西湖僧寺之盛，冠于全国，田汝成《西湖游览志余》说，杭州内外及湖山之间，唐以前就有三百六十寺之多，钱氏吴越立国后，更增至四百八十寺。如此好山好水的供养中，必有静中生慧的智者，孤山所见的惠勤外，一定尚有高人在。苏轼到杭未久，情绪还很低落，往访上天竺的都师（僧官）慧辩，清谈终日，不料使他忧劳纠结的心情，获得意外的解脱，后来作《海月辩公真赞》说：
（都师）神宇澄穆，不见愠喜，而缁素悦服，予固喜从之游。时东南多事，吏治少暇，而予方年壮气盛，不安厥官。每往见师，清坐相对，时闻一言，则百忧冰解，形神俱泰。因悟庄周所言东郭顺子之为人，人貌而天虚，缘而葆真，清而容物，物无道，正容以悟之，使人之意也消，盖师之谓也。从此，苏轼每游湖上，就遍历寺院，留连僧舍，访求远离名利之场的和尚来做朋友。在这方面，所得甚多，日后作《怀西湖寄晁美叔同年》时，还说：
嗟我本狂直，早为世所捐。独专山水乐，付与宁非天。三百六十寺，幽寻遂穷年。所至得其妙，心知口难传。至今清夜梦，耳目余芳鲜。熙宁年间，西湖僧中以诗名者，有清顺、可久二人。可久最工古诗和律诗，居钱塘门外的祥符寺，清苦耿介，不与贵游交结。有人送米给他，所取不过数升，日煮二三合食之，虽茹蔬菜，亦非每日皆有。舍房窗外，但红蕉数本，翠竹百竿而已。
一年，元宵之夜，祥符寺九曲举行灯会，游人杂沓，热闹非凡。苏轼悄悄将他的侍从遣开，独自步入祥符寺，往寻可久，原想找他聊天，不料他的房间一片漆黑，了无灯火，但闻檐卜（花名）余香，随风飘扬，竟是另一个世界，不禁叹仰留诗曰：
门前歌鼓斗分朋，一室清风冷欲冰。不把琉璃闲照佛，始知无尽本无灯。苏轼湖上寻僧，觉得佛门的道理，确能叫人跳出尘罗俗网，得于另一个清凉世界中，来重定生命价值的取向。一个人眼界远了，则纠结一身的是非烦恼，毵毵自落，心理上便能获得无限的平和。从这个时期开始，他就时亦涉猎佛书，虽非深入研究佛典，却可取以疏解种种心理上的压迫。
一日，漫游至宝严院，见壁上题有一诗曰：“竹暗不通日，泉声落如雨。春风自有期，桃李乱深坞。”苏轼问谁所作，人曰：“清顺。”苏轼立刻就去找他，清顺诗名，从此鹊起。这和尚在院中筑有借竹轩和垂云亭，苏轼为之作《垂云亭诗》。
江南五月，入梅天气，霪雨连月，苏轼“寻僧去无路，潋潋水拍檐”，气闷得慌，就邀了两个同僚登上湖中画舫，沿北山路各个庙宇，请来五六个僧人一同游湖，兴味甚浓，高兴得自谓：“世人骛朝市，独向溪山廉。此乐得有命，轻薄神所歼。”
在所交往的南北诸山众僧中，苏轼与上天竺的辩才法师交谊最深。辩才名元净，与海月禅师慧辩，都是天竺灵山寺明智大师的弟子，苏轼为作塔铭，称其“心具定慧，学具禅律”。凡人见了他，就会尊其道，奉其教，是个颇有影响力、道行很高的和尚。沈遘做杭州太守时，请他住持上天竺，香火鼎盛，起造很多座殿宇，崇楼杰阁，冠于浙西。苏轼对他的印象是：“南北一山门，上下两天竺。中有老法师，瘦长如鹳鹄。不知修何行，碧眼照山谷。见之自清凉，洗尽烦恼毒。……”
苏轼有次子迨，长得高颅巨颧，家人昵呼之为“长头儿”，生来体弱多病，已经三岁多了，还不会走路，行动都要大人抱负，父母怕养不大他，要求辩才法师在观音菩萨座前为他落发，做了沙弥，取名“竺僧”。
法师为他摩顶祝赞后，没有几天，就能像平常的儿童一样行走了。辩才本是律宗，所以苏轼感叹道：“乃知戒律中，妙用谢羁束。”
苏州瑞光寺的名僧圆照禅师宗本，到杭州来住持南屏山下的净慈寺。一日，苏轼忽然兴起，飘然单乘独出，往谒宗本，诗言：“欲问云公觅心地，要知何处是无还。”语出《楞严经》，由此可见，苏轼求友方外，还是因为心理上的压迫太重，欲求疏解于佛门而已。
这一两年间，苏轼时患目疾，诗言：“白发长嫌岁月侵，病眸兼怕酒杯深。”又曰：“迟暮赏心惊节物，登临病眼怯秋光。”皆是。病中，推开公事，谢绝灯红酒绿的酬应，独自漫游湖上，他便有“笙歌丛里抽身出，云水光中洗眼来”的轻快。一日，往游虎跑的定慧禅寺，俗称祖塔院，苏轼但凡到得这等地方，就如游子回到家里一样，他的心情就会变得非常开朗、非常平静，《病中游祖塔院》诗：