计划大纲》。
9月 赴秭归指挥攻略宜昌。
1943年
2月11日 奉派为远征军司令长官，3月飞云南楚雄到任；仍兼第六战区司令长官及湖北省政府主席职。
5月 赶回恩施，指挥鄂西战役，歼敌于石牌，获捷。
8月 重返远征军司令部任所。
11月 因胃病复发，远征军司令长官职由卫立煌代理，赴渝休养。
1944年
6月 赴西安，协助整顿西北局势。
7月 出任第一战区司令长官暨冀察战区总司令。
12月1日 出任军政部部长，着手整顿全国军队。
1945年
1月 兼军政部后勤总司令。
5月 当选为中国国民党第六届中央执行委员会委员、中央执行委员会常务委员。
6月 兼任国防研究院副院长。
8月15日 日本宣布无条件投降，主持军政部开展复员与接收工作。
10月 兼国民党中央训练团教育长。
12月 任国民党中央军事机构改组委员会主任委员。
1946年
4月3日 继张治中之后，任“三人小组”国民政府方面代表；24日即由军令部长徐永昌接任。
4月 任青年军复员管理处处长。
6月 于国防部成立后，任参谋总长兼海军总司令。
9月 再度兼三民主义青年团中央团部书记长。
10月21日 因徐永昌生病，再次奉派作为国民政府代表参加三人小组，俞大维襄助。
11月 出席“制宪国民大会”，并任大会主席团成员。
1947年
2月 晋升陆军一级上将。
8月29日 奉派兼任国民政府主席东北行辕主任；9月1日飞赴沈阳就职，接替熊式辉，主持东北战局。
1948年
2月5日 离沈赴沪医治胃疾，由卫立煌任东北行辕副主任兼东北“剿匪”总司令。
5月12日 准辞参谋总长本兼各职。
6月 入上海国防医学院，胃切除三分之二。
10月 由上海移居台北草山（即阳明山）疗养。
12月29日 受任为台湾省政府主席。
1949年
1月18日 兼任台湾警备总司令。
1月21日 飞杭州，谒见刚宣布下野的蒋介石。次日飞南京，谒见代总统李宗仁、行政院长孙科。
春 颁行《耕地“三七五减租”条例》，开始实行“三七五减租”。
3月 飞溪口，谒见蒋介石。
5月20日 颁布“戒严令”，台湾全省实行“临时戒严”。
6月15日 颁布《台湾省币制改革方案》和《新台币发行办法》，发行新台币，改革币制。
8月15日 任东南军政长官公署军政长官，辖苏、浙、闽、台四省，长官公署设台湾；台湾警备总司令部同时结束工作。
12月21日 辞去台湾省政府主席职，专任东南军政长官职务。
1950年
3月 出任“行政院院长”；东南军政长官公署结束工作。
7月22日 任中国国民党中央改造委员会委员。
1951年
1月16日 兼任“行政院设计委员会主任委员”，为“反攻大陆”设计各种实施方案。
1952年
10月 当选为中国国民党第七届中央执行委员会委员、中央执行委员会常务委员。
1954年
3月24日 在第一届“国民大会”第二次会议上，当选为“副总统”。旋辞“行政院长”职。
11月 兼“总统府”“光复大陆设计研究委员会”主任委员，原“行政院设计委员会”即行并入。
1955年
2月 兼“革命实践研究院主任”。
7月 兼“行政院”石门水库建设筹备委员会主任委员，主持石门水库建设的筹备工作。
1956年
7月 石门水库建设委员会正式成立，任主任委员。
1957年
10月 在台湾国民党八全大会上，经蒋介石提名任副总裁。
1958年
7月 再度出任“行政院长”。
8月 辞石门水库建设委员会主任委员及“革命实践研究院主任”。
1960年
1月 订立《加速经济发展十九点计划》。
3月 在“第一届国民大会第三次会议”上，再次当选为“副总统”；继续担任“行政院长”。
1961年
7月 以“行政院长”身份，主持阳明山第一次会谈，邀台湾及海外经济界人士，商讨“复国大计”。
7月29日 出访美国，8月13日返台。
8月 以“行政院长”身份，主持阳明山第二次会谈，邀台湾及海外文化、教育、科技界人士商讨“复国大计”。
1963年
3月4日 出访南越，9日返台。
3月20日 出访菲律宾，23日返台。
11月22日 在台湾国民党九全大会上，经蒋介石提名，连任副总裁。
12月15日 辞“行政院长”兼职。
1964年
10月 经肝穿刺检查，确诊为肝癌。
1965年
3月5日 因患肝癌，医治无效去世，终年68岁。