十八岁，死去了父亲。十九岁，由于家庭包办婚姻的不如意，在成亲后不几天，他就离开家，出外谋生。一直没有稳定的职业，挣扎在饥饿线上，流浪江南。对于世态人情，有切身的体会。当时的生活十分困苦，却给后来写作提供了源泉。
也就是十九岁那一年，他在苏州，写了《旧新娘》、《桃花劫》各三四千字。二十岁，写《青衫泪》，大概穷途末路，发牢骚，寄幻想于未来。原计划写成长篇，可是只写到十七回为止，没有写完。二十一岁，写《未婚妻》、《紫玉成烟》。二十三岁，写《未婚夫》。二十四岁，写《南国相思谱》，曾在芜湖《工商日报》连载，是否登完，不得而知。
这些早期习作，都是文言的。在叙述描写之中，夹杂许多诗词，用以表露文采。他寄了一些给《小说月报》的编者恽铁樵，得到回信称赞，但始终未见发表。
二十四岁的后期，他开始写白话小说。一篇《真假宝玉》约三千字；一篇《小说迷魂游地府记》，约一万字。他记得是在《民国日报》连载的。他的“创作欲”这时已经上升到“发表欲”，以在报刊上看到自己的名字为乐事，并不计较稿费。事实上，报刊对于这样初事写作的人，肯寄点邮票作为报酬，就算得相当重视的了。
时间是民国初年，社会还完全在封建势力支配之下。知识分子从帖括中解放出来，为时未久，能够致力于小说的创作，原是难能可贵的。但从他初期作品那些篇名中，却看不出有什么重要意义的题材。可以说，那只是追求时好，投合编者口胃，争取发表而已。
当时报刊，按照小说故事情节，分为：社会小说，言情小说，政治小说，爱国小说，伦理小说，武侠小说，侦探小说等等。在比重上，言情小说的读者最普遍，编者最欢迎，作者最多，因而又细分作：爱情小说，哀情小说，奇情小说，侠情小说等等。他的初期作品，无疑是属于言情小说一类。他自己说，写《青衫泪》是模拟《花月痕》的。其实不仅如此。当时言情小说作者当作典范的，还有《青楼梦》、《海上花列传》、《海上繁华梦》等小说。走这条路子，决非“取法乎上”是很明白的。
然而值得庆幸的，他走这条路没有走通，到此止步了。
二期
1919年秋天，他来到北京，先在《益世报》做校对，后在上海《申报》驻京办事处做编辑。“五四”运动的浪涛，震撼着所有青年人，他自然也无从例外。只是他爱好钻研古典文学，装了一肚皮词章，对于《文学改良刍议》，虽然原是赞同，究竟不无保留。他有了正式工作以后，收入不甚菲薄，就不大想写作了。因为却不过朋友的情面，到京第二年，给芜湖《工商日报》写了一篇《皖江潮》，约莫七八万字。这篇之后，有四五年他没有再写小说。
写《皖江潮》这一年，他二十六岁。从写作时间的连续性说，应是他初期作品的最末一篇。但无论就思想内容和艺术形式上看，却属于第二期作品的第一篇。因为他开始从旧式言情小说的窠臼中摆脱出来，走向讽刺和谴责的路子了。他自己不大重视这一篇，我却认为这是他从事写作以来的重要转折点，是关键性的一篇。
1924年4月，《益世报》总编辑成舍我，离开报社，自己创办《世界晚报》。他们是老同事，在《益世报》的时候，互相唱和，诗酒留连（《春明外史》中有杨杏园和舒九成联句的描写，就记的是他和成舍我吟诗故事），很谈得来。成舍我“知人善任”，心目中早安排了他在晚报担任的角色，约请他主编一版副刊，并言定写一篇连载小说。他接受了，副刊取名《夜光》，小说取名《春明外史》。——自此以后，他无论在哪家报社担任何种职务，总归要兼编一个副刊，自撰一篇、甚至两篇小说，按日连载，这成了惯例。一般是每天刊登五百字左右。《春明外史》共有一百多万字，直到1929年才告结束。也就是说，他二十岁时写起，三十五岁才写完。这篇之后，接着他又在《世界晚报》发表了《斯人记》。1925年2月，成舍我于晚报之外，又创办了《世界日报》。仍然请他兼编一个副刊，取名《明珠》（另外有个新文艺副刊，刘半农主编）。他先发表的连载，题为《新斩鬼传》。针对当时社会不良现象，备极讽嘲。因为写的是抽象人物，尽管也很淋漓尽致，一般读者不能十分理解，“叫座”的能力不高。这篇登完，接着发表了《金粉世家》，却又引起热烈的高潮。特别是有文化的家庭妇女，都很爱读；那些阅读能力差的、目力不济的老太太，天天让人念给她听。受欢迎的情况，可以想见。这篇小说也很长，报上连载好几年。结束后，他继续给《世界日报》写了《第二皇后》。不知为了什么原因，这篇没有在报上登完。